Efnaheitið áPaeonol(hlekkur:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/paeonol-powder-cas-552-41-0.html) er 2'-hýdroxý-4'-metoxýasetófenón, sameindaformúlan er C9H10O3, og mólþyngdin er 166,17 g/mól. Það er lífrænt efnasamband með uppbyggingu bensenhrings og ketónhóps. Hvítt kristallað duft, auðveldlega leysanlegt í metanóli, etanóli, leysanlegt í eter, asetoni, klóróformi og kolefnisdísúlfíði, örlítið leysanlegt í vatni, leysanlegt í heitu vatni, óleysanlegt í köldu vatni, unnið úr Xu Changqing og Moutan gelta. Virkt efni einangrað úr paeonol. Lyfjafræðileg áhrif þess fela í sér and-samloðun, bólgueyðandi, and-blóðþurrð-endurflæðisskaða og and-lípíðperoxun. Notað sem gigtarlyf hefur það bólgueyðandi og verkjastillandi áhrif. Undanfarin ár hefur það fengið meiri og meiri athygli og efnafræðilegir eiginleikar þess og hvarf eiginleikar hafa einnig orðið nokkur atriði sem hafa mikið áhyggjuefni. Við munum einnig gera nánari grein fyrir þessum eiginleikum í heildartextanum.
1. Oxunarviðbrögð:
- Paeonol er efnasamband sem inniheldur fenólhýdroxýlhópa, þannig að það er viðkvæmt fyrir oxun. Við oxunaraðstæður er hægt að oxa Paeonol með súrefni í loftinu í samsvarandi oxunarafurðir eins og fenólnóvolak, fenólketón eða fenóleter.
1.1. Loftoxun:
Paeonol gangast undir oxunarviðbrögð í loftinu til að framleiða samsvarandi oxunarafurðir eins og fenólaldehýð, fenólketón eða fenóleter. Þetta oxunarhvarf er venjulega framkvæmt við stofuhita.
Efnaformúla:
C9H10O3 + O2→ Oxunarvörur
1.2. Oxun við háan hita:
Paeonol getur einnig gengist undir oxunarviðbrögð við háan hita. Háhitaoxun er hægt að ná með því að hita Paeonol sýni í hærra hitastig (venjulega á bilinu 200-300 gráður á Celsíus).
Efnaformúla:
C9H10O3 + O2→ Oxunarvörur
1.3. Vetnisperoxíð oxun:
Paeonol getur oxast með vetnisperoxíði (H2O2) til að mynda samsvarandi oxunarafurðir.
Efnaformúla:
C9H10O3 + H2O2→ Oxunarvörur + H2O
1.4. Málmhvötuð oxun:
Paeonol gangast undir oxunarviðbrögð í viðurvist málmhvata, eins og umbreytingarmálmjónir (eins og járnjónir, koparjónir osfrv.). Hvatar geta veitt virka staði fyrir oxun og stuðlað að oxunarhvörfum.
Efnaformúla:
C9H10O3 + O2→ Oxunarvörur
2. Minnkunarviðbrögð:
Sem pólýfenól efnasamband hefur Paeonol einnig ákveðna hvarfvirkni við afoxandi aðstæður. Afoxunarviðbrögð geta átt sér stað með verkun afoxunarefnis og hægt er að minnka það í samsvarandi fenólsamband. Sum almennt notuð afoxunarefni, svo sem natríumbórhýdríð (NaBH4), litíum álhýdríð (LiAlH4), o.s.frv., getur minnkað ketónhóp Paeonol í hýdroxýlhóp.
2.1. Natríumbórhýdríð (NaBH4) lækkun:
Paeonol getur minnkað ketónhóp sinn í hýdroxýlhóp með því að hvarfast við natríumbórhýdríð (NaBH)4) til að draga úr viðbrögðum. Hvarfið er almennt framkvæmt við stofuhita eða við upphitun.
Efnaformúla:
C9H10O3+ NaBH4→ Minni vörur + NaBO2 + H2
2.2. Litíum álhýdríð (LiAlH4) lækkun:
Paeonol getur einnig gengist undir afoxunarviðbrögð með litíum álhýdríði (LiAlH4) til að minnka ketónhóp sinn í hýdroxýlhóp. Þetta er almennt notað afoxunarefni og er venjulega framkvæmt undir óvirku andrúmslofti og við lægra hitastig.
Efnaformúla:
C9H10O3+ LiAlH4→ Minni vörur + LiAlO2 + H2
2.3. Hvata lækkun:
Hægt er að draga úr Paeonol með nærveru hvata. Algengt notaðir hvatar eru platínu, palladíum, ródíum og aðrir eðalmálmhvatar.
