5-Bróm-m-xýlen, sameindaformúla C8H9Br, CAS númer 556-96-7. Ljósgulur til gegnsær vökvi. Leysanlegt í algengum lífrænum leysum þar á meðal etýlasetati, díklórmetani, dímetýlsúlfoxíði, tetrahýdrófúrani, eter, tólúeni o.s.frv., en óleysanlegt í vatni. Það getur tekið þátt í smíði ljósgeisla sameindaefna í gegnum Suzuki tengiviðbrögð eða Buchwald tengiviðbrögð, og er einnig hægt að nota sem milliefni lífrænnar myndunar og lyfjaefnafræði fyrir grunntilraunarannsóknir á lífrænni efnafræði, fínefnaframleiðslu og myndun lyfjasameinda og líffræðilegra hvarfefna.
|
Efnaformúla |
C8H9Br |
|
Nákvæm messa |
184 |
|
Mólþyngd |
185 |
|
m/z |
184 (100.0%), 186 (97.3%), 185 (8.7%), 187 (8.4%) |
|
Frumefnagreining |
C, 51,92; H, 4,90; Br, 43,18 |
Einstakir eiginleikar brómatóma
Greining á einstökum eiginleikum brómatómsins í5-bróm-m-xýlener arómatískt efnasamband sem inniheldur bróm. Í sameindabyggingu þess eru stöður 1, 3 og 5 í bensenhringnum skipt út fyrir tvo metýlhópa og eitt brómatóm. Brómatómið, sem meðlimur halógenfjölskyldunnar, sýnir einstaka efnafræðilega eiginleika í 5-bróm-m-xýleni, sem hafa veruleg áhrif á hvarfvirkni, stöðugleika og notkunarsvið þessa efnasambands.
Rafræn áhrif brómatóms: Rafeinda-dragandi eiginleika og hvarfvirkni
Sem rafeinda-anddráttarhópur dregur brómatómið úr rafeindaskýjaþéttleika bensenhringsins með örvunaráhrifum. Þessi rafræn áhrif hafa bein áhrif á efnahvarfsemi 5-bróm-m-xýlens:
Hömlun á rafsæknum útskiptaviðbrögðum
Í rafsæknum útskiptahvörfum bensenhringsins, dregur rafeinda-eiginleiki brómatómsins úr rafeindaskýjaþéttleika bensenhringsins og veikir þar með aðdráttarafl bensenhringsins fyrir rafsækin hvarfefni. Þess vegna hefur 5-bróm-m-xýlen minni virkni í rafsæknum útskiptahvörfum eins og nítringu og súlfóneringu samanborið við óútskipt xýlen.
Aukning á núkleófílum skiptihvörfum
Þrátt fyrir að rafeindatökueiginleiki brómatóma hamli rafsæknu útskiptahvarfinu, virka þau sem frábærir brottfararhópar, sem eykur umtalsvert kjarnsækna skiptihvarfavirkni brómatóma á bensenhringnum. Við basísk skilyrði er hægt að skipta út brómatómum fyrir kjarnasækin hvarfefni eins og hýdroxýlhópa og amínóhópa, sem myndar 3,5-dímetýlbensófenól eða 3,5-dímetýlbensídín. Slík viðbrögð eru sérstaklega mikilvæg í lyfjamyndun, til dæmis, með kjarnasæknum útskiptahvörfum, er hægt að búa til líffræðilega virk arómatísk amínsambönd.
Þátttaka tengiviðbragða
Rafeinda-aðdragandi eðli brómatómsins gerir það að kjörnu hvarfefni fyrir tengihvörf. Í Suzuki tengingu eða Buchwald-Hartwig tengingu getur brómatómið hvarfast við bórsýrur eða amínsambönd og myndað bífenýl eða arómatískar amínafleiður. Slík viðbrögð hafa víðtæka notkun í efnisfræði, til dæmis, með tengihvörfum, er hægt að smíða sjálflýsandi sameindaefni, notað sem rafeindaflutningslag í lífrænum ljósdíóðum (OLED).
