Efnaheitið áColuraacetamer N-(2,3-dímetýl-5,6,7,8-tetrahýdrófúran [2,3Chemicalbook-b] kínólín-4-ýl)-2-({ {12}}oxópýrrólidín-1-ýl) asetamíð, sem er afleiða hexadekans og er hvítt eða næstum hvítt duft. Það er engin augljós lykt. Sameindaformúla C19H23N3O3, CAS 135463-81-9. Leysanlegt í vatni og einnig í flestum lífrænum leysum. Sameindabyggingin samanstendur af tetrahýdrókínólínhring og ediksýru hliðarkeðju. Það er efnafræðilegt efni með margvíslega notkun, aðallega notað til að meðhöndla vitræna skerðingu, bæta minni, vernda heilann, taugavörn og kvíðastillandi. Með vísindalegri og skynsamlegri notkun getur það hjálpað fólki að bæta vitræna hæfileika sína, draga úr kvíða og vernda heilaheilbrigði.
(Vöruhlekkur: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/coluracetam-powder-cas-135463-81-9.html)
Coloracetam, einnig þekkt sem MKC-231, er taugaverndar- og vitsmunaaukandi heila sem hefur þau áhrif að bæta nám og minni, auk þess að auka árvekni. Ein af nýmyndunaraðferðum þess er að nota fenýlasetýlen sem hráefni í nýmyndun.
1. Framleiðsla á 2-amínó-5-metýl-3-pýridínkarboxýlsýru úr fenýlasetýleni sem hráefni
Í fyrsta lagi er fenýlasetýlen og nítrósómetan hvarfað undir hvatningu vetnisjoðíðs til að fá metýl 2-nítró-3-stýren. Síðan var 2-nítró-3-stýrenmetýl ester og NH4OH hvarfað í THF til að minnka nítróhóp í amínóhóp, sem leiddi til 2-amínó-3-stýrenmetýlester. Að lokum var metýl 2-amínó-3-stýren vatnsrofið í nærveru HCl til að fá 2-amínó-5-metýl-3-pýridínkarboxýlsýru.
Efnajafna:
Skref 1: C6H5C ≡ CH+CH2N2 → C6H4 (NO2) C ≡ CH
Skref 2: C6H4 (NO2) C ≡ CH+NH4OH → C6H4 (NH2) C ≡ CH+H2O+NH4NO2
Skref 3: C6H4 (NH2) C ≡ CH+HCl+H2O → C6H4 (NH2) C (O) OH+NH4Cl
2. Nýmyndun N-(2,3-dímetoxý-5-metýl-6-amínópýridíns-4-ýl) karbónýlmetýl-L-glútamínsýru
Í fyrsta lagi var 2,3-dímetoxý-5-metýl-6-amínópýridín og ísóbútýlmetakrýlat hvarfað í viðurvist DCC/DMAP til að fá N-(2,3-dímetoxý{{7} }}metýl-6-amínópýridín-4-ýl) metýlakrýlamíð. Síðan var N-(2,3-dímetoxý-5-metýl-6-amínópýridín-4-ýl)metýlakrýlamíð og N,N'-dímetýl-L-glútamínsýra hvarfað í THF við fáðu N-(2,3-dímetoxý-5-metýl-6-amínópýridín-4-ýl) karbónýlmetýl-L-glútamínsýru.
Efnajafna:
Skref 1: C6H4 (NH2) C (O) OH+i-BuO2CCH=CH2+DCC/DMAP → C6H4 (NH2) C (O) NHCOC (CH3) 2CH=CH 2+C9H17NO4
Skref 2: C6H4 (NH2) C (O) NHCOC (CH3) 2CH=CH2+C9H17NO4 → N - (2,3-dímetoxý-5-metýl{{15} }amínópýridín-4-ýl) karbónýlmetýl-L-glútamínsýra
3. Búðu til Coloracetam
Coluracetam var fengið með því að hita N-(2,3-dímetoxý-5-metýl-6-amínópýridín-4-ýl) karbónýlmetýl-L-glútamínsýru og trífenýlfosfín í bensen.
