TERT-BUTYL 4-(AMÍNOKARBÓNÍL)TETRAHYDROPYRIDÍN-1(2H)-KARBOXÍLATer sérstakt lífrænt efnasamband með sérstaka efnafræðilega uppbyggingu og eiginleika. Það tilheyrir flokki heteróhringlaga efnasambanda, með tetrahýdrópýridínhring, sem er sex-atóma hringur sem inniheldur fjögur kolefnisatóm og tvö köfnunarefnisatóm. Þessi tiltekna sameind er skipt út fyrir tert-bútýl ester hóp á öðrum endanum og amínókarbónýl (eða karbamóýl) hóp á tetrahýdrópýridín hringnum.
Tert-bútýl ester hópurinn, oft táknaður sem -OC(CH3)3, veitir stöðugleika og hjálpar við að stilla hvarfvirkni efnasambandsins. Amínókarbónýlhópurinn, -CONH2, kynnir amíðvirkni sem getur tekið þátt í ýmsum efnahvörfum eins og vetnistengi og þéttingarhvörfum.
Nafn efnasambandsins gefur til kynna að það sé með karboxýlathóp (-COO-) tengdur tetrahýdrópýridínhringnum með tert-bútýlalkóhólhluta, sem gefur til kynna möguleika þess sem ester. Þessi esterun getur haft áhrif á leysni og líffræðilega virkni sameindarinnar.
|
|
|
|
Efnaformúla |
C11H20N2O3 |
|
Nákvæm messa |
228.15 |
|
Mólþyngd |
228.29 |
|
m/z |
228.15 (100.0%), 229.15 (11.9%) |
|
Frumefnagreining |
C, 57.87; H, 8.83; N, 12.27; O, 21.02 |
Píperidínafleiður eru algengar vinnupallar í lyfjauppgötvun vegna fjölbreyttrar líffræðilegrar virkni þeirra. Þetta efnasamband er hægt að nota til að búa til ýmsar píperidínafleiður með því að setja inn mismunandi skiptihópa eða virka hópa, sem geta sýnt -bólgueyðandi, verkjastillandi eða geðrofslyf.
kynning á afleiðum þess
með breyttum amínóhópum
Með því að breyta amínóhópnum íTERT-BUTYL 4-(AMÍNOKARBÓNÍL)TETRAHYDROPYRIDÍN-1(2H)-KARBOXÍLAT, er hægt að fá ýmsar afleiður með mismunandi virkni. Þessar afleiður geta innihaldið, en takmarkast ekki við, þær með asýleruðum, alkýleruðum eða arýleruðum amínóhópum.
Asetýleruð afleiða: Með því að hvarfa amínóhópinn við ediksýruanhýdríð er hægt að mynda asetýleraða afleiðu. Þessi breyting getur breytt leysni, stöðugleika og líffræðilegri virkni efnasambandsins.
Aðrar karboxýlsýruafleiður: Svipuð viðbrögð við aðrar karboxýlsýrur (td própíónsýru, smjörsýra) geta gefið afleiður með mismunandi asýlhópa.
Metýleruð afleiða: Meðferð á amínóhópnum með formaldehýði og afoxunarefni (td natríumsýanóborhýdríði) getur leitt til metýleringar. Þessi breyting getur haft áhrif á fitusækni efnasambandsins og líffræðilega virkni.
Aðrar alkýlafleiður: Hliðstæð viðbrögð við önnur aldehýð eða ketón geta framleitt afleiður með lengri alkýlkeðjur.
Fenýleruð afleiða: Hvörf við bensaldehýð fylgt eftir með lækkun getur gefið fenýleraða afleiðu. Þessi breyting getur kynnt arómatíska eiginleika efnasambandsins.
Aðrar Aryl afleiður: Svipuð viðbrögð við önnur arómatísk aldehýð eða ketón geta framleitt afleiður með mismunandi arýlhópa.
með breyttum tetrahýdrópýridínhring
Breytingar á tetrahýdrópýridínhringnum, svo sem hringstækkun, hringsamdráttur eða útskipti á hringatómum, geta leitt til röð afleiða með einstaka eiginleika og hugsanlega notkun.
Píperidín afleiður: Að stækka tetrahýdrópýridín hringinn með því að bæta við viðbótar kolefnisatómi leiðir til píperídínafleiða. Píperidín er sex-aðlaga heteróhringur með köfnunarefni í miðjunni, og það hefur marga iðnaðar- og lyfjafræðilega notkun.
Lyfjavörur: Píperidín-sambönd finnast oft í lyfjum vegna getu þeirra til að hafa samskipti við líffræðileg markmið (td viðtaka, ensím) á einstakan hátt.
Tilbúið milliefni: Píperidínafleiður geta þjónað sem milliefni í myndun flóknari lífrænna sameinda.
Azetidin afleiður: Samdráttur tetrahýdrópýridínhringsins með því að fjarlægja kolefnisatóm leiðir til azetidínafleiða. Azetidin er fjögurra -atóma heteróhringur með köfnunarefni í miðjunni.
