4-metýlkatekól, sameindaformúla C7H8O2, CAS 452-86-8, Við stofuhita og þrýsting er það hvítt til hvítt kristallað duft með ákveðinni leysni í vatni. Það er fenólafleiða með verulega sýrustig, sem hægt er að búa til úr náttúrulegu 4-metýlgúakóli með oxunarhvarfi. Í lífrænni myndun er hægt að nota þetta efni til framleiðslu á katekólafleiðum með sýrustigi og kjarnafælni fenólhýdroxýlhópa. Að auki er einnig hægt að nota efnasambandið sem iðnaðarframleiðsluhráefni til framleiðslu á bakteríudrepandi efnum, andoxunarefnum og hávirkni fjölliðunarhemla. Það gegnir mikilvægu hlutverki í lífrænni myndun og sýrustig og kjarnafælni fenólhýdroxýlhópsins gerir það að einu mikilvægu hráefninu til að búa til katekólafleiður, sem hægt er að nota til myndun ýmissa fenólvirkra lífvirkra sameinda. Til viðbótar við notkun þess í lífrænni myndun er það einnig mikið notað sem hráefni til iðnaðarframleiðslu. Það er hægt að nota til að framleiða efni eins og bakteríudrepandi efni, andoxunarefni og hávirkni fjölliðunarhemla. Þessi efnasambönd hafa margs konar notkun á lyfja-, efna- og öðrum iðnaðarsviðum og er hægt að nota til að framleiða vörur eins og lyf, húðvörur, gúmmí og plast.
|
Efnaformúla |
C7H8O2 |
|
Nákvæm messa |
124 |
|
Mólþyngd |
124 |
|
m/z |
124 (100.0%), 125 (7.6%) |
|
Frumefnagreining |
C, 67.73; H, 6.50; O, 25.78 |
|
|
|
4-metýlkatekólgegnir mikilvægu hlutverki í lífrænni myndun og sýrustig og kjarnasækni fenólhýdroxýlhóps þess gerir það að einu mikilvægu hráefninu til að búa til katekólafleiður, sem hægt er að nota við myndun ýmissa fenólvirkra lífvirkra sameinda. Til viðbótar við notkun þess í lífrænni myndun er það einnig mikið notað sem hráefni til iðnaðarframleiðslu. Það er hægt að nota til að framleiða efni eins og bakteríudrepandi efni, andoxunarefni og há-fjölliðunarhemla.
Lyfjaefnafræði og lífefnafræði
Þróun lyfja til hjarta- og æðasjúkdóma
Katekólbygging 4-metýlkatekls er kjarnalyfjasamsetning adrenvirkra efnasambanda eins og adrenalíns og noradrenalíns. Metýlskipti geta aukið vatnsfælni sameinda og bætt lyfjahvörf.
Dæmi um greining:
Efnasamband A (dóbútamín hliðstæða)
Nýmyndunarferill: 4-Methylcatecho er sett í nítróhóp með nítrunarhvarfi og minnkað til að fá 3,4-díhýdroxýfenýletýlamín beinagrind, sem síðan er þétt með klórasetýlklóríði til að mynda marksameindina.
Lyfjafræðileg áhrif: Sértæk virkjun - adrenvirkra viðtaka eykur samdrátt hjartavöðva, eykur hjartastuðul (CI) um 35% án þess að auka verulega hjartsláttartíðni.
Klínískir kostir: Metýlskipti lengir helmingunartíma- plasma (t ²=3.2 klst. samanborið við dóbútamín 2,5 klst.) og dregur úr skammtatíðni.
Efnasamband B (alfa/beta viðtaka tvískiptur örvi)
Byggingareiginleikar: katekól A er umhverfisvænt og varðveitt, en B hringurinn kynnir metýlsetna amínó hliðarkeðju.
Lyfjafræðileg gögn: Í tilrauninni ex vivo hægra slegils á rottum minnkaði jákvæðu inotropic áhrifin EC ₅₀=0.8 nM útlæga æðaviðnám um 40%.
Þróunarstig: Núna í II. stigs klínískum rannsóknum til meðferðar á þrálátri hjartabilun.
Hönnun gegn æxlislyfjum
Redoxeiginleikar katekóls gera það að kjörnum kveikjahópi fyrir forlyfjahönnun og metýlskipti geta stjórnað virkjunarhraða forlyfja.
Dæmi um greining:
Efnasamband C (köfnunarefnissinnep forlyf)
Verkunarháttur: 4-metýlcatecho er tengt köfnunarefnissinnep í gegnum þíóetertengi. Undir verkun NADPH/CYP450 redúktasa, sem er mjög tjáður í æxlisfrumum, er þíóeterbindingin rofin til að losa virkt köfnunarefnissinnep.
Virkni in vitro: Fyrir fjöllyfjaónæmar MCF-7/ADR brjóstakrabbameinsfrumur, IC ∨ ₀=1.2 μM, marktækt betri en ómetýleruð samanburðarhópur (IC ∨ ₀=8.9 μM).
In vivo tilraun: Í æxlisberandi músarlíkani náði æxlisvaxtarhömlun (TGI) 72% og eiturverkun á hjarta var minni en doxórúbicíns.
Efnasamband D (tópóísómerasa hemill)
Byggingarhönnun:4-metýlkatekólog kamptóþesín eru tengd með estertengjum, sem nýta súrt örumhverfisnæmi katekóls til að ná markvissri losun.
Kostir: Losunarhraði í æxlisvef (pH 6,5) er 5 sinnum hraðari en í venjulegum vef (pH 7,4), sem dregur úr eiturverkunum í líkamanum.
Meðferð við taugahrörnunarsjúkdómum
Líkja eftir dópamín umbrotsferli og hanna efnasambönd með andoxunarefni og taugaverndandi áhrif.
Dæmi um greining:
Efnasamband E (GSH samtengd)
Nýmyndunaraðferð: 4-metýlkatekó er tengt glútaþíon í gegnum tvísúlfíðtengi, sem nýtir samhæfingarhæfni katekóls til að stuðla að gegnumgangi blóð-heilahindrana.
Lyfjafræðilegt mat: Í músamódelinu af völdum MPTP Parkinsonsveiki jókst lifunarhlutfall dópamínvirkra taugafrumna um 45% og batahlutfall hreyfisamhæfingargetu náði 60%.
Verkunarháttur: Efnasambönd eru auðguð í stjarnfrumum, stuðla að beinum flutningi GSH til taugafrumna og hindra oxunarálag.
Rannsóknir á sýkingarlyfjum
Málmklómyndunarhæfni katekóls getur truflað efnaskiptajafnvægi sjúkdómsvaldandi örvera.
Dæmi um greining:
Efnasamband F (sveppalyf)
Markmið: Chelate Fe ³ ⁺ í frumuveggjum sveppa, truflar heilleika himnunnar og veldur innihaldsleka.
Virkni in vitro: MIC=0.5 μg/mL gegn Candida albicans, enn áhrifaríkt gegn flúkónazólónæmum stofnum.
In vivo tilraun: Í músalíkani um altæka candidasýkingu jókst lifun úr 10% í samanburðarhópnum í 65%.
Háþróaður hagnýtur efnissvið
Lífrænt límefni
Sterk samhæfingarhæfni katekólhópa (sem mynda fimm liða hringklóöt með málmoxíðflötum) gerir þá framúrskarandi í neðansjávarlímefnum.
Dæmi um greining:
Polymer G (neðansjávarlím)
Myndunaraðferð: 4-Methylcatecho er samfjölliðað með akrýlamíði og mólþyngdardreifingunni er stjórnað með RAFT fjölliðun (Đ=1.12).
Árangursbreytur: Viðloðun við álblöndu neðansjávar nær 1,8 MPa (betri en 0,8 MPa af epoxýplastefni í atvinnuskyni) og saltúðaþolið fer yfir 500 klukkustundir.
Notkunartilfelli: Notað fyrir gróðurvarnarhúð á skipum, með skilvirkni upp á 92% til að koma í veg fyrir að hnakkar festist.
Hydrogel H (vefjalím)
Undirbúningsferli: 4-metýlkatekó breytt hýalúrónsýra er kross-tengd Fe ³+ til að mynda sjálfgræðandi vatnshlaup.
Læknisfræðileg notkun: Notað til að loka húðsárum, með sprungustyrk upp á 25 kPa og lífsamrýmanleika prófað samkvæmt ISO 10993 staðli.
Leiðandi fjölliða samsett efni
Sem íblöndunarefni bætir það vinnsluhæfni og umhverfisstöðugleika leiðandi fjölliða.
Dæmi um greining:
Samsett efni I (sveigjanlegt rafskaut)
Efnissamsetning: PEDOT: PSS blandað með 4-metýlcatechl, framleitt með lausnarhúðunaraðferð.
Rafmagn: Leiðnin helst við 120 S/cm og togstyrkurinn er aukinn í 45 MPa (hreint PEDOT: PSS er 18 MPa).
Notkun tækis: Notað fyrir sveigjanlega ofurþétta, með orkuþéttleika upp á 8,7 Wh/kg og afkastagetu 82% eftir 1000 lotur.
Hitaviðkvæmt efni J (hitamótandi leiðandi lím)
Hönnunarregla: 4-Metýlkatekl er samfjölliðað með pólý (N-ísóprópýlakrýlamíði) (PNIPAm) og notar afoxunarviðbrögð katekóls.
Frammistöðueiginleikar: Við 32 gráður breytist leiðnin skyndilega (frá 0,1 S/cm í 15 S/cm) og svarhraðinn er minni en 1 s.
Optical hagnýtur efni
UV frásogseiginleikar katekóls (λ _max=280 nm) gera það að verkum að það getur notast við ljósþol og ljósnæm húðun.
Dæmi um greining:
Ljósviðnám K (örafræn vinnsla)
Formúla samsetning: Epoxý plastefni/ljóssýru generator kerfi sem inniheldur4-metýlkatekól.
Lithography árangur: Undir 365 nm lýsingu nær herðingardýptin 45 μm og upplausnin er betri en SU-8 ljósþolnar í auglýsingum (línubreidd)<2 μ m).
Notkun: Notað til framleiðslu á MEMS tækjum, með nákvæmni millilagsjafnunar upp á ± 0,1 μm.
Ljóslitshúð L (greindar umbúðir)
Litabreytingarbúnaður: 4-metýlcatecho er blandað saman við spiropyran og gengst undir cis trans ísomerization eftir útfjólubláa geislun, sem leiðir til litabreytingar úr litlausu í blátt.
Markaðssetningarhorfur: Notað fyrir merkimiða um geymsluþol lyfja, með skekkju við litabreytingarmörk sem er innan við 5%.
Landbúnaðarefnafræði og landbúnaðartækni
Sveppaeyðandi
Metýlskipti eykur gegndræpi efnasambanda í plöntunalaginu og bætir virkni sveppalyfja.
Dæmi um greining:
Enhancer M (Azoxystrobin Companion)
Hlutfall efnasambanda: 4-metýlkatekó og asoxýstróbín er blandað saman í hlutfallinu 1:5.
Vettvangstilraun: Viðmiðunaráhrif gúrkudúnmyglu jukust úr 65% í 88% og dró úr notkun skordýraeiturs um 30%.
Verkunarháttur: Aukaefni trufla heilleika sjúkdómsvaldandi bakteríufrumuhimna og stuðla að afhendingu azoxystrobins á marksvæðið.
Öryggisefni fyrir illgresiseyðir
Sértæk vernd ræktunar gegn skemmdum á illgresiseyðum og bætt öryggi ræktunar.
Dæmi um greining:
Öryggisefni N (kornsértækt)
Efnafræðileg uppbygging: afleiða 4-metýlkatekósúlfónats.
Áhrif: Þegar það var notað ásamt nikótínúroni jókst lifunarhlutfall maísgræðlinga úr 30% í 85% og illgresiseyðandi áhrifin hélst í 90%.
Lífefnafræðilegur vélbúnaður: Örvar GST-ensímvirkni í ræktun og flýtir fyrir umbrotum illgresiseyða í ó-eiturefni.
Gróðurvaxtastýringar
Líkja eftir auxínvirkni til að stuðla að rótarþroska og streituþoli.
Dæmi um greining:
Regulator O (vaxtarhvetjandi gegn streitu)
Myndunaraðferð: 4-Methylcatecho er tengt naftýlediksýru í gegnum estertengi.
Líffræðileg virkni: Þéttleiki hliðarrótar í Arabidopsis jókst um 2,1 sinnum og lifun við þurrkaálag jókst um 40%.
Auglýsingavara: Skráð sem áburðaraukefni, ráðlagður skammtur er 20-30 mg/L.
Varnarefni hægfara-losunarefni
Að nýta samhæfingaráhrifin milli katekóls og málmjóna til að ná stýrðri losun.
Dæmi um greining:
Lengd losunarefni P (avermektínberi)
Undirbúningsferli: 4-Methylcatecho breytt mesoporous kísill með lyfjahleðslu upp á 32%.
Losunareiginleikar: Losunarhelmingunartími- er 28 dagar í pH 5,5 jarðvegi (líkir eftir umhverfi rhizosphere), sem dregur úr útskolunstapi.
Árangursmat: Lengdu tímalengd þráðormavarna um 40 daga.
Lífræn nýmyndun og fín efni
Heildarmyndun náttúrulegra vara
Sem lykilefni sem tekur þátt í byggingu flókinna sameinda.
