4-klórbútýrýlklóríð CAS 4635-59-0

A efnamyndun aðferð af4-klórbútýrýlklóríð, sem einkennist af því að aðferðin sem lýst er er: í fjarveru leysis eða lífræns leysis, eins og sýnt er í formúlu (II) - Klórhvarf bútýrólaktóns og bis(tríklórómetýl)karbónats er framkvæmt undir virkni lífræns amínhvata við hitastig 50 til 180 gráður.

Eftir að hvarfinu er lokið er hvarfvökvinn meðhöndlaður til að fá hann eins og sýnt er í formúlu (I); Magn hvata sem bætt er við er - Aðferðin til að búa til vöru sem þessi uppfinning býður upp á hefur þá kosti að auðvelt sé að fá hráefni, einfalda og örugga notkun og er hentug fyrir iðnaðarframleiðslu.

Aðferðaraðferð til framleiðslu og hreinsunar á afurð, sem samanstendur af eftirfarandi skrefum: - Hráefnið sem það var búið til með hvarfi bútýrólaktóns og súlfoxíðklóríðs undir hvata blandaðs hvata, og síðan hreinsað.

Hreinleiki fullunninnar vöru var meiri en eða jafnt og 99%, hreinleiki óhreininda var<0.30%, and the yield was ≥ 90%.The waste gas generated in the production of it is comprehensively utilized to produce 30% hydrochloric acid and sodium sulfite solution, and the tailings are used for the production of 4-chlorobutyrate.

Uppfinningin hefur einfalt ferli, þægilegan rekstur, mikla ávöxtun, hár hreinleiki vörunnar, nánast engin losun þriggja úrgangs og er umhverfisvæn.

Undirbúningsaðferðin er að setja bútýrólaktón, vatnsfrítt sinkklóríð og súlfoxíðklóríð í hvarfflösku, hrært við 55 gráður í 12 klukkustundir og safnað 4-klór-bútanóýlklóríði með eimingu með lágþrýstingi.

Úr - Bútýrólaktón fæst með klórun. taka - Bútýrólaktón og sinkklóríð var hrært og hitað og hvarf við 55-60 gráður í 1 klst. Bætið hægt við súlfoxíðklóríði við 60 gráður og hvarfið í 2 klst.

Hækkaðu hitastigið í 80 gráður innan 5-6 klukkustunda. Látið standa yfir nótt, eimið efri tæra vökvann við loftþrýsting og gufið svo aftur einu sinni. Safnaðu hlutanum til að fá 4-klór-bútanóýlklór.

Asýlhópur 4-klórbútýldíklóríðs hefur mjög sterka rafsækna eiginleika og getur hvarfast á skilvirkan hátt við alkóhól og amín til að mynda ester- eða amíðafurðir. Þetta hvarf er hægt að framkvæma við vægar aðstæður, með fáum aukaafurðum og mikilli uppskeru.

Til dæmis, við framleiðslu á halóperidol (geðrofslyf sem byggir á bútýrýlbensen-), er 4-klórbútýldíklóríð kynnt með sérstökum virkum hópum með asýlerunarhvarfi, sem gefur virka staði fyrir síðari sameindabreytingar.

Ef önnur asýlunarhvarfefni eru notuð, getur verið krafist strangari hvarfskilyrða (svo sem háan hita og háan þrýsting) eða afrakstur markafurðarinnar getur minnkað verulega.

Ennfremur getur klóratóm 4-klórbútýldíklóríðs tekið þátt í kjarnasæknum útskiptahvörfum og stækkað viðbragðsleiðir þess enn frekar.

Til dæmis, við framleiðslu á tilteknum klór-sem innihalda skordýraeitur, getur það komið fyrir tilteknum hópum með staðgönguhvörfum klóratómsins, sem eykur líffræðilega virkni varnarefnanna.

Þessi „tvöfalda hvarfvirkni“ gefur því einstakan sveigjanleika í sameindabyggingu og gerir það erfitt að skipta út fyrir eitt virkt hvarfefni.

Það er enginn einn uppgötvandi4-klórbútýrýlklóríð. Tilkoma þess átti uppruna sinn í kerfisbundinni þróun alífatískra asýlklóríða og halógenaðrar karboxýlsýruefnafræði á milli seint á 19. og snemma á 20. öld.

Frá 1850 til 1900 náðu efnafræðingar tökum á undirbúningi asýlklóríða úr fitusýrum með þíónýlklóríði og fosfórpentaklóríði.

Milli 1880 og 1910 voru hring-opnunar- og halógenunarhvörf C4 hringlaga og keðjuefnasambanda eins og súrsteinssýru og -bútýrