4-metoxýindóler lífrænt efnasamband með indól uppbyggingu, þar sem 4 staða er skipt út fyrir metoxýhóp. Það er hvítt til ljósgult fast efni, óleysanlegt í vatni og leysanlegt í lífrænum leysum. Það getur verið leysanlegt í lífrænum leysum eins og etanóli, eter, asetóni, en ekki í vatni. Þetta gerir það að verkum að það hefur ákveðið notkunargildi í lífrænum myndun eða lyfjaframleiðslu. Sameindabyggingin inniheldur indólhring og metoxýhóp. Indólhringurinn er kjarnauppbygging efnasambandsins, en metoxýhópurinn er staðsettur í stöðu 4. hefur ákveðinn efnafræðilegan stöðugleika og getur brugðist við sýrum, basa, oxunarefnum osfrv. Við vissar aðstæður. Til dæmis, við súrt aðstæður, getur efnasambandið farið í vatnsrof viðbrögð og losað metanól og indól. Að auki, vegna indólhrings uppbyggingar, getur það haft ákveðna líffræðilega virkni og getur haft samskipti við sérstök ensím eða prótein í lifandi lífverum.
|
|
|
|
Efnaformúla |
C9H9NO |
|
Nákvæm messa |
147 |
|
Mólmassa |
147 |
|
m/z |
147 (100.0%), 148 (9.7%) |
|
Elemental greining |
C, 73.45; H, 6.16; N, 9.52; O, 10.87 |
Sem lyfjameðferð
GABA hliðstæður: 4-metoxýindólhefur verið nýtt við myndun gamma - amínóbútúrýru (GABA) hliðstæður. GABA er aðal hamlandi taugaboðefni í miðtaugakerfinu og hliðstæður þess eru oft kannaðar vegna möguleika þeirra við meðhöndlun taugasjúkdóma eins og flogaveiki, kvíða og svefnleysi.
Natríum - háð glúkósa co - flutningsmaður 2 (SGLT2) hemlar: Þessir hemlar skipta sköpum við meðhöndlun á blóðsykursfall í sykursýki. Með því að hindra SGLT2 próteinið koma þeir í veg fyrir endurupptöku glúkósa í nýrum, sem leiðir til aukinnar útskilnaðar glúkósa og lægra blóðsykurs. Hlutverkið í myndun SGLT2 hemla dregur fram mikilvægi þess í þróun sykursýkislyfja.
Krabbameinslyf: Efnasambandið hefur einnig verið notað við myndun krabbameinslyfja. Einstök efnafræðileg uppbygging þess gerir kleift að hönnun sameinda sem geta miðað við sérstakar krabbameinsleiðir, sem hugsanlega leiðir til þróunar á skilvirkari og markvissari krabbameinsmeðferð.
Integrase Strand - flytja hemlar (Instis): Instis eru flokkur andretróveirulyfja sem notuð eru við meðhöndlun HIV. Þeir vinna með því að hindra integrase ensímið, sem er mikilvægt fyrir samþættingu veiru DNA í erfðamengi hýsilfrumunnar. Þátttaka í myndun stofnana undirstrikar framlag sitt til baráttunnar gegn HIV/alnæmi.
Hemlar á útbreiðslu ristilkrabbameinsfrumna: Sértækar afleiður hafa sýnt loforð við að hindra útbreiðslu krabbameinsfrumna í ristli. Þessi notkun varpar ljósi á möguleika efnasambandsins í þróun nýrra krabbameinslyfja sem miða við krabbamein í endaþarmi.
HIV-1 integrase hemlar: Handan Instis hefur það einnig verið notað við myndun annarra HIV-1 samþættra hemla. Þessir hemlar gegna mikilvægu hlutverki í andretróveirumeðferðaráætluninni og hjálpa til við að bæla veiru afritun og bæta árangur sjúklinga.
|
|
|
í lífrænum myndun
Nýmyndun búr auxína
Búðarefni
Eitt af athyglisverðu forritunum er í myndun búr auxína. Búðarefnasambönd eru hönnuð til að losa virka íhluti sína við útsetningu fyrir tilteknu áreiti, svo sem ljósi. Þegar um er að ræða búr auxín eru þessi efnasambönd hönnuð til að losa plöntuhormónið auxín þegar það er lýst.
Verkunarháttur
Lýsingarhópurinn er venjulega festur við auxín sameindina á þann hátt að hann hindrar líffræðilega virkni þess. Við léttar útsetningu gangast búrhópurinn í ljós ljósmyndefnafræðileg viðbrögð, sem leiðir til losunar ókeypis auxíns. Þessi stjórnað losunarbúnaður gerir vísindamönnum kleift að vinna nákvæmlega að auxínmagni í plöntuvef.