Staðbundin áhrif brómatóma: Sterísk hindrun og viðbragðsvalhæfni
Stórt rúmmál brómatómsins hefur veruleg áhrif á hvarfvalhæfni 5-bróm-m-xýlens með sterískum hindrunaráhrifum þess:
Hindrun á aðliggjandi áhrifum
Vegna stórrar stærðar brómatómsins hafa aðliggjandi stöður þess (2, 4 og 6 stöður bensenhringsins) verulega steríska hindrun, sem gerir það að verkum að útskiptahvörf eiga sér stað. Þess vegna, í kjarnsæknum útskipta- eða tengihvörfum, er brómatómið helst skipt út eða tekur þátt í hvarfinu frekar en aðliggjandi vetnisatóm þess.
Val fyrir para-skiptingu
Í rafsæknum útskiptahvörfum, þó að rafeinda-dragandi eiginleiki brómatómsins hamli hvarfgirni bensenhringsins, þá hefur para-staða hans (4 staðsetning bensenhringsins) minni sterísk hindrun og getur samt gengist undir staðgönguviðbrögð. Til dæmis, í Friedel-Crafts asýlerunarhvarfinu, getur 5-Bromo-m-xýlen myndað para-setnar vörur frekar en ortho- eða meta-setnar vörur.
Stöðugleiki brómatóma og samsett geymsluskilyrði
Efnafræðilegur stöðugleiki brómatóma hefur bein áhrif á geymsluskilyrði 5-bróm-m-xýlens:
Næmi fyrir ljósi og hita
5-Bróm-m-xýlen er viðkvæmt fyrir ljósi og hita. Langtíma útsetning getur valdið því að brómatómin losni og myndar skaðlegar lofttegundir eins og kolmónoxíð, koltvísýring og vetnisbrómíð. Þess vegna ætti að geyma þetta efnasamband í lokuðu íláti á köldum og þurrum stað til að forðast útsetningu fyrir ljósi og háum hita.
Hvarfgirni við oxunarefni
Brómatómin geta hvarfast við sterk oxunarefni (svo sem óblandaða saltpéturssýru, kalíumpermanganat) til að framleiða eitraðar lofttegundir eins og vetnisbrómíð. Þess vegna, við geymslu og flutning, er nauðsynlegt að forðast snertingu við oxunarefni til að koma í veg fyrir hættuleg slys.
Líffræðileg virkni og lyfjafræðileg nýmyndun brómatóma
Innleiðing brómatóma getur verulega breytt líffræðilegri virkni efnasambanda, sem gerir þau mjög nothæf í lyfjafræðilegri myndun:t.
Sem lífvirkur hópur
Brómatómið sjálft hefur ákveðna líffræðilega virkni og getur haft samskipti við líffræðilegar stórsameindir eins og prótein og ensím í líkamanum og haft áhrif á starfsemi þeirra. Þess vegna eru brómuð efnasambönd oft notuð sem lykilbyggingareiningar í lyfjahönnun til að smíða lyfjasameindir með sérstaka líffræðilega virkni.
Sem tilbúið milliefni
5-Bróm-m-xýlen er hægt að mynda með útskipta- eða tengihvörfum brómatómsins, sem leiðir til ýmissa lífvirkra afleiða. Til dæmis, með Suzuki tengiviðbrögðum, er hægt að breyta því í bífenýl efnasambönd, sem eru notuð til að mynda æxlislyf; með kjarnasæknum útskiptahvörfum er hægt að breyta því í arómatísk amínsambönd, sem eru notuð til að búa til bakteríudrepandi lyf.