Efnajafna:
N - (2,3-dímetoxý-5-metýl-6-amínópýridín-4-ýl) karbónýlmetýl-L-glútamínsýra+C18H15P → C19H23N3O3+CO{{15} }H2O
Þessi aðferð hefur væg viðbragðsskilyrði og mikla afrakstur, sem gerir hana að aðalaðferðinni fyrir iðnaðarframleiðslu á Coloracetam.
Aðferð 2:
Skrefin til að búa til Coluracetam úr 3-sýanópýridíni innihalda aðallega eftirfarandi stig:
1. Nýmyndun 2-amínó-5-metýl-3-pýridínkarboxýlsýru
a. Hitaðu hvarfið milli 3-sýanópýridíns og metanóls í nærveru vetnisgasi til að fá 2-amínó-5-metýl-3-pýridínól.
b. Hvarfðu 2-amínó-5-metýl-3-pýridínól við dímetýlkarbamíð við basískar aðstæður til að framleiða 2-amínó-5-metýl-3-pýridínkarboxýlsýru.
2. Nýmyndun N-(2,3-dímetoxý-5-metýl-6-amínópýridíns-4-ýl) karbónýlmetýl-L-glútamínsýru
a. Hvarfðu 2,3-dímetoxý-5-metýl-6-amínópýridín við ísopentýlklórformíat við basískar aðstæður til að framleiða N-(2,3-dímetoxý-5-metýl{{8} }amínópýridín-4-ýl) ísópentýlformat.
b. Hvarfðu N-(2,3-dímetoxý-5-metýl-6-amínópýridín-4-ýl) formatt ísóamýl ester við N,N'-dímetýl-L-glútamínsýru við basísk skilyrði til að framleiða N-(2,3-dímetoxý-5-metýl-6-amínópýridín-4-ýl)karbónýlmetýl-L-glútamínsýru.
3. Búðu til Coloracetam
Hvarfðu N-(2,3-dímetoxý-5-metýl-6-amínópýridín-4-ýl)karbónýlmetýl-L-glútamínsýru við trífenýlfosfín við basískar aðstæður til að framleiða Coluracetam.
Þessi aðferð hefur mikla ávöxtun, en hráefniskostnaðurinn er hár, og það krefst notkunar á mjög eitruðum súlfoxíðklóríði og fosfóroxýklóríði, svo það er ekki hentugur fyrir iðnaðarframleiðslu.
Aðferð 3:
Skrefin til að búa til Coluracetam úr 3-etýlformatkínólíni innihalda aðallega eftirfarandi stig:
1. Nýmyndun 2-amínó-5-metýl-3-pýridínkarboxýlsýru
a. Hvarfðu 3-etýlformat kínólín við ammoníak við basísk skilyrði til að fá 2-amínó-5-metýl-3-pýridínól.
b. Hvarfðu 2-amínó-5-metýl-3-pýridínól við dímetýlkarbamíð við basískar aðstæður til að framleiða 2-amínó-5-metýl-3-pýridínkarboxýlsýru.
2. Nýmyndun N-(2,3-dímetoxý-5-metýl-6-amínópýridíns-4-ýl) karbónýlmetýl-L-glútamínsýru
a. Hvarfðu 2,3-dímetoxý-5-metýl-6-amínópýridín við ísopentýlklórformíat við basískar aðstæður til að framleiða N-(2,3-dímetoxý-5-metýl{{8} }amínópýridín-4-ýl) ísópentýlformat.
b. Hvarfðu N-(2,3-dímetoxý-5-metýl-6-amínópýridín-4-ýl) formatt ísóamýl ester við N,N'-dímetýl-L-glútamínsýru við basísk skilyrði til að framleiða N-(2,3-dímetoxý-5-metýl-6-amínópýridín-4-ýl)karbónýlmetýl-L-glútamínsýru.
3. Búðu til Coloracetam
Hvarfðu N-(2,3-dímetoxý-5-metýl-6-amínópýridín-4-ýl)karbónýlmetýl-L-glútamínsýru við trífenýlfosfín við basískar aðstæður til að framleiða Coluracetam.
Þessi aðferð hefur mikla ávöxtun, en hráefniskostnaðurinn er hár, og það krefst notkunar á mjög eitruðum súlfoxíðklóríði og fosfóroxýklóríði, svo það er ekki hentugur fyrir iðnaðarframleiðslu.