Peptide Mimetics: Azetidin afleiður hafa verið kannaðar sem peptíðeftirlíkingar vegna hæfni þeirra til að líkja eftir sköpulagseiginleikum peptíða en bjóða upp á kosti hvað varðar stöðugleika og niðurbrotsþol.
Líffræðileg virkni: Sum efnasambönd sem innihalda azetidín- hafa sýnt líffræðilega virkni, sem gerir þau að hugsanlegum frambjóðendum til frekari þróunar sem lyf.
Heterocyclic afleiður: Ef eitt eða fleiri kolefnisatóm í tetrahýdrópýridínhringnum er skipt út fyrir önnur atóm (td súrefni, brennisteinn) myndast heteróhringlaga afleiður.
Oxasín og tíazín: Að skipta út kolefnisatómi fyrir súrefni eða brennisteini, í sömu röð, leiðir til oxasín- og tíasínafleiða. Þessi efnasambönd hafa fjölbreytta notkun í lyfja-, landbúnaðar- og litunariðnaði.
Líffræðileg virkni: Margar heteróhringlaga afleiður sýna verulega líffræðilega virkni, sem gerir þær að aðlaðandi markmiðum fyrir uppgötvun og þróun lyfja.
með breyttum tert-bútýlesterhópi
Einnig er hægt að breyta tert-bútýl esterhópnum til að framleiða afleiður með mismunandi estervirkni. Til dæmis, með því að skipta út tert-bútýl hópnum fyrir aðra alkýl eða arýl hópa getur það gefið hliðstæður með breyttan leysni, stöðugleika og líffræðilega virkni.
Alkýl ester afleiður
- Línulegir og greinóttir alkýlhópar: Að skipta út tert-bútýlhópnum fyrir línulegar eða greinóttar alkýlkeðjur getur haft áhrif á leysni og fitusækni efnasambandsins.
- Leysni: Línulegar alkýlkeðjur hafa tilhneigingu til að auka leysni í skautuðum leysum, en greinóttar alkýlkeðjur geta aukið leysni í ó-skautuðum leysum.
- Stöðugleiki: Stöðugleiki estertengisins getur haft áhrif á alkýl tengihópinn. Til dæmis geta esterar með meira setnum alkýlhópum verið ónæmari fyrir vatnsrof.
- Líffræðileg virkni: Breytingar á alkýlsetum geta leitt til breyttrar bindisækni og sértækni gagnvart líffræðilegum markmiðum, sem gæti haft áhrif á lyfjafræðilega snið.
Aryl Ester afleiður
- Arómatískir hringir: Að skipta út tert-bútýlhópnum fyrir arýlhóp kynnir arómatíska eiginleika esterafleiðunnar.
- Leysni: Arýlesterar hafa oft aukið leysni í lífrænum leysum vegna arómatísks eðlis.
- Stöðugleiki: Arýlesterar geta sýnt aukinn stöðugleika gagnvart ákveðnum efnahvörfum, svo sem oxun eða minnkun.
- Líffræðileg virkni: Aryl skiptihópar geta komið á einstökum bindandi milliverkunum við líffræðileg markmið, sem leiðir til nýrrar lyfjafræðilegrar virkni eða aukins virkni.
Hlutverk í grindarverkfræði: sem fjölvirkur supramolecular byggingareining
Grindaverkfræði gefur efnum einstaka eðlis- og efnafræðilega eiginleika með því að stjórna skipulögðu fyrirkomulagi atóma, jóna eða sameinda í kristöllum, sem sýnir byltingarkennda möguleika á sviðum eins og skammtafræðilegum efnum, hvata og sjónrænum umbreytingum. Hefðbundin grindarverkfræði einbeitir sér að mestu leyti að ólífrænum kristöllum eða lífrænum málmgrindum (MOFs), en á undanförnum árum hefur súrsameindagrindarverkfræði byggð á lífrænum sameindum smám saman orðið að heitum rannsóknarreitum vegna kraftmikils stillanlegs, hagnýtra hönnunar og lífsamhæfis.TERT-BUTYL 4-(AMÍNOKARBÓNÍL)TETRAHYDROPYRIDÍN-1(2H)-KARBOXÍLAT(TBTC, CAS númer 91419-48-6) er lífrænt efnasamband sem inniheldur tetrahýdrópýridínhring, karbamóýlhóp (-CONH ₂) og tertbútoxýkarbónýl (Boc) verndarhóp. Í sameindabyggingu sinni gefur tetrahýdrópýridínhringurinn stífa beinagrind og amínóformýl og Boc hóparnir mynda supramolecular net með ósamgildum víxlverkunum eins og vetnisbindingu og π - π stöflun, sem gerir hann að mjög efnilegri fjölnota byggingareiningu í grindarverkfræði.