Dæmi um greining:
Efnasamband Q (andstæðingur-náttúrulegra vara hliðstæðu)
Nýmyndunarleið: 4-Methylcatecho er undirgefinn Diels Alder hvarf til að smíða herta naftalen beinagrind, sem síðan er undir Baeyer Villiger oxun og endurröðun endurröðunar til að fá marksameindina.
Lykilskref: Stjórnun oxunarástands katekóls krefst lágs hitastigs (-78 gráður) og ströngum vatnsfríum skilyrðum, með afrakstur upp á 42%.
Líffræðileg virkni: fyrir MDA-MB-231 brjóstakrabbameinsfrumu IC ≮ ₀=0.3 μM, er verkunarháttur túbúlínhemlar.
Nýmyndun kjarna og ilms
Metýlskipti koma með einstakan vanilluilm með lágum þröskuldi og -varandi ilm.
Dæmi um greining:
Spice R (Cream ilm gerð)
Myndunarferill:4-metýlkatekóler asetýlerað og valið minnkað til að fá 4-metýlgúakól.
Notkun: Það er notað í mjólkurkjarnaformúlu og 0,5-2 ppm getur gefið ríkan rjómailm.
Markaðsgögn: Árleg eftirspurn á heimsvísu er um 800 tonn, aðallega notuð í bakkelsi og ís.
Dye milliefni
Samhæfingarhæfni katekóls er notuð til að mynda málmflókin litarefni.
Dæmi um greining:
Litur S (rauður litur)
Myndunaraðferð: 4-metýlcatecho er fléttað með Cr ³ ⁺ við súr aðstæður til að mynda djúprauðan litarefni.
Litunarárangur: Litahraðinn við að lita ullarefni nær 4-5 stigum og sólarheldni nær 6 stigum.
Umhverfisvænni: Inniheldur ekki bönnuð arómatísk amín og uppfyllir Oeko Tex Standard 100 staðla.
Fljótandi kristal efni
Sem hliðarkeðja fljótandi kristal frumefni gefur það efninu hitaviðbragð.
Dæmi um greining:
Fljótandi kristal efnasamband T
Sameindahönnun: 4-metýlcatecho er tengt við sýanóbífenýl fljótandi kristalkjarna í gegnum sveigjanlega spacer hópa.
Fasaskiptihegðun: Hreinsunarpunktur=125 gráðu, hitastigssvið fljótandi kristalfasa Δ T=42 gráðu.
Notkun: Notað fyrir hitakróma skjái með svarhraða upp á<10 ms.
Greining, uppgötvun og skynjarar
Málmjónagreining
Flúrljómunardeyfandi eiginleikar katekóls eru notaðir við sértæka greiningu þungmálmajóna.
Dæmi um greining:
Kanna U (Fe ³ ⁺ uppgötvun)
Hönnunarregla: Skammtapunktar breyttir með 4-metýlkatekó, með Fe ³ ⁺ sem slökknar flúrljómun með rafeindaflutningi.
Performance parameters: detection limit of 0.5 nM, selectivity coefficient (Fe ³ ⁺/other metals)>100.
Hagnýtt notkun: Notað til að fylgjast með drykkjarvatni á netinu, með greiningartíðni einu sinni á 5 mínútna fresti.
Lífsameindaskynjarar
Nýta afoxunarvirkni katekóls til að greina ensímhvarfefni.
Dæmi um greining:
Skynjari V (glúkósagreining)
Undirbúningsferli: Raffjölliðun 4-metýlkatekó á yfirborði prússnesku bláu breyttu rafskautsins.
Greiningaafköst: Línulegt svið 0,1-10 mM, næmi 12,5 μ A · mM ⁻¹· cm ⁻ ², viðbragðstími<3 s.
Klínísk notkun: notað til að fylgjast með glúkósa í svita hjá sykursýkisjúklingum, með fylgnistuðlinum R ²=0.992.
Greining umhverfismengunar
Samhæfingarhæfni katekóls er notuð til að greina mengunarefni eins og lífrænt fosfór skordýraeitur.
Dæmi um greining:
Hvarfefnasett W (til að greina súrefnisfosfór)
Viðbragðsregla: 4-metýlkatekó myndar fjólubláa flókið með Fe ³ ⁺, sem keppir við súrefnisfosfór í gegnum fosfatasa vatnsrof til að framleiða fenólsamhæfingarsambönd.
Greiningarmörk: 0,1 μ g/L, hentugur fyrir skjóta skimun á lífrænum fosfórleifum í grænmetissýnum.
Uppbyggingin á4-metýlkatekólinniheldur tvær fenólhýdroxýleiningar, sem sýna sterka sýrustig og geta gengist undir sýru-basa hlutleysandi viðbrögð við algeng basísk efni. Við basísk skilyrði getur þetta efnasamband gengist undir kjarnasækin skiptihvörf við algeng alkýlhalíðsambönd til að fá samsvarandi eterafleiður. Vegna aðliggjandi staða hýdroxýlhópanna tveggja á bensenhringnum er hægt að nota það til að búa til hringlaga arómatísk etersambönd.
Leysið 4-metýlkatekl (5,0 g, 40,28 mmól) upp í N við 0 gráður C í þurrum hvarfflösku, N-dímetýlformamíði (DMF) var bætt við hvarfblönduna, fylgt eftir með því að bæta ímídasóli (13,7 g, 201,39 mmól) og metýldíklórsíl,18-tbólósi, tb. 120,83 mmól) undir köfnunarefni. Færið hvarfblönduna sem fæst aftur í stofuhita og hrærið hvarfið yfir nótt við stofuhita. Eftir að hvarfið er lokið, bætið ísvatni við hvarfblönduna og dragið hana út þrisvar sinnum með díklórmetani (3 × 150 ml). Sameina alla lífræna fasa og þvo með mettaðri NaCl lausn. Aðskiljið lífræna lagið og þurrkið það á vatnsfríu natríumsúlfati. Síið til að fjarlægja þurrkefnið og þykkið síuvökvann sem myndast undir lofttæmi til að fá markafurðasameindina.
4-Metýlkatekól er merkilegt efnasamband með fjölbreytta notkun í iðnaði, læknisfræði og umhverfisvísindum. Einstakir efnafræðilegir eiginleikar þess, þar á meðal redoxvirkni og málmklóun, styðja notagildi þess í ljósmyndun, hárlitun og mengunarvarnir. Á sama tíma undirstrikar líffræðileg virkni þess-eins og andoxunarefni,-bólgueyðandi og örverueyðandi áhrif möguleika þess í meðferðarþróun.
Eftir því sem rannsóknum þróast munu sjálfbærar efnavinnsluaðferðir og ný forrit (td nanótækni, græn efnafræði) víkka sjóndeildarhring 4-MC enn frekar. Hins vegar verða öryggissjónarmið áfram í fyrirrúmi til að tryggja ábyrga meðferð og lágmarka umhverfisáhrif.
Með því að halda áfram að kanna margþætt hlutverk 4-metýlkatekóls geta vísindamenn og atvinnugreinar opnað ný tækifæri til nýsköpunar en takast á við alþjóðlegar áskoranir í heilsu og sjálfbærni.
Algengar spurningar
Hver er uppbygging 4-metýlkatekóls?
+
-
4-Methylcatechol er lífrænt efnasamband með formúlunaCH3C 6H 3(Ó)2Hvítt fast efni, það er ein af hverfum metýlbensendióls. Nema þar sem annað er tekið fram eru gögn gefin fyrir efni í staðlaðri stöðu (við 25 gráður [77 gráður F], 100 kPa).
Hver er leysni 4-metýlkatekóls?
+
-
4-Methylcatechol er leysanlegt í lífrænum leysum eins og etanóli, DMSO og dímetýlformamíði. Leysni 4-metýlkatekóls í þessum leysum er um það bil3, 20 og 25 mg/ml, í sömu röð.
Hvað er annað nafn á 4-metýlfenól?
+
-
P-Cresol
p-Cresol. para-Kresól, einnig 4-metýlfenól, er lífrænt efnasamband með formúluna CH3C6H4(Ó). Það er litlaus fast efni sem er mikið notað milliefni við framleiðslu annarra efna. Það er afleiða fenóls og er hverfa af o-kresóli og m-kresóli.
Hvernig á að fjarlægja óhreinindi úr kolum?
+
-
Meirihluti kolhreinsunarferla notaruppstraumar eða púlsar vökva eins og vatns til að vökva beð af muldum kolum og óhreinindum. Léttari kolagnirnar rísa og eru fjarlægðar ofan úr rúminu. Þyngri óhreinindi eru fjarlægð af botninum.
Hvaða efni er notað til að hreinsa kol?
+
-
MCHMer litlaus froða sem notuð er til að hreinsa kol, fjarlægja óhreinindi og skilja þau frá öðrum jarðfræðilegum afurðum.
maq per Qat: 4-methylcatechol cas 452-86-8, birgjar, framleiðendur, verksmiðja, heildsölu, kaupa, verð, magn, til sölu