4- (trifluoromethyl) bensósýra(Cas 402-50-4) er fjölhæfur arómatískt efnasamband með formúlunni C₈H₅f₃o₂. Skipulagslega er það með bensenhring skipt út fyrir tríflúormetýlhóp í 4- stöðu og karboxýlsýru við 1- stöðu. Trifluoromethyl (-CF₃) hlutinn veitir einstökum eðlisefnafræðilegum eiginleikum, þar með talið mikil rafrænni og efnaskipta stöðugleiki, sem gerir það dýrmætt í lyfjameðferð og efnafræði.
Líkamlega birtist þetta efnasamband sem hvítt kristallað fast efni, með bræðslumark í kringum 130–132 gráðu og takmarkað leysni vatns. Það leysist upp í skautuðum lífrænum leysum eins og DMSO eða etanóli. Tilbúið er það framleitt með tríflúormetýleringu á bensósýru undanfara eða oxun 4- (tríflúormetýl) bensaldehýð. Karboxýlsýruhópurinn gerir kleift að gera fjölbreytt viðbrögð, svo sem estrunar, amidation eða tengiviðbrögð, meðan tríflúormetýlhópurinn eykur fitusækni og efnafræðilegan stöðugleika.
Umsóknir spanna lyf, landbúnaðarefni og háþróað efni. Í þróun lyfja þjónar það sem millistig fyrir sveppalyf og kínasa hemla. Stíf uppbygging þess og rafeindafræðilegir eiginleikar gera það einnig gagnlegt í fljótandi kristöllum og flúrperum. Að auki styður öflugur efnafræðilegur rammi efnasambandsins hlutverk sitt sem lykil byggingarreit í samstillingu flókinna sameinda með sérsniðnum virkni.
|
|
|
|
Efnaformúla |
C8H5F3O2 |
|
Nákvæm messa |
190.02 |
|
Mólmassa |
190.12 |
|
m/z |
190.02 (100.0%), 191.03 (8.7%) |
|
Elemental greining |
C, 50.54; H, 2.65; F, 29.98; O, 16.83 |
Lyfjaiðnaður
4- (trifluoromethyl) bensósýraer notað sem byggingarreitur við myndun ýmissa lyfjasambanda. Triflúormetýlhópur hans veitir oft sérstaka líffræðilega virkni, svo sem bættri efnaskipta stöðugleika og aukinni bindandi sækni við markprótein.
- Viðnám gegn efnaskipta niðurbroti: Trifluormetýlhópurinn getur aukið efnaskipta stöðugleika lyfjasameindar. Efnaskiptaensím miða oft við sérstaka virknihópa til niðurbrots, en rafeindafræðandi eðli og sterískt meginhluta tríflúormetýlhópsins getur hindrað þessi ensímviðbrögð. Þetta hefur í för með sér lengri blóðrásartíma lyfsins í líkamanum, sem gerir kleift að bæta verkun og minnka skömmtunartíðni.
- Breytt efnaskiptaferli: Trifluormetýlhópurinn getur einnig breytt efnaskiptaferlum lyfja, beint honum frá skjótum niðurbrotsleiðum og í átt að stöðugri umbrotsefnum. Þetta getur leitt til fyrirsjáanlegri lyfjahvörf og minni möguleika á milliverkunum við lyf.
- Lögun og rafræn viðbót: Trifluormetýlhópurinn getur bætt bindandi sækni lyfs við markprótein sitt með því að veita lögun og rafrænni viðbót. Sterískt magn og rafeindafræðilegir eiginleikar hópsins geta skapað hagstæðari samspil við bindistað próteinsins, sem leiðir til sterkari og sértækari bindingar.
- Vatnsfælni milliverkanir: Trifluormetýlhópurinn er vatnsfælinn, sem getur aukið getu lyfsins til að hafa samskipti við vatnsfælna svæði markpróteinsins. Þetta getur verið sérstaklega mikilvægt í tilvikum þar sem bindistaðurinn er grafinn í próteinbyggingunni eða inniheldur vatnsfælna vasa.
- Stöðugleiki byggingar: Trifluormetýlhópurinn getur einnig komið á stöðugleika í sköpun lyfjasameindarinnar og tryggt að það samþykki bestu bindismyndina þegar það er í samspili við markpróteinið. Þetta getur aukið bindandi skyldleika og sérstöðu enn frekar.
- Sýklalyf og sveppalyf: Afleiðurnar hafa verið notaðar við þróun sýklalyfja og sveppalyfja, þar sem tríflúormetýlhópurinn getur aukið getu lyfsins til að komast inn í bakteríu- eða sveppafrumuhimnur og bindast við ensím.
- Bólgueyðandi lyf: Efnasambandið hefur einnig verið notað við myndun bólgueyðandi lyfja, þar sem tríflúormetýlhópurinn getur bætt sértækni og styrk lyfsins í átt að sérstökum bólguleiðum.
- Lyf miðtaugakerfis (CNS): Við þróun lyfja miðtaugakerfisins getur tríflúormetýlhópurinn aukið getu lyfsins til að komast yfir blóð-heilaþröskuldinn og bindast markviðtökum í heila, sem leiðir til bættrar verkunar við meðhöndlun taugasjúkdóma.
- Breyting á blýi: Það getur þjónað sem blýefnasamband í uppgötvunaráætlunum lyfja, þar sem hægt er að nota tríflúormetýlhópinn til að móta eiginleika lyfsins og hámarka verkun þess og öryggissnið.
- Combinatorial Chemistry: Fjölhæfni efnasambandsins gerir það hentugt til notkunar í Combinatorial Chemistry bókasöfnum, þar sem hægt er að sameina það með öðrum byggingarreitum til að búa til fjölbreytt úrval efnasambanda fyrir skimun með mikla afköst.
|
|
|
Trifluormetýlhópurinn er oft notaður sem lífrænn fyrir aðra virkni hópa, svo sem metýl- eða halógenhópa, í lyfjahönnun. Þessi skipti getur leitt til efnasambanda með svipaða líffræðilega virkni en bætt lyfjahvörf.
- Steric magn: Tríflúormetýlhópurinn hefur svipað sterískt magn og metýl- eða halógenhóp, sem gerir honum kleift að gegna svipuðum staðbundnum stöðum í sameind án þess að breyta verulega heildarforminu. Þetta skiptir sköpum til að viðhalda getu efnasambandsins til að bindast markpróteini þess eða viðtaka.
- Rafræn áhrif: Trifluormetýlhópurinn er sterkur rafeindahópur vegna mikillar rafrænnar flúors. Þetta getur líkt eftir rafrænum áhrifum halógenhópa, sem eru einnig rafeindafræðilegir, eða jafnvel efla þá. Þessi líkt í rafrænum eiginleikum hjálpar til við að varðveita líffræðilega virkni efnasambandsins.
- Efnaskipta stöðugleiki: Einn mikilvægasti kostinn í tríflúormetýlhópnum er geta hans til að auka efnaskipta stöðugleika. Efnasambönd sem innihalda tríflúormetýlhópinn eru oft ónæmari fyrir efnaskipta niðurbroti með ensímum í lifur og öðrum líffærum. Þetta leiðir til lengri helmingunartíma í líkamanum, sem gerir kleift að draga úr skömmtunartíðni og bæta verkun.
- Lipophilicity: Trifluormetýlhópurinn getur aukið fitusækni efnasambands, sem getur bætt getu hans til að fara yfir frumuhimnur, þar með talið blóð-heilaþröskuldinn. Þetta er sérstaklega mikilvægt fyrir lyf sem beinast að kvillum miðtaugakerfis (CNS).
- Leysni: Þó að það sé aukið fitusækni, getur tríflúormetýlhópurinn einnig verið settur til að koma jafnvægi á leysni eiginleika. Þetta skiptir sköpum til að tryggja að lyfið hafi fullnægjandi aðgengi og hægt sé að móta það í árangursríkan skammtaform.
- Bindandi vefsvæði: Trifluormetýlhópurinn getur veitt fleiri samspil við markpróteinið, sem leiðir til aukinnar bindandi sækni. Þetta getur verið sérstaklega mikilvægt í tilvikum þar sem bindistaðurinn hefur vatnsfælna eða rafeindaskort svæði.
- Sértækni: Með því að breyta rafrænum og sterískum eiginleikum sameindarinnar getur tríflúormetýlhópurinn hjálpað til við að bæta sértækni lyfja í átt að markpróteini þess, sem dregur úr áhrifum utan markhóps og hugsanlegar aukaverkanir.
- Blý hagræðing: Í uppgötvunaráætlunum lyfja er trifluormetýlhópurinn oft notaður til að hámarka blýefnasambönd. Með því að skipta um metýl- eða halógenhóp fyrir tríflúormetýlhóp, geta efnafræðingar fínstillt eiginleika efnasambandsins til að ná tilætluðu jafnvægi styrkleika, sértækni og lyfjahvörfum.
