5-bensýloxýindóler lífrænt efnasamband með CAS 1215-59-4 og sameindaformúlu C18H15NO. Það er hvítt til ljósgult fast efni, venjulega í kristölluðu formi. Hefur ákveðna arómatíska lykt, en ekkert augljóst bragð. Þessi lykt kemur aðallega frá bensenhringnum í sameindabyggingu hans. Sameindabygging þess inniheldur bensenhringi og köfnunarefnis heteróhringjum og sýnir þannig sérstaka lífræna efnasambandseinkenni í útliti. Það hefur góða leysni og er hægt að leysa það upp í flestum lífrænum leysum, svo sem alkóhólum, eterum, ketónum osfrv.
Hins vegar er leysni þess í vatni tiltölulega lítil. Það hefur ekki marktæka leiðni og getur því talist ó-leiðandi efni. Þetta tengist skorti á frjálslega hreyfanlegum rafeindum í sameindabyggingu þess. Stöðugt við stofuhita og þrýsting, en getur orðið fyrir niðurbroti eða oxunarhvörfum við ákveðnar aðstæður. Til dæmis, ef sterkar sýrur eða basar eru til staðar, getur sameindabygging þeirra orðið fyrir sundrun eða umbreytingu. Það hefur víðtækt notkunargildi á sviðum eins og læknisfræði, líftækni og lífrænni myndun.
|
|
|
|
C.F |
C15H13NO |
|
E.M |
223 |
|
M.W |
223 |
|
m/z |
223 (100.0%), 224 (16.2%), 225 (1.2%) |
|
E.A |
C, 80.69; H, 5.87; N, 6.27; O, 7.17 |
5-bensýloxýindól(5-Benzýindól) er indól efnasamband með einstaka efnafræðilega uppbyggingu, sem hefur sýnt mikið notkunargildi í efnafræðilegri myndun, lyfjarannsóknum og þróun, efnisvísindum og öðrum sviðum.
Efnasmíði sviði
Svæðisbundin og stereósértæk hvarfahvörf og málmfrí hvarfahvörf
5-Benzýindól er hægt að nota sem lykilhvarfefni til að taka þátt í svæðissértækum og stereoselective hvarfahvörfum. Til dæmis:
Morfólín hvatað C-3 alkýnýleringarhvarf: Við vægar aðstæður fer 5-bensýindól í gegnum bein C-3 alkýnýlerunarhvarf við , - ómettuð aldehýð við morfólín hvatningu, sem framleiðir alkýnýleringarafurðir með sérstökum stereóísómerum. Þessi viðbrögð hafa mikla þýðingu í heildarmyndun náttúruafurða og smíði lyfjasameinda.
Afbensýlerunarhvarf undir kísil palladíum hvarfakerfi: Í kísil palladíum hvarfakerfinu getur 5-bensýindól þjónað sem sértækt afbensýlerunar hvarfefni til að vernda hópa, ná útsetningu hýdroxýlhópa á tilteknum stöðum og veita lykilskref fyrir myndun flókinna sameinda.
5-Benzýindól er einnig hægt að nota í málmlausum hvarfahvörfum, svo sem:
Friedel Crafts alkýlerunarviðbrögð: Sem hvarfefni getur 5-bensýindól tekið þátt í Friedel Crafts alkýlerunarviðbrögðum við málmlausar aðstæður til að mynda arýlalkýlerunarafurðir. Þetta hvarfástand er vægt og forðast notkun málmhvata, sem er í samræmi við þróunarstefnu græna efnafræði.
Nýmyndun próteinkínasa C (PKC) hemla
5-Benzýindól er mikilvægt milliefni fyrir myndun próteinkínasa C (PKC) hemla. PKC er tegund serín/þreónín próteinkínasa sem tekur þátt í ýmsum lífeðlisfræðilegum ferlum eins og frumufjölgun, aðgreiningu og frumudauða. Með því að breyta uppbyggingu 5-bensýindóls er hægt að hanna PKC hemla með sértæka sértækni og virkni til að meðhöndla sjúkdóma eins og æxli og bólgu.