Frá grunnrannsóknum til iðnaðarframleiðslu
5-Bróm-m-xýlen, sem brómað arómatískt efnasamband með sína einstöku sameindabyggingu (brómatómið og meta-metýlhópurinn), sýndi mikla hvarfvirkni á upphafsstigi grunnrannsókna og varð lykilefni til að smíða flóknar lífrænar sameindir. Með framförum rannsókna stækkaði notkunarsvið þess smám saman frá rannsóknarstofu til iðnaðarframleiðslu og myndaði iðnaðarvistkerfi sem nær yfir efnisfræði, lyfjamyndun, umhverfisvöktun og aðrar víddir.
Grunnrannsóknir: Könnun á hvarfvirkni og virkni
Á grunnrannsóknarstigi liggur kjarnagildi 5-bróm-m-xýlens í hvarfgirni brómatóms þess. Brómatómið, sem góður brottfararhópur, getur tekið þátt í ýmsum tengihvörfum, svo sem klassískum viðbrögðum Suzuki, Buchwald og Negishi. Til dæmis, í Suzuki tengingunni, hvarfast 5-bróm-m-xýlen við arýlbórsýru og myndar bífenýlafleiður. Þessi efnasambönd, vegna lengingar samtengda kerfisins, hafa sérstaka sjónræna eiginleika og hægt er að nota þau sem rafeindaflutningslag í lífrænum ljósdíóðum (OLED). Grunnrannsóknin bætti efnahvarfafraksturinn verulega (allt að 70%-90%) með því að fínstilla hvarfaðstæður (svo sem val á hvötum, basum og leysiefnum), og leiddi í ljós oxunarviðbótar-málmunar-minnkun brotthvarfskerfisins við málmhvata, sem lagði fræðilegan grunn fyrir síðari iðnaðarnotkun.
Efnisfræði: Breyting á virknivæðingu frá rannsóknarstofu í iðnvæðingu
Á sviði efnisfræði felst iðnaðarbeiting 5-bróm-m-xýlens aðallega í breytingum á hásameindaefnum og nanóefnum.
Fjölliða efni
Með því að setja 5-bróm-m-xýlen inn í fjölliðukeðjuna með samfjölliðun getur það bætt hitastöðugleika eða vélræna eiginleika efnisins. Til dæmis er brómað pólýstýren, vegna eldtefjandi áhrifa brómatómanna, mikið notað við myndun há-logavarnarefna sem uppfylla öryggisstaðla í iðnaði eins og rafeindatækni og byggingariðnaði.
Nanóefni
5-Bromo-m-xýlen er hægt að nota sem bindil til að breyta yfirborði skammtapunkta og stjórna flúrljómunareiginleikum þeirra. Til dæmis, með því að samræma brómatómin við blýjónirnar á yfirborði skammtapunkta, er hægt að auka flúrljómunarskammtaafrakstur skammtapunktanna verulega, sem gerir þá næmari fyrir líffræðilegri myndgreiningu. Í iðnaðarframleiðslu hefur slíkum skammtapunktum verið beitt í lækningagreiningarbúnaði, háupplausnarskjám og öðrum sviðum.
Ofgreinóttar fjölliður
Með því að nýta hvarfgirni brómatóma er hægt að búa til ofgreinóttar fjölliður sem mynda fjölliðanet með þrívíddarbyggingu. Vegna mikils endanlegra virknihópa er hægt að nota þessar fjölliður fyrir gasaðskilnað, hvataburðarefni osfrv., Og aðskilnaðarframmistöðu þeirra er betri en hefðbundin línuleg fjölliður, og ná smám saman iðnaðarframleiðslu.
Lyfjamyndun: Frá sameindahönnun til stórframleiðsla-
Á sviði lyfjamyndunar liggur gildi 5-bróm-m-xýlens í víðtækri notkun þess sem milliefnis.
Sýklalyf:Efnasambönd af 3,5-dímetýlfenóli sem myndast með kjarnasæknum útskiptahvörfum er hægt að búa til frekar í kínólón sýklalyf. Þessi lyf hafa bakteríudrepandi áhrif með því að hindra bakteríur DNA gyrasa og hafa sterka hamlandi virkni gegn Gram-neikvæðum bakteríum. Í iðnaðarframleiðslu, með því að hámarka nýmyndunarleiðina (svo sem stöðugt flæðiviðbragðstækni), hefur framleiðsluhagkvæmni og vörugæði verið bætt verulega.