Yfirsameindavíxlverkun og grindarbyggingarkerfi TBTC
Kjarni supramolecular grindarverkfræði liggur í því að knýja saman sameinda sjálf-samsetningu með ósamgildum víxlverkunum eins og vetnistengingu, van der Waals krafta og π - π stöflun til að mynda langdrægar skipaðar mannvirki. Sameindaeiginleikar TBTC gera það að kjörnum supramolecular byggingarefni:
Bygging vetnisbindingarnets
N-H og C=O hóparnir í amínóformýl hópnum geta myndað N-H ···· O=C vetnistengi, þar sem bindingarorka þeirra (um 2-8 kcal/mól) er veikari en samgild tengi, en geta komið á stöðugleika grindarbyggingarinnar með fjöl{15}áhrifum og fjölmiðjusamvirkni. Til dæmis, í grind sem líkist efnasambandinu 1,3,5-tris [3- (karboxýfenýl) oxametýl] -2,4,6-trímetýlbensensýru (H3TBTC), er hálfstífum bindlum raðað til skiptis í cis, cis, cis, cis, cis, distorations, distorations octahedral nanocages, sem eru tengd með vetnisbindingarneti til að mynda þrívíddar ramma. Þrátt fyrir að TBTC hafi mismunandi uppbyggingu, getur karbamóýl vetnisbindingargeta þess á sama hátt knúið saman sameindalag eða súlustöflun.
π - π stöflun og van der Waals knýr fram samvirkni
Samtengda kerfi tetrahýdrópýridínhringsins getur farið í gegnum π - π stöflun með arómatískum hringjum eða π - rafeindainnihaldandi hópum, sem eykur millisameindasamskipti. Til dæmis, í lífrænum málmgrindum (MOF), getur π - π stöflun bindla og málmhnúta stjórnað stærð grindarhola. Pýridínhringurinn í TBTC getur samræmt öðrum arómatískum sameindum eða málmjónum með svipuðum búnaði og myndað grindarbyggingu með ákveðnu porosity.
Stereoscopic steric hindring stjórnar grindarröðun
Stórt rúmmál Boc hópa getur komið fyrir sterískum hindrunum og hindrað óreglulega stöflun sameinda. Til dæmis, í vexti dólómíts, hagræðir röskun/skipuð uppbygging staðbundinna Ca ² ⁺ og Mg ² ⁺ smám saman reglufestu grindunnar með upplausnar- og útfellingarferli. Boc hópurinn af TBTC getur framkallað myndun staðbundinna svæða á fyrstu stigum grindarvaxtar á svipaðan hátt og í kjölfarið náð hnattrænum grindum með kraftmiklum breytingum eins og hitastigi og leysiskautun.
Vörulýsing
Leysir og hitastýring
Pólun, rafstuðull og suðumark leysiefna geta haft veruleg áhrif á leysni og millisameindavíxlverkun TBTC. Til dæmis, í skautuðum leysum eins og DMF og DMSO, getur vetnistengikerfi TBTC veikst, sem leiðir til þess að sameindin er til í einliða formi; Í ó-skautuðum leysum eins og tólúeni og hexani eru millisameinda vetnistengi og π - π stöflun aukin, sem stuðlar að grindarmyndun. Að auki getur hitastig stjórnað vaxtarhraða grindar með því að breyta sameindavarmahreyfiorku. Við lágt hitastig minnkar sameindahreyfiorka og grindarvöxtur hægir á, sem stuðlar að myndun einkristalla með færri galla og meiri reglusemi; Hár hiti getur flýtt fyrir grindarvexti, en það er líklegt til að koma með galla.
Aukefni og sniðmátsframleiðsla
Innleiðing aukefna (eins og jónískra vökva, yfirborðsvirkra efna) eða sniðmátsameinda getur valið stjórnað grindarbyggingu TBTC. Til dæmis geta katjónir og anjónir í jónískum vökva breytt sameindastöflun með því að hafa samskipti við skauta hópa TBTC; Yfirborðsvirk efni geta útvegað sniðmát á nanóskala fyrir grindarvöxt með því að mynda míslur eða örkrem. Að auki geta málmjónir (eins og Zn ² ⁺, Cd ² ⁺) samræmt amínó- eða karbónýlhópa TBTC til að mynda málmlífræna supramolecular ramma (MOFs), þar sem grindarbyggingu þeirra er hægt að stjórna nákvæmlega af gerð og samhæfingaraðferð málmjóna.
Eftirmeðferð og glæðingarferli
Gleðimeðferð getur bætt reglusemi með því að knýja fram viðgerð á grindargalla á varmafræðilegan hátt. Til dæmis, í vexti dólómíts, geta sveiflur í yfirmettun flýtt fyrir upplausnarúrkomuferlinu og náð grindarröðun. Á sama hátt getur glæðing TBTC grindarinnar (eins og að hita hana smám saman upp í ákveðið hitastig og halda henni) útrýmt röskuðum svæðum í grindunum og myndað stöðugri kristalfasa. Að auki geta endurkristöllunarferlar eins og uppgufun leysis og kælingu kristöllun hámarka formgerð og stærð grindar með því að stjórna kristöllunarhraðanum.
maq per Qat: tert-bútýl 4-(amínókarbónýl)tetrahýdrópýridín-1(2h)-karboxýlat cas 91419-48-6, birgjar, framleiðendur, verksmiðja, heildsölu, kaup, verð, magn, til sölu