- Forlyfjahönnun: Einnig er hægt að fella tríflúormetýlhópinn í forlyfjahönnun, þar sem það getur haft áhrif á hraða og umbrot, sem leiðir til bættrar lyfjagjafar og verkunar.
- Sýklalyf og veirueyðandi: Mörg sýklalyf og veirueyðandi innihalda tríflúormetýlhópa, sem auka stöðugleika þeirra og verkun gegn ónæmum stofnum baktería og vírusa.
- Lyf miðtaugakerfisins: Trífluormetýl sem innihalda efnasambönd eru oft notuð við þróun lyfja miðtaugakerfisins, þar sem geta þeirra til að fara yfir blóð-heilaþröskuldinn skiptir sköpum.
- Krabbameinslyf: Í krabbameinsmeðferð geta tríflúormetýlhópar bætt styrk og sértækni krabbameinslyfja, sem leitt til skilvirkari meðferðar með færri aukaverkunum.
4- (trifluoromethyl) bensósýra, einnig þekkt sem 4- trifluoromethylbenzoic sýru eða 4- tfmba, er verulegt efnasamband í lífrænum efnafræði og lífefnafræðilegum rannsóknum. Rannsóknar- og þróunarsaga þess endurspegla fjölhæf forrit og vaxandi mikilvægi á ýmsum vísindasviðum.
Efnasambandið var fyrst búið til og einkennist snemma á 20. öld þar sem efnafræðingar fóru að kanna eiginleika tríflúormetýl-setinna arómatískra efnasambanda. Trifluormetýlhópurinn (CF3) er þekktur fyrir sterka rafeindafræðilega eiginleika, sem hafa veruleg áhrif á efnafræðilega hvarfgirni og eðlisfræðilega eiginleika sameindanna sem það er fest við. Þetta einstaka einkenni gerir það sérstaklega áhugavert fyrir vísindamenn.
Um miðjan -20 th Century, þegar lífræn nýmyndunartækni þróaðist, kom það fram sem dýrmætur millistig í myndun ýmissa lífrænna efnasambanda. Karboxýlsýruhópur hans gerir ráð fyrir fjölmörgum efnafræðilegum umbreytingum, þar með talið estering, amidation, og myndun sýruanhýdríðs. Þessi viðbrögð hafa verið mikið rannsökuð og notuð við þróun lyfja, landbúnaðarefna, litarefna og afkastamikils efna.
Í gegnum árin hafa vísindamenn einbeitt sér að því að skilja hvarfvirkni og sértækni í mismunandi efnafræðilegum viðbrögðum. Til dæmis hefur notkun þess í krosstengingarviðbrögðum, svo sem Suzuki-Miyaura og Heck viðbrögð, verið kannuð til að mynda flóknar sameindir með sérstökum virknihópum. Þessar rannsóknir hafa stuðlað að stækkun tilbúinna aðferða og uppgötvun nýrra efnasambanda með mögulega notkun í læknisfræði og efnafræði.
Til viðbótar við hlutverk sitt í lífrænum myndun hefur það einnig fundið forrit í lífefnafræðilegum rannsóknum. Það þjónar sem lífefnafræðilegt hvarfefni, notað sem líffræðilegt efni eða lífrænt efnasamband í lífvísindum sem tengjast lífvísindum. Til dæmis hefur það verið notað sem innri staðall í gasskiljun-massagreiningaraðferðum (GC/MS) aðferðum við öfgafullar greiningar á flúoruðum arómatískum karboxýlsýrum.
Nýlegar rannsóknir hafa einnig kannað mögulega lífvirkni og afleiður þess. Rannsóknir hafa rannsakað örverueyðandi, bólgueyðandi og æxlis eiginleika, meðal annarra. Þessar niðurstöður benda til þess að efnasambandið og hliðstæður þess gætu haft lækninga möguleika í framtíðinni.
Þegar rannsóknir halda áfram er rannsóknin áfram virkt áhugasvið. Einstakir efnafræðilegir eiginleikar þess og fjölhæf forrit gera það að dýrmætu tæki fyrir efnafræðinga og lífefnafræðinga. Með áframhaldandi framförum í tilbúinni efnafræði og líftækni, framtíð4- (trifluoromethyl) bensósýraÍ vísindarannsóknum og iðnaðarforritum lítur efnileg út.
maq per Qat: {Sig