Efnaformúla:
C9H10O3 + H2+ Hvati → Minni vörur
3. Hýdroxýl skiptihvarf:
- Hýdroxýlhópurinn (OH) í Paeonol getur gengist undir skiptihvarf til að mynda hýdroxýlsetna vöru. Til dæmis, með hvarfi við metýlformat, er hægt að fá samsvarandi metoxý útskipt afurð. Er náttúrulegt lífrænt efnasamband sem inniheldur fenólhópa, svo það getur gengist undir hýdroxýlskiptaviðbrögð. Hýdroxýlskiptaviðbrögðin eru algeng lífræn efnahvörf sem breytir sameindabyggingu og eiginleikum með því að kynna nýja hópa.
3.1. Estra viðbrögð:
Hýdroxýlhópurinn í Paeonol getur gengist undir esterunarviðbrögð við sýruanhýdríð eða sýru til að mynda samsvarandi esterunarafurðir. Hvarfið er framkvæmt við súr skilyrði, venjulega þarf að nota sýruhvata.
Efnaformúla:
C9H10O3+ RCOOH → Ester + H2O
3.2. Eterunarviðbrögð:
Hýdroxýlhópurinn af Paeonol getur hvarfast við alkóhól til að gangast undir eterunarviðbrögð til að mynda samsvarandi eterunarafurð. Hvarfið er almennt framkvæmt við súr eða basísk skilyrði.
Efnaformúla:
C9H10O3+ ROH → Eter + H2O
3.3. Amínóskiptaviðbrögð:
Hýdroxýlhópur Paeonol getur gengist undir amínóskiptaviðbrögð við amínefnasamböndum til að mynda samsvarandi amínóskiptaafurðir. Þetta hvarf er venjulega framkvæmt við grunnskilyrði.
Efnaformúla:
C9H10O3 + R-NH2→ Amínskipt vara + H2O
3.4. Alkýleringarviðbrögð:
Hýdroxýlhópurinn í Paeonol getur hvarfast við alkýlhalíð eða alkýlerandi efni til að gangast undir alkýlerunarhvarf til að mynda samsvarandi alkýluppskiptaafurð. Hvarfið er framkvæmt við grunnskilyrði.
Efnaformúla:
C9H10O3+ RX → Alkýl útskipt vara + HX
4. Estra viðbrögð:
- Hýdroxýlhópurinn í Paeonol getur gengist undir esterunarhvörf með sýruanhýdríði til að mynda esterafurðir. Algeng sýruanhýdríð eru meðal annars ediksýruanhýdríð, bensósýruanhýdríð og þess háttar.
Efnaformúla:
Almennt talað, í esterunarhvarfinu, hvarfast hýdroxýlhópurinn í Paeonol við sýruanhýdríð eða sýru (R-COOH) til að mynda samsvarandi esterunarafurð (R-CO-O-Paeonol) og vatn (H)2O). Efnajafnan er sem hér segir:
C9H10O3+ R-COOH → R-CO-OC9H10O3 + H2O
Þar sem R táknar tengihóp eða alifatíska alkýlkeðju.
Lýsing á esterunarhvarfi:
Estra er efnahvarf milli hýdroxýlhóps og sýruanhýdríðs eða sýru sem stuðlað er að af sýruhvata. Á meðan á efnahvarfinu stendur fer súrefnisatómið á hýdroxýlhópnum í gegnum rafsækna árás sem kemur í stað karbónýlsúrefnisatóms í anhýdríðinu eða sýrusameindinni til að mynda nýtt estertengi. Þetta hvarfferli er venjulega framkvæmt við vægar aðstæður, sem krefst súrs miðils.
Estra viðbragðskerfi:
Aðferðin við esterun samanstendur aðallega af eftirfarandi skrefum:
(1.) Sýruhvati: Í hvarfi þarf venjulega sýruhvata til að flýta fyrir hvarfhraðanum. Hægt er að útvega sýruhvata í formi róteinda (H+) og gera hýdroxýlhópana í hvarfinu að rafsæknum árásarmiðli.
(2.) Rafsækin árás: Tilvist sýruhvata gerir súrefnisatóm á hýdroxýlhópnum sterka rafsækni og rafsækin árás á sér stað. Súrefnisatómið á hýdroxýlhópnum ræðst á karbónýl kolefnisatómið í anhýdríðinu eða sýrusameindinni og myndar umbreytingarástand.
(3.) Myndun estertengis: Í umbreytingarástandinu sameinast súrefnisatómið í karbónýlhópnum við rafsækna árásar súrefnisatómið til að mynda nýtt CO estertengi. Á sama tíma tapast róteind til að mynda samsvarandi milliefni.
(4.) Endurnýjun hvata: Eftir hvarfið er hægt að mynda sýruhvata aftur til að viðhalda hvarfinu.