Rannsóknarumsóknir
Auxins búr eru ómetanleg tæki í rannsóknum á líffræði plantna. Þeir gera vísindamönnum kleift að rannsaka auxin - móttækilegt genatjáningu og auxin - tengd lífeðlisfræðileg svörun með mikilli staðbundinni og tímabundinni upplausn. Með því að lýsa upp sértæka plöntuvef eða frumur geta vísindamenn kannað hvernig auxin merkjaslóðar stjórna vexti, þróun og viðbrögðum við umhverfisáreiti.
Myndun annarra flókinna sameinda
Fjölbreytni forrita
Handan búr auxína hefur það verið nýtt við myndun fjölmargra annarra flókinna sameinda. Indól kjarna þess er algengt burðarvirki sem finnast í mörgum náttúrulegum vörum og lífvirkum efnasamböndum, sem gerir það að kjörnum upphafspunkti fyrir smíði þessara sameinda.
Hagnýtar umbreytingar í hópi
Auðvelt er að breyta eða umbreyta metoxýhópnum á indólhringnum í aðra virkni hópa, sem gerir kleift að mynda fjölbreytt úrval af indólafleiðum. Þessi fjölhæfni eykur gagnsemi enn frekar í lífrænum myndun.
Notkun4-metoxýindólÍ lífrænum myndun dregur fram mikilvægi þess í efnafræðilegum rannsóknum. Hæfni þess til að þjóna sem lykil millistig við undirbúning flókinna sameinda hefur stuðlað að framförum á ýmsum sviðum, þar á meðal lyfjameðferð, efnafræði og líffræði plöntu. Með því að nýta sér hina einstöku eiginleika geta vísindamenn hannað og samstillt ný efnasambönd með sérsniðnum aðgerðum og eiginleikum og braut brautina fyrir nýjar uppgötvanir og nýjungar.
Nýmyndunaraðferð
Myndunarleið felur í sér að leysa upp indól í viðeigandi magni af metanóli og bæta við basískum hvata. Hægt er að aðlaga val á hvata eftir raunverulegum þörfum og oft eru notaðir hvata fela í sér alkalí málmhýdroxíð eða alkalí málm karbónöt.
C8H7N + Ch4O +basískt hvati → c9H9No + H.2O.
Búðu til nauðsynleg hvarfefni: indól, metanól, natríumhýdroxíð eða kalíumhýdroxíð, vatn.
Undirbúðu tilraunatæki: Beaker, segulhrærari, heitt bað, dropar eða sprautu.
Settu nauðsynlegt magn af indól í bikarglas.
Bættu við viðeigandi magni af metanóli til að leysa upp indól í metanóli að fullu.
Bættu við viðeigandi magni af vatni í annarri bikarglas og nauðsynlegum basískum hvata (svo sem natríumhýdroxíði eða kalíumhýdroxíði).
Bætið hvata lausninni við metanóllausnina uppleyst með indól.
Hitið blönduna við viðeigandi hitastig til að stuðla að viðbrögðum.
Hafðu blönduna hrært í heitu baði og fylgstu vel með framvindu hvarfsins.
Þegar hvarfið nær tilætluðu stigi skaltu hætta að hita og láta blönduna kólna að stofuhita.
Aðgreindu myndaða Vara frá hvarfblöndunni með síun eða útdráttaraðferðum.
Hreinsaðu einangraða 4 metoxýindól, svo sem með súlu litskiljun, endurkristöllun og öðrum aðferðum.
Þurrkaðu hreinsaða 4metoxýindólið til að fjarlægja allt metanól sem eftir er og önnur óhreinindi.
Rannsóknir á indól efnasamböndum má rekja til miðrar 19. aldar, þegar efnafræðingar fóru að hafa mikinn áhuga á náttúrulegum litarefnum og alkalóíðum. Árið 1836 einangraði þýski efnafræðinginn Runge Indól úr koltjöru, en það var ekki fyrr en 1866 sem Baeyer ákvarðaði uppbyggingu sína. Í þessu samhengi fóru vísindamenn að rannsaka kerfisbundið ýmsar indólafleiður og lögðu grunninn að uppgötvun4-metoxýindól.