Æxlislyf:Bífenýlafleiður sem myndast á grundvelli Suzuki tengihvarfsins geta þjónað sem ramma týrósínkínasahemla. Til dæmis hamla ákveðin brómuð bífenýl efnasambönd æxlisfrumuboðaleiðir og bæla æxlisfjölgun. Eins og er, hafa nokkur frambjóðandi lyf farið í klínískar rannsóknir og iðnaðarframleiðsla þeirra þarf að uppfylla GMP staðla til að tryggja lyfjaöryggi og verkun.
Milliefni lyfja:5-Bromo-m-xýlen er einnig hægt að nota til að búa til þunglyndislyf, bólgueyðandi lyf o.s.frv. Brómatómið í því getur verið fjarlægt eða umbreytt í aðra virka hópa við umbrot og þar með stjórnað lyfjahvörfum lyfjanna. Í iðnaðarframleiðslu hefur beiting tækni eins og ensímhvata og græna efnafræði dregið úr framleiðslukostnaði og umhverfisáhrifum.
Umhverfisvöktun: Frá sporgreiningu til netvöktunar
Á sviði umhverfisvöktunar, iðnaðarbeitingu5-Bróm-m-xýlenfelst aðallega í greiningu þungmálmajóna og rokgjarnra lífrænna efnasambanda (VOC).
Þungmálmjónagreining
Byggt á samhæfingarviðbrögðum milli brómatóma og þungmálmajóna er hægt að hanna flúrljómandi rannsaka til að greina þungmálmjónir eins og kvikasilfur og blý í vatnshlotum. Til dæmis sýna ákveðin brómuð arómatísk efnasambönd verulega aukningu á flúrljómunarstyrk eftir að hafa myndað fléttur með þungmálmjónum og greiningarmörkin geta náð nanómólum. Í iðnaðarframleiðslu hafa slíkar rannsakar verið notaðar í umhverfiseftirlitsbúnaði til að ná hraðri og viðkvæmri uppgötvun þungmálmajóna.
Vöktun VOCs
5-Bróm-m-xýlen er hægt að nota sem kyrrstæðan vökva í gasskiljun til að aðgreina og greina VOC í loftinu. Samspilskrafturinn milli brómatómsins og VOC sameindarinnar er sterkur, sem getur bætt skilvirkni skilvirkni, sérstaklega hentugur fyrir greiningu á flóknum umhverfissýnum. Í iðnaðarframleiðslu hafa gasskiljur verið mikið notaðar í umhverfiseftirlitsstöðvum, útblástursstöðvum fyrir útblástursloft í iðnaði o.s.frv., sem veita gagnastuðning við mengunarvarnir.
Algengar spurningar
1. Hvað er 5-bróm-m-xýlen?
Það er arómatískt lífrænt efnasamband með efnaformúlu C₈H₉Br. Uppbygging þess er sú að 5. staða 2-metýlanilíns (1,3-dímetýlbensen) er skipt út fyrir brómatóm.
2. Hver eru helstu forritin?
Það er aðallega notað sem milliefni í lífrænni myndun og er mikið notað í myndun lyfja, varnarefna, litarefna og fjölliða efna. Það er hægt að virkja það frekar með tengiviðbrögðum.
3. Hvað ætti að hafa í huga þegar það er notað?
Það þarf að innsigla og geyma á dimmum stað fjarri ljósi; meðan á notkun stendur, forðastu að anda að þér gufunni eða komast í snertingu við húðina; það er pirrandi og því ætti að nota það í súð og halda því fjarri eldsupptökum og oxunarefnum.
maq per Qat: 5-bróm-m-xýlen cas 556-96-7, birgjar, framleiðendur, verksmiðja, heildsölu, kaup, verð, magn, til sölu