Nýmyndun indóls/kínólínþíóhýdroxýamíðafleiða
5-Bensýindól er einnig hægt að nota til að búa til indól/kínólín þíólamíð afleiður. Þessi efnasambönd hafa einstaka líffræðilega virkni, svo sem bakteríudrepandi, veirueyðandi, æxlishemjandi o.s.frv., og eru mikilvæg stefna fyrir lyfjaþróun.
Rannsókna- og þróunarsvið lyfja
Nýmyndun 5-hýdroxýtryptófans (5-HTP)
5-Benzýindól er lykil milliefni fyrir myndun 5-hýdroxýtryptófans (5-HTP). 5-HTP er undanfaraefni serótóníns (5-HT) í mannslíkamanum, sem hefur róandi, þunglyndislyf og svefnbætandi áhrif. Með efnamyndunaraðferðum er hægt að útbúa 5-HTP á skilvirkan hátt með því að nota 5-bensýindól sem hráefni til að mæta þörfum lyfja- og heilsuvörusviða.
Rannsóknir og þróun á-æxlislyfjum
5-Benzýindól og afleiður þess hafa hugsanlega notkunargildi við þróun á-æxlislyfjum. Rannsóknir hafa sýnt að ákveðin indól efnasambönd geta hamlað æxlisfrumnafjölgun, framkallað æxlisfrumufrumnafæð, hamlað æxlisæðamyndun og svo framvegis. Með því að breyta uppbyggingu 5-bensýindóls er hægt að hanna lyfjasameindir með meiri æxlisvirkni og sértækni.
Rannsóknir á meðferð taugasjúkdóma
5-bensýloxýindólhefur einnig hugsanlega notkun í meðferð taugasjúkdóma. Til dæmis er serótónín (5-HT) mikilvægt taugaboðefni sem tekur þátt í að stjórna ýmsum lífeðlisfræðilegum aðgerðum eins og skapi, svefni og matarlyst. 5-HTP, sem undanfari 5-HT, getur bætt taugavirkni með því að bæta við 5-HT gildi. Þess vegna hefur 5-bensýindól verulegt gildi í þróun lyfja við þunglyndi, kvíða og betri svefn.
Rannsóknir á umbrotum lyfja og lyfjahvörfum
5-Benzýindól er einnig hægt að nota sem fyrirmyndarefnasamband til að rannsaka efnaskiptaferla og lyfjahvarfaeiginleika lyfja. Með því að fylgjast með frásogi, dreifingu, efnaskiptum og útskilnaðarferlum þess í líkamanum er hægt að sýna fram á verkunarmáta og uppsprettur eiturhrifa lyfja, sem gefur vísindalegan grunn fyrir hagræðingu lyfja og klínískri notkun.
Efnisfræðisvið
Nýmyndun hagnýtra fjölliða efna
5-Benzýindól er hægt að nota til að búa til fjölliða efni með sérstakar aðgerðir. Til dæmis, með því að setja það inn í fjölliða aðalkeðjuna eða hliðarkeðjuna, er hægt að smíða fjölliða efni með ljóssvörun, rafsvörun eða lífsamrýmanleika. Þessi tegund af efni hefur víðtæka notkunarmöguleika á sviðum eins og snjallskynjara, líflæknisfræðilegum efnum, sjónrænum tækjum osfrv.
5-Benzýindól er einnig hægt að nota til að framleiða nanóefni. Til dæmis getur það þjónað sem sniðmát eða sveiflujöfnun til að leiðbeina vexti og samsetningu nanóagna og mynda nanóbyggingar með sérstakri formgerð og stærð. Þessi tegund nanóefnis hefur hugsanlegt notkunargildi á sviðum eins og hvata, skynjun, líffræðilegri myndgreiningu og lyfjagjöf.
