4-klórindól CAS 25235-85-2

4-Klóróindól, einnig þekkt sem 4-klór-1H-indól, er lífrænt efnasamband sem tilheyrir indól fjölskyldunni, sem einkennist af einstakri arómatískri uppbyggingu sem inniheldur bæði indólhring og klóratóm. Þetta litlausa til fölgula fasta efni hefur sérstaka eðlisefnafræðilega eiginleika, þar á meðal hóflegt bræðslumark og einkennandi arómatíska lykt. Það gleypir auðveldlega raka í loftinu. Það getur verið leysanlegt í heitu vatni og áfengi, en ekki í eter og jarðolíueter. Þetta þýðir að það er hægt að blanda því við sum lífræn leysiefni og vatn, en gæti verið óleysanlegt í ákveðnum lífrænum leysum. Birtist blátt flúrljómun undir útfjólubláu ljósi.

Efnafræðilega er sameindin með sex-bensen-líkan hring sem er sameinað fimm-pýrrólhring, þar sem klóratómið er skipt út í fjórðu stöðu indólbeinagrindarinnar. Þetta skiptimynstur hefur veruleg áhrif á hvarfgirni þess og líffræðilega virkni.

4-Klóróindóler mikilvægt lífrænt efnasamband með sameindaformúluna C ₈ H ₆ ClN og mólmassa 151,59. Það birtist sem gagnsæ gulur vökvi við stofuhita og þrýsting, hefur einstaka efnafræðilega eiginleika og fjölbreytt úrval af notkunarsviðum.

4-Klóróindól gegnir mikilvægu hlutverki á sviði lífrænnar nýmyndunar sem fjölvirkt milliefni sem getur tekið þátt í ýmsum flóknum lífrænum viðbrögðum og myndað byggingarfræðilega fjölbreyttar afleiður.
Að búa til indólsambönd: Indólsambönd eru víða til staðar í náttúrunni og margar líffræðilega virkar náttúrulegar vörur, eins og indólalkalóíðar, innihalda indólhringabyggingar. 4-Klóróindól getur komið fyrir ýmsum virkum hópum á mismunandi stöðum indólhringsins með útskiptahvörfum, viðbótarhvörfum o.s.frv., og myndað þannig indólsambönd með flóknum byggingum og fjölbreyttum byggingum. Til dæmis, með því að hvarfast við mismunandi asýlklóríð eða anhýdríð, er hægt að setja asýlhópa inn á köfnunarefnisatóm 4-klórindóls til að mynda N-asýl-4-klórindól afleiður, sem hafa hugsanlega notkun á sviði læknisfræði og varnarefna.

Nýmyndun heterósýklískra efnasambanda: 4-Klóróindól getur einnig þjónað sem lykil milliefni fyrir myndun heterósýklískra efnasambanda. Heteróhringlaga efnasambönd með einstaka uppbyggingu og eiginleika er hægt að smíða með því að hvarfast við önnur efnasambönd sem innihalda heteróatóm eins og köfnunarefni, súrefni eða brennisteini. Til dæmis, með því að hvarfast við pýridínsambönd, er hægt að búa til samrunasambönd sem innihalda indól og pýridínhringi, sem hafa mikilvæga rannsóknarþýðingu í efnisvísindum og lyfjaefnafræði.
Undirbúningur fjölliða efna: 4-Klóróindól getur einnig tekið þátt í fjölliðunarviðbrögðum til að framleiða fjölliða efni með sérstaka eiginleika. Til dæmis, með samfjölliðun með vínýl einliða, er hægt að búa til fjölliður sem innihalda indólhringi, sem geta haft einstaka sjón-, rafmagns- eða hitaeiginleika og hugsanlega notkun í sjónrænum tækjum, skynjurum og öðrum sviðum.

4-Klóróindól hefur breitt úrval af forritum á lyfjafræðilegu sviði. Sem hráefni fyrir lyfjasameindir er hægt að nota það til að búa til ýmsar lífvirkar lyfjasameindir.
Æxlislyf: Mörg-æxlislyf innihalda indólhringbyggingu og hægt er að búa til 4-klórindól í lyfjasameindir með-æxlisvirkni með uppbyggingu og fínstillingu. Til dæmis hafa sumar rannsóknir sýnt að innleiðing á sértækum skiptihópum á indólhring 4-klórindóls getur verulega aukið hamlandi áhrif þess á æxlisfrumur. Þessar lyfjasameindir geta haft æxlishemjandi áhrif með því að trufla ferla eins og DNA eftirmyndun, próteinmyndun eða frumuboð í æxlisfrumum.

Sýklalyf: 4-Klóróindól er einnig hægt að nota til að búa til bakteríudrepandi lyf. Sum indólsambönd hafa breiðvirka bakteríudrepandi virkni og hafa hamlandi áhrif á ýmsar bakteríur og sveppi. Með því að nota 4-klórindól sem hráefni er hægt að gera breytingar á byggingu og hagræðingu til að búa til ný bakteríudrepandi lyf með sterkari bakteríudrepandi virkni og minni eiturhrif. Þessi lyf hafa mikilvægt notkunargildi í klínískri meðferð, sérstaklega fyrir sýkla sem hafa þróað ónæmi fyrir hefðbundnum sýklalyfjum.
Taugalyf: Indólhringbygging er einnig almennt að finna í sumum taugalyfjum, svo sem þunglyndislyfjum, geðrofslyfjum o.s.frv.. 4-Klóróindól getur kannað hugsanlega notkun þess við meðferð taugasjúkdóma með því að búa til afleiður þess. Til dæmis hafa sumar rannsóknir sýnt að ákveðnar 4-klórindólafleiður hafa þunglyndis- og kvíðaáhrif, hugsanlega með því að stjórna styrk taugaboðefna eða hafa áhrif á taugaboð.

