Adrenalín(tengill:https://www.bloomtechz.com/tiletísk-efna% 2fapi-rannsaka aðeins/epinephrine-powder-cas-51-43-4}.html) er hormón og taugaboðefni sem mannslíkaminn seytir og losar um nýrnahettuna. Það verkar beint á adrenvirka viðtaka, framkallar sterk, hröð og tímabundin örvandi áhrif, eykur samdráttarhæfni hjartavöðva, flýtir fyrir hjartslætti og eykur súrefnisnotkun hjartavöðva. Adrenalín hefur margs konar klíníska notkun, svo sem við hjartastopp, berkjuastma og ofnæmislost. Á sama tíma getur það einnig meðhöndlað ofsakláða, blæðingu í gúmmíi og blæðingu í nefslímhúð. Þegar mannslíkaminn verður fyrir ákveðnu áreiti eins og óhóflegri spennu, ótta og spennu er adrenalíni seytt, sem flýtir fyrir öndunarhraða, gefur líkamanum mikið magn af súrefni, flýtir fyrir blóðflæði og hjartslætti og víkkar sjáöldur, sem veitir nauðsynlega orku fyrir hreyfingu og fá fólk til að bregðast hraðar við.
Algengar aðferðir til að búa til adrenalín með einni handhverfu. Þessi aðferð felur í sér að nota - Halógenat asetófenón þjónar sem upphafsefni, og með amínunar- og afoxunarhvörfum fæst ein handhverfa adrenalíns að lokum.
Skref 1: Amínunarviðbrögð
Í fyrsta lagi hvarfast - Halógenuð asetófenón við amín til að mynda samsvarandi amíðsambönd. Þetta hvarf er venjulega framkvæmt við basískar aðstæður, svo sem að nota natríumkarbónat sem hvata. Lykilskref í efnahvarfsferlinu er kjarnasækin viðbót, sem myndar imíð milliefni.
Efnahvarfformúla: R-C6H4CH (Cl) C=O plús R'NH2 → R-C6H4CH (NHR ') C=O
Skref 2: Minnkunarviðbrögð
Næst er sértækt afoxunarefni notað til að minnka amíðið til að mynda samsvarandi amínóalkóhól efnasamband. Algengar afoxunarefni eru meðal annars málmhýdríð eins og litíum álhýdríð (LiAlH4) eða natríumhýdríð (NaBH4). Þetta afoxunarþrep veldur því að karbónýlhópurinn (C=O) í amíðinu minnkar í hýdroxýlhóp (-OH).
Efnahvarfformúla: R-C6H4CH (NHR ') C=O plús 2 [H] → R-C6H4CH (NHR') CH2OH
Skref 3: Efnaupplausn
Að lokum var efnafræðileg upplausn framkvæmd til að fá eina handhverfu af adrenalíni. Þessu skrefi er venjulega náð með handvirkum aðskilnaði, svo sem að nota aðferðir eins og handvirka súluskiljun, handvirka bindilhvata eða handvirka afleiður. Með því að greina eðlisfræðilega eða hvarfgjarna eiginleika handhverfa er hægt að aðskilja blandaðar handhverfur og fá eina markhandhverfu adrenalíns.
Efnaefnahvarfformúla (chiral aðskilnaður): R-C6H4CH (NHR ') CH2OH → (R) - eða (S) - adrenalín.
Eftirfarandi er ítarleg leið og tengd efnahvarfformúla til að útbúa eina handhverfu af adrenalíni með því að nota katekól og klórasetýlklóríð/klórediksýru sem hráefni með þéttingu, amínering, minnkun og vínsýruupplausn:
Skref 1: Þéttingsviðbrögð:
Í fyrsta lagi er katekín hvarfað með klórasetýlklóríði eða klórediksýru til að mynda klórasetýl vernduð katekól efnasambönd. Þetta þéttingarhvarf er venjulega framkvæmt við basískar aðstæður, svo sem að nota tríetýlamín (Et3N) sem hvata.