Undirbúningur nanóefna og efni til að breyta yfirborði
5-Benzýindól er einnig hægt að nota til að undirbúa yfirborðsbreytingarefni.
Með því að festa það á yfirborð efnisins er hægt að breyta yfirborðseiginleikum og virkni efnisins. Til dæmis getur breyting á 5-bensýindóli á málm- eða fjölliða yfirborði bætt lífsamhæfi efnisins, tæringarþol og slitþol. Þessi tegund af yfirborðsbreytingarefnum hefur mikilvægt notkunargildi á sviðum eins og lækningatækjum, lífskynjara og vefjaverkfræði.
Landbúnaðarsvið & Krydd og kjarni
Á sviði landbúnaðar getur 5-bensýindól og afleiður þess haft áhrif á vöxt plantna. Rannsóknir hafa sýnt að ákveðin indól efnasambönd geta stuðlað að vexti og þroska plantna, bætt streituþol og uppskeru plantna. Með því að breyta og fínstilla uppbyggingu þess er hægt að hanna plöntuvaxtarstýringar með meiri virkni og sérhæfni, sem veita nýjar tæknilegar leiðir fyrir landbúnaðarframleiðslu.
Greina efnastaðla
5-Benzýindól hefur einstaka ilmeiginleika og er hægt að nota við myndun krydda og kjarna. Með því að stilla uppbyggingu þess eða blanda saman við aðrar bragðsameindir er hægt að útbúa kjarnavörur með sérstakan ilm og endingu sem eru mikið notaðar í snyrtivörum, matvælum, daglegum nauðsynjum og öðrum sviðum.
5-Benzýindól er einnig hægt að nota sem efnafræðilegan staðal fyrir kvörðun og gæðaeftirlit á tækjum eins og litskiljun og massagreiningu. Mikill hreinleiki og stöðugleiki gerir það að mikilvægu hvarfefni á sviði greiningarefnafræði.
Flokkun á tilbúnum leiðum og ferlivali
5-bensýloxýindól(CAS: 1215-59-4) er kjarnavarið milliefni fyrir 5-hýdroxýtryptamín og tryptamín lyf. Tilbúnum aðferðum þess er aðallega skipt í tvo flokka: stuttu eins þrepa bensýlerunarleiðina og langa Fisher indól hringrásarleiðina.
Til undirbúnings á -rannsóknarstofu er Williamson eterunarleiðin með því að nota 5-hýdroxýindól sem upphafsefni ákjósanleg vegna færri þrepa og mikils hvarfvals.
Fyrir fjöldaframleiðslu í iðnaði er fjögurra-þrepa hjólreiðaleiðin sem byrjar á m-cresol almennt notuð, með ódýru og aðgengilegu hráefni og yfirburða stöðugleika-.
Í þessari grein er fjallað nánar um almenna bensýlerunarferlið á rannsóknarstofu, með áherslu á bælingu aukaverkana og hreinsunaraðferðum eftir-meðferð, með heildarafrakstur á bilinu 85% til 90%.
Staðlaðar tilraunaaðferðir
Formeðferð á vatnsfríu kerfi
Þurrkaðu hvarfílátið að fullu og hreinsaðu með köfnunarefni þrisvar sinnum til að útiloka vatnsgufu. Hlaðið 1 jafngildi af 5-hýdroxýindóli í þriggja-kolbu, bætið við vatnsfríu N,N-dímetýlformamíði (DMF) og hrærið þar til það leysist upp.
Í kjölfarið er bætt við 1,3 jafngildum af föstu vatnsfríu kalíumkarbónati og hrært við stofuhita í 1 klukkustund til að ljúka afprótónun fenólhýdroxýlhópa, sem gefur kalíumfenoxíð sviflausn. Umfram kalíumkarbónat hlutleysir vetnisklóríð sem myndast í hvarfinu og viðheldur veikburða basísku kerfi til að koma í veg fyrir vatnsrof hvarfefnis.