Afleiður 4-klórindól-3-ediksýru (4-klórindól-3-ediksýra, skammstafað sem 4-Cl-IAA) hafa mikilvæga notkun á sviði vaxtarstjórnunar plantna.
Stuðla að rótarmyndun: 4-Cl-IAA er hliðstæða plöntuvaxtarhormóns sem getur örvað vöxt og þroska plantnaróta. Með því að auka magn auxíns í plöntuvef, getur 4-Cl-IAA stuðlað að skiptingu og lengingu rótarfrumna og þar með aukið fjölda og lengd róta. Þetta hefur mikla þýðingu til að bæta frásogsgetu og streituþol plantna. Til dæmis, í landbúnaðarframleiðslu, getur notkun 4-Cl-IAA til að meðhöndla fræ eða plöntur stuðlað að þróun rótarkerfa þeirra, bætt uppskeru og gæði.

Stýrir vaxtarhring plantna: 4-Cl-IAA getur einnig stjórnað vaxtarferli plantna, stuðlað að eða hindrað ferli eins og blómgun og ávexti. Með því að stjórna styrk og tímasetningu notkunar 4-Cl-IAA er hægt að ná nákvæmri stjórnun á vaxtarhring plantna. Þetta hefur mikla þýðingu til að hagræða landbúnaðarframleiðslu, bæta uppskeru og gæði. Til dæmis, í ræktun ávaxtatrjáa, getur notkun 4-Cl-IAA stjórnað blómgunar- og ávaxtatíma ávaxtatrjáa og forðast offramboð á markaði eða skort af völdum þéttrar þroska ávaxta.
Auka streituþol plantna: 4-Cl-IAA getur einnig aukið streituþol plantna, svo sem þurrkaþol, kuldaþol, saltþol o.s.frv. Með því að auka magn auxíns í plöntum getur 4-Cl-IAA virkjað tjáningu streitutengdra gena í plöntum og aukið aðlögunarhæfni þeirra að slæmu umhverfi. Þetta hefur mikla þýðingu fyrir gróðursetningu ræktunar í erfiðu umhverfi og til að bæta stöðugleika og sjálfbærni landbúnaðarframleiðslu.

• Leysið tryptófan í natríumhýdroxíðlausn, hitið í 100 gráður C og fáið 5-hýdroxýindól. Þetta skref er hægt að ná með því að hita og bæta við basa.

H₂N-C (NH₂)=NH + H₂O + NaOH → HO-C (NH₂)=NH + NaOH

• Hvarfðu 5-hýdroxýindól við ammóníumklóríð til að framleiða 5-klórindól.

HO-C(NH₂)=NH + NH₄Cl → Cl-C(NH₂)=NH + NaOH

• Við súr skilyrði hvarfast 5-klórindól við klóróform til að fá 4 klórindól.

Cl-C(NH₂)=NH + HCl + CHCl₃→ Cl-C(=N-H)CH₂Cl + H₂O

• Blandið asetófenóni saman við natríumhýdroxíðlausn, hitið og bætið basa við 160 gráður C til að mynda asetófenón.

C₆H₅COCH₃ + NaOH → C₆H₅CH₂OH + NaCl

• Hvarfðu fenýletýl ketón við járnklóríðlausn til að mynda fenýletýlklóríð.

C₆H₅CH₂OH + FeCl₃ → C₆H₅COCl + FeCl₂ + HCl

• Hvarfðu fenýlasetýlklóríð við ammoníak til að framleiða.

C₆H₅COCl + NH₃→ Cl-C(=N-H)CH₂NH₂ + HCl

• Blandið o-nítróasetófenóni saman við natríumhýdroxíðlausn, hitið í 160 gráður C og búið til o-nítróasetófenón.

C₆H₄NEI₂CH₂OH + NaOH → C₆H₄NEI₂CH₂ONa + H₂O

• Hvarfðu -nítrófenýletanón við natríumhýdríð til að mynda o-nítrófenýlasetamíð.

C₆H₄NEI₂CH₂ONa + NH₄Ó → C₆H₄NEI₂CH₂ONH₂ + NaOH

• Umbreyttu o-nítrófenýlasetamíði í 4 klórindól.

C₆H₄NEI₂CH₂ONH₂ + NaOH → Cl-C(=N-H)CH₂NH₂ + NaNO₃+ H₂O

4-Klóróindólfinnur forrit á ýmsum lénum. Í efnaiðnaðinum þjónar það sem milliefni til að búa til flóknari sameindir, sérstaklega í lyfjageiranum þar sem hægt er að umbreyta því í lífvirk efnasambönd. Notkun þess í litar- og litarefnaiðnaði er einnig athyglisverð vegna getu þess til að leggja til sérstaka litatóna og stöðugleika.

Ennfremur hafa vísindamenn kannað möguleika í líffræðilegum rannsóknum, sérstaklega við að skilja samskipti þess við ýmsa viðtaka og ensím. Bráðabirgðaniðurstöður benda til hlutverks þess í að móta ákveðin lífeðlisfræðileg ferli, þó enn sé þörf á víðtækum rannsóknum til að skýra líffræðileg áhrif þess að fullu.

Í stuttu máli,4-klórindól, með sína einstöku efnafræðilegu uppbyggingu og fjölhæfa notkun, hefur þýðingu bæði í tilbúinni efnafræði og líffræðilegum rannsóknum, sem lofar frekari framförum á skyldum sviðum.

maq per Qat: 4-klórindól cas 25235-85-2, birgjar, framleiðendur, verksmiðja, heildsölu, kaup, verð, magn, til sölu