5-Methoxytryptamine(tengill:https://www.bloomtechz.com/tilthetic-chemical/api-researching-only/5-metoxýtryptamín-kas{-608-07-1.html) er lífrænt efnasamband einnig þekkt sem 5-MeO-DMT. Sameindaformúlan er C13H16N2O og hlutfallslegur mólmassi er 220,28 g/mól. Það samanstendur af indólhring, etýlamínóhópi og metoxýhópi. Etýlamínó- og metoxýhópar eru tengdir við stöður 3 og 5 á indólhringnum, í sömu röð. Algeng form eru litlaus til fölgult kristallað fast efni eða hvítt til drapplitað kristallað duft. Sem efnasamband sem inniheldur etýlamín hóp, 5-Methoxytryptamine sýnir grunneiginleika. Það getur hvarfast við sýrur til að mynda sölt og getur verið prótónað við viðeigandi aðstæður. Þessi rótmyndun getur haft áhrif á leysni þess og efnafræðilega hvarfvirkni. Það er tiltölulega stöðugt við þurrt, loftþétt og rétt geymsluaðstæður. Hins vegar getur það orðið fyrir niðurbroti, oxun eða öðrum efnafræðilegum breytingum þegar það verður fyrir ljósi, hita, raka eða lofti. Mikið notað sem efnafræðileg myndun milliefni. Það er hægt að nota til að búa til önnur lífræn efnasambönd eins og lyf, ilmefni og litarefni. Efnafræðileg uppbygging og hvarfvirkni 5-metoxýtryptamíns gerir það að mikilvægu upphafsefni fyrir myndun fjölbreyttra efnasambanda.
|
|
|
1. Amínóskiptaviðbrögð:
Amínhópurinn (NH2) í 5-Metoxýtryptamíni hefur sterkan kjarnafíkn, sem gerir það viðkvæmt fyrir ýmsum amínhópskiptaviðbrögðum. Til dæmis getur það hvarfast við sýruanhýdríð til að mynda amíð efnasamband; hvarfast við alkýlhalíð til að mynda alkýlamín; hvarfast við arómatískt sýruklóríð til að mynda arómatískt amíð osfrv.
1.1. Amidation viðbrögð:
Amíðunarviðbrögð eru algeng amínhópskiptaviðbrögð. Amínhópurinn í 5-Metoxýtryptamíni hvarfast við sýruanhýdríð til að mynda samsvarandi amíðefnasamband. Þetta hvarf er venjulega framkvæmt við grunnskilyrði og asýlhópnum (C=O) í anhýdríðinu er skipt út fyrir amínhóp með kjarnasæknum árás.
Dæmi um hvarfjöfnu:
R-CO-OR' plús C11H14N2O → R-CO-NH-C11H14N2O plús ROH
1.2. Amínóalkýlerunarviðbrögð:
Amínóalkýlerunarhvarf er hvarf þar sem amínhópurinn í 5-Metoxýtryptamíni er hvarfaður við alkýlhalíð og alkýlhópurinn er settur inn í amínhópinn. Þetta hvarf er oft framkvæmt við basísk skilyrði.
Dæmi um hvarfjöfnu:
RX plús C11H14N2O → R-NH-C11H14N2O plús HX
Meðal þeirra táknar R alkýlhóp og X táknar halógenatóm (eins og Cl, Br, osfrv.).
1.3. Arómatísk amíðunarviðbrögð:
Arómatíska amíðunarhvarfið er að hvarfa amínóhópinn í 5-metoxýtryptamíni við arómatískt sýruklóríð til að mynda samsvarandi arómatískt amíð. Þetta hvarf er venjulega framkvæmt við grunnskilyrði.
Dæmi um hvarfjöfnu:
Ar-CO-Cl plús C11H14N2O → Ar-CO-NH-C11H14N2O plús HCl
Þar sem Ar táknar arómatískan hóp.
1.4. Einföld eterunarviðbrögð:
Eterunarhvarfið er að hvarfa amínóhópinn í 5-metoxýtryptamíni við alkóhól til að mynda eterefnasamband. Þetta hvarf er yfirleitt framkvæmt við súr skilyrði.
Dæmi um hvarfjöfnu:
R-OH plús C11H14N2O → R-O-C11H14N2O plús H2O
Þar sem R táknar alkýl hóp eða arómatískan hóp.
2. Afturkræft hvarfsins:
Amínhópurinn af 5-Methoxytryptamine gengur í gegnum vetnistengi eða aðrar ósamgildar milliverkanir við mörg efnasambönd, sem gerir sum viðbrögð afturkræf. Til dæmis getur það gengist undir róteiningahvörf við súr skilyrði til að mynda katjón og gengist undir afrótónunarviðbrögð við basísk skilyrði til að fara aftur í hlutlaust ástand. Viðbrögðunum í 5-Methoxytryptamine má skipta í afturkræf viðbrögð og óafturkræf viðbrögð. Afturkræf hvarf þýðir að hvarfefnið getur umbreytt með vörunni við ákveðnar aðstæður til að mynda jafnvægisástand. Óafturkræf hvarf þýðir að hvarfefnin geta ekki farið aftur í upprunalegt ástand eftir efnafræðilega breytingu.
Hér eru nokkur dæmi um afturkræfni 5-metoxýtryptamínhvarfa og samsvarandi efnajöfnur þeirra:
2.1. Efnafræðileg oxunarhvörf:
5-Metoxýtryptamín er hægt að oxa með oxandi súrefni (O2) í samsvarandi kínónsambönd, eins og 5-metoxý-N-asetýltryptamínkínón. Þessi viðbrögð ganga til baka og 5-Methoxy-N-acetyltryptamine quinone má minnka aftur í 5-Methoxytryptamine með afoxunarefni (eins og súlfít).
Dæmi um hvarfjöfnu:
C11H14N2O plús O2 → C13H16N2O2kínón
Dæmi um lækkunarjöfnu:
C13H16N2O2kínón plús afoxunarefni → C11H14N2O
2.2. Amínóskiptaviðbrögð:
Amínhópurinn af 5-Metoxýtryptamíni getur gengist undir útskiptahvarf til að mynda nýtt amínhópuppbótarefni. Þessi viðbrögð ganga til baka og hægt er að minnka vöruna aftur í 5-metoxýtryptamín við viðeigandi aðstæður (svo sem sýru eða basa).
Dæmi um hvarfjöfnu:
C11H14N2O plús RX → C11H14N2O-R
Dæmi um lækkunarjöfnu:
C11H14N2EÐA plús H2O → C11H14N2O
2.3. Þéttingsviðbrögð:
5-Methoxytryptamine getur gengist undir þéttingarhvörf við önnur efnasambönd til að mynda CC-tengi til að mynda ný efnasambönd. Þessi efnahvarf er afturkræf og hægt er að brjóta vöruna niður í 5-metoxýtryptamín og upprunalega hvarfefnið aftur við viðeigandi aðstæður (svo sem sýru eða basa).
Dæmi um hvarfjöfnu:
C11H14N2O plús C6H12O3→ Hugleiddu
Dæmi um þáttajöfnur:
Imine plús H2O → C11H14N2O plús C6H12O3
3. Oxunarviðbrögð:
Metoxý hópurinn (-OCH3) af 5-Methoxytryptamine hefur sterka rafeindagjafa eiginleika og oxunarefni ráðast auðveldlega á það. Það er hægt að oxa það í samsvarandi kínónsambönd. Algeng oxunarefni eru súrefni (O2), vetnisperoxíð (H2O2) og ammoníumpersúlfat (NH4)2S2O8).
4. Minnkunarviðbrögð:
Hægt er að minnka kínónafleiður 5-metoxýtryptamíns aftur í samsvarandi fenólafleiður með afoxunarhvarfi. Algengt notuð afoxunarefni eru fosfít, súlfít, málmhýdríð og þess háttar.
5. Hýdroxýl skiptihvarf:
Hýdroxýlhópurinn (-OH) á arómatíska hringnum 5-Methoxytryptamine getur gengist undir útskiptahvarf. Það getur gengist undir metýlerunarviðbrögð til að mynda samsvarandi metýleraðar vörur; það getur líka hvarfast við sýrualdehýð og myndað ketal.
6. Endurröðunarviðbrögð:
5-Metoxýtryptamín getur gengist undir endurröðunarviðbrögð við viðeigandi aðstæður. Til dæmis getur það gengist undir hringopnunarendurröðun oxirans við súr skilyrði. 5-MeO-DMT er efnasamband sem inniheldur arómatískan hring og amínhóp, sem hefur ákveðna hvarfvirkni.
6.1. Hoffmann endurröðunarviðbrögð:
Hoffmann endurröðunarhvarfið er eitt mikilvægasta endurröðunarhvarf amínefnasambanda, sem er framkvæmt við basísk skilyrði. Þetta hvarf breytir alkanólamíninu í samsvarandi ísósmjörsýruamíð með flutningi amínhópsins. Í 5-Methoxytryptamine getur þessi viðbrögð komið af stað endurröðun arómatískra hringa.
Dæmi um hvarfjöfnu:
C11H14N2O plús C4H7ClO → N-ísóbútýrýl-C11H14N2O
6.2. Curtius endurröðunarviðbrögð:
Curtius endurröðunin er endurröðunarhvarf þar sem amín myndast með amíðlosun og ísónítríl milliefni. Í 5-Methoxytryptamine leiðir þetta hvarf til samsvarandi ísónítríl milliefnis sem er síðan vatnsrofið í samsvarandi amín.
Dæmi um hvarfjöfnu:
C11H14N2O plús sýruklóríð plús ísónítríl milliefni plús H2O → C11H14N2O
6.3. Lossen endurröðunarviðbrögð:
Lossen endurröðunarhvarfið er endurröðunarhvarf sem á sér stað við súr eða basísk skilyrði, í gegnum amíðdeamíneyðingu og rafsækna skiptingu til að mynda samsvarandi ísónítríl milliefni, fylgt eftir með frekari sundrun til að mynda nýjar amínafurðir.
Dæmi um hvarfjöfnu:
C11H14N2O plús ísónítríl milliefni → ísónítríl milliefni auk amínafurð
6.4. Pictet-Spengler endurröðunarviðbrögð:
Pictet-Spengler endurröðunarviðbrögðin eru sérstök tegund amín endurröðunarviðbragða, sem á sér stað á milli arómatíska hringsins og skiptihópsins. Í 5-Metoxýtryptamíni kemur þessi viðbrögð venjulega fram á milli aldehýðs eða ketóns og amíns og myndar nýja hringbyggingu.
Dæmi um hvarfjöfnu:
C11H14N2O plús aldehýð/ketón → ný hringbygging
Vinsamlegast hafðu í huga að ofangreint er aðeins yfirlit yfir nokkra af helstu hvarfeiginleikum 5-Methoxytryptamine og getur ekki tekið til allra hvarfategunda og smáatriði. Fyrir ítarlegri og ítarlegri upplýsingar, vísa til viðeigandi vísindarita, faglegra efnafræðihandbóka eða kennslubóka um lífræna efnafræði. Í millitíðinni, vinsamlegast fylgdu viðeigandi öryggisaðferðum á rannsóknarstofu og farið að lögum og reglum þegar unnið er að rannsóknarstofuvinnu.