Hitastig-Stýrð bensýlerunarviðbrögð
Kældu hvarfkerfið niður í 0–5 gráður með ís-vatnsbaði, bætið síðan rólega við dropatali 1,1 jafngildi af bensýlklóríði á ekki skemmri tíma en 2 klukkustundum, haltu hitastigi undir 10 gráðum á meðan á viðbótinni stendur. Eftir að hafa verið bætt við í dropatali skaltu fjarlægja ísbaðið, hita blönduna í 65 gráður og hræra við stöðugt hitastig í 8 klukkustundir.
Fylgstu með framvindu hvarfsins með þunn--lagsskiljun (TLC) með petroleum eter-etýl asetati (3:1) sem leysiefni fyrir þróun; stöðva hvarfið þegar hráefnisbletturinn hverfur alveg. Hátt hitastig eykur myndun N-bensýleraðra aukaafurða, svo hitastigið má aldrei fara yfir 80 gráður.
Slökkun, útdráttur og styrkur
Kældu hvarfblönduna niður í stofuhita, helltu henni síðan hægt í 10 sinnum rúmmál þess af ísvatni til að slökkva, sem leiðir til útfellingar á miklu magni af hráu föstu efni. Safnaðu föstu efninu með sogsíun, dragðu út síuvökvann með etýlasetati tvisvar og sameinaðu lífrænu fasana við síuköku hráafurðina. Þvoið í röð með mettuðu saltvatni og hreinu vatni til að fjarlægja leifar af DMF og ólífrænum söltum. Þurrkaðu sameinaða lífræna fasann yfir vatnsfríu natríumsúlfati í 4 klukkustundir, fjarlægðu síðan leysirinn með snúningsgufun við lækkaðan þrýsting við 45 gráður til að fá fölgult hráefni.
Hreinsun með endurkristöllun
Hreinsaðu hráafurðina með endurkristöllun með því að nota etanól-vatnsblönduð leysikerfi: leystu upp hráefninu í heitu vatnsfríu etanóli við hitun, bættu hægt við afjónuðu vatni í dropatali þar til lítilsháttar gruggur kemur í ljós, kældu til að framkalla kristöllun, síaðu við lágt hitastig og þurrkaðu undir lofttæmi við 40 gráður {mikilhvítt bensól og 40 gráður og hvítt benzól 5} en eða jafnt og 99,2% og einsþreps ávöxtun 86%–89%. Fyrir sýni með hátt innihald óhreininda er hægt að framkvæma auka endurkristöllun eða stutt kísilgelsúluskiljun til að fjarlægja snefil af N-bensýlindól óhreinindum.
Gagnrýnin ferlistýring og forðast hliðarviðbrögð
Vatnsfrí stjórn: DMF verður að þurrka með sameindasigtum og bensýlklóríð skal geyma í lokuðu íláti. Snefilvatn dregur verulega úr viðbragðssértækni og skilur óhvarfað 5-hýdroxýindól eftir sem óhreinindi.
Val á basískum kerfum: Sterkir basar eins og NaH og NaOH eru bönnuð. Sterkt basískt umhverfi virkjar samtímis indól N-H tengi og ýtir hlutfalli N-alkýlerandi óhreininda yfir 15%.
Stýring á hallahitastigi: Framkvæmdu dropasamsetningu við lágan hita og haltu hvarfinu við meðalhita. Hröð hitastig hækkar auðveldlega sjálf-fjölliðun bensýlklóríðs og framleiðir bensýletertjöruóhreinindi.
Endurheimt leysis: Endurheimtu DMF með lofteimingu; eftir þurrkun og þurrkun er hægt að endurvinna endurheimt DMF til að draga úr losun úrgangs og hráefniskostnaði.
maq per Qat: 5-benzyloxyindole cas 1215-59-4, birgjar, framleiðendur, verksmiðja, heildsölu, kaup, verð, magn, til sölu