Efnaefnahvarfsformúla: katekól auk ClCH2COCl → ClCH2C (OC6H4OH) 2
Skref 2: Amínunarviðbrögð:
Næst er þéttingarafurðinni hvarfað við amínið til að mynda samsvarandi amíðefnasamband. Þetta amínunarhvarf er hægt að framkvæma við basísk skilyrði til að stuðla að kjarnasækinni viðbót amína og mynda imíð milliefni.
Efnaefnahvarfformúla: ClCH2C (OC6H4OH) 2 plús R'NH2 → ClCH2C (OC6H4OH) 2NH-R '
Skref 3: Minnkunarviðbrögð:
Síðan er sértækt afoxunarefni notað til að minnka amíðið til að mynda samsvarandi amínóalkóhól efnasamband. Algengar afoxunarefni eru meðal annars málmhýdríð, eins og litíum álhýdríð (LiAlH4) eða natríumhýdríð (NaBH4). Þetta afoxunarþrep veldur því að karbónýlhópurinn (C=O) í amíðinu minnkar í hýdroxýlhóp (-OH).
Efnaefnahvarfformúla: ClCH2C (OC6H4OH) 2NH-R ' plús 2 [H] → ClCH2C (OC6H4OH) 2CH2NH-R'
Skref 4: Vínsýru aðskilnaður:
Að lokum var kynþáttahandhverfan aðskilin með því að nota vínsýru til að fá eina handhverfu af adrenalíni. Vínsýra er handvirkt efnasamband sem getur myndað kristallað sölt með kynþáttum og aðskilið byggt á sjónvirkni.
Efnahvarfformúla (upplausn): ClCH2C (OC6H4OH) 2CH2NH-R ' plús C4H6O6 → (R) - eða (S) - adrenalín plús ClCH2C (OC6H4OH) 2CH2NH-R' (tartrat)
Efnasamband a var fengið með því að nota Xinfulin hýdróklóríð sem hráefni og varið með boc hópum undir virkni sýrubindandi efnis. Efnasamband b var síðan oxað með 2-joðbensósýru og minnkað með natríumdíþíóníti til að fá efnasamband b. Efnasamband b var síðan afverndað með boc verndarhópum með saltsýru til að fá dl adrenalín eins og hvítt duft. Sérstök skref eru sem hér segir:
Skref 1: Framleiðsla á efnasambandi A
1. Hvarfðu Xinfulin hýdróklóríð við bindiefni til að mynda Xinfulin bindisalt.
2. Bættu við BOC-OSU þéttingarefni (eins og N, N'-díprópýlkarbódíímíði) til að hvarfast við bensóat til að mynda verndað efnasamband A.
Efnahvarfformúla:
Xinfulin hýdróklóríð ásamt sýrubindiefni → Xinfulin sýrubindandi salt
Xinfu Linbing Salt plús BOC-OSU þéttiefni → Efnasamband A
Skref 2: Framleiðsla á efnasambandi B
1. Oxaðu efnasamband A með 2-joðbensósýru til að mynda samsvarandi sýru.
2. Notaðu afoxunarefni eins og natríumhýdrósúlfít (Na2S2O4) til að draga úr sýrunni og fá efnasamband B.
Efnahvarfformúla:
Efnasamband A plús 2-joðýlbensósýra → sýra
Sýra plús natríumhýdrósúlfít → efnasamband B
Skref 3: Undirbúa DL adrenalín
1. Notaðu saltsýru til að fjarlægja BOC verndarviðbrögð úr efnasambandi B og endurheimta náttúrulega hýdroxýlhóp adrenalíns.
2. Eftir viðeigandi síðari meðferð og kristöllunarhreinsun fékkst DL adrenalín eins og hvítt duft.
Efnaefnahvarfformúla (BOC vörn fjarlægð):
Efnasamband B auk saltsýra → DL adrenalín
(Athugið: Sértæk aðferð við afverndun getur verið mismunandi eftir tilraunaaðstæðum)