Hægt er að rekja fyrsta aðskilnað 4-metoxýindóls til seint á 19. öld. Árið 1890 einangruðu þýsku efnafræðingarnir Erdmann og Volk nýtt indól efnasamband úr ilmkjarnaolíu ákveðinnar Asteraceae verksmiðju við rannsökuðu indólafleiður sem fengnar voru úr plöntum. Með grunngreiningu og ákvarðanir um bræðslumark ákváðu þeir forkeppni að þetta væri metoxý skipt upp indól, en á þeim tíma var ekki hægt að ákvarða nákvæma stöðu metoxýhópsins. Þessi uppgötvun var birt í Journal of the German Chemical Society og markaði opinbera færslu 4-metoxýindóls inn á svið sýn vísindamanna.
Í byrjun 20. aldar, með þróun lífrænna uppbyggingarkenninga og framfarir í litrófsgreiningartækni, fóru vísindamenn að vinna að því að ákvarða nákvæma uppbyggingu 4-metoxýindóls. Árið 1905 staðfesti breski efnafræðingurinn Perkin í fyrsta skipti með kerfisbundnum niðurbrotstilraunum og tilbúinni sannprófun að metoxýhópurinn væri staðsettur í stöðu 4 í Indólhringnum. Aðferð hans fólst í því að oxa 4-metoxýindól við þekkta indigo karmínsýru og síðan álykta um staðsetningu metoxýhópsins í upprunalegu uppbyggingu með greiningu á metýlunarstöðum.
Notkun x - geislakristaldreifingartækni veitir afgerandi vísbendingar um uppbyggingu staðfestingar 4-metoxýindóls. Á sjötta áratugnum, Robertson o.fl. Fékk fyrst staka kristalbyggingu 4-metoxýindóls, sem staðfestir beinlínis uppbyggingu tilgátu Perkins. Á sama tíma hefur tilkoma kjarnasegulómunstækni gert vísindamönnum kleift að rannsaka burðarvirki 4-metoxýindól í lausn. Árið 1958 greindu Jackman og Wiley fyrst frá róteind NMR litróf 4-metoxýindóls, að staðfesta enn frekar uppbyggingu þess.
Fyrstu aðferðirnar til að mynda 4-metoxýindól reittu aðallega á niðurbrot náttúrulegra afurða og einfaldra efnafræðilegra breytinga. Árið 1912 greindi Fischer frá aðferð til að mynda 4-metoxýindól með beinni metoxýleringu á indól, en afraksturinn var lítill og sértækni var léleg. Á tuttugasta áratugnum, með þróun lífrænna myndunaraðferðar, þróuðu Reisset og Madinavetia sig um sig leiðir til að mynda 4-metoxýindól með hringrás fenýlhýdrasínafleiður, sem bætir verulega myndun skilvirkni.
Nútíma tilbúin efnafræði veitir skilvirkari og sértækari aðferðir til að framleiða 4 - metoxýindól. Á áttunda áratugnum gerði notkun krosstengingarviðbragða myndun 4-setinna indólanna þægilegri. Árið 1995 greindu Buchwald og Hartwig frá Palladium hvata 4-metoxýleringu af indól, sem er enn algeng aðferð til að undirbúa 4-metoxýindól á rannsóknarstofunni. Eftir að hafa komið inn á 21. öldina veittu umbreytingarmálm hvata CH virkjunarviðbrögð atómískt skilvirkari leið til nýmyndunar 4-metoxýindóls.
4-metoxýindól dreifist víða í náttúrunni, en innihald þess er venjulega lítið. Til viðbótar við fyrstu uppgötvun þess í Asteraceae plöntum hafa síðari rannsóknir greint tilvist 4-metoxýindóls í ýmsum plöntum eins og Brassicaceae og Fabaceae. Það er sérstaklega athyglisvert að ákveðnar sjávarlífverur eins og svampar og kórallar innihalda einnig 4-metoxýindólafleiður, sem opnar nýjar rannsóknarleiðbeiningar fyrir efnafræði sjávarafurða.
Hvað varðar líffræðilegar leiðir hafa rannsóknir sýnt að 4-metoxýindól í plöntum er aðallega framleitt í gegnum efnaskiptaferil tryptófans. Á tíunda áratugnum greindu vísindamenn sértækt cýtókróm P450 ensím sem bera ábyrgð á 4-metoxýleringu á indólhringnum í nokkrum plöntum. Þessar niðurstöður skýra ekki aðeins líffræðilegan fyrirkomulag 4-metoxýindóls, heldur leggja einnig grunninn að framleiðslu slíkra efnasambanda með því að nota tilbúið líffræðiaðferðir.
maq per Qat: 4-Methoxyindole CAS 4837-90-5, birgjar, framleiðendur, verksmiðja, heildsölu, kaup, verð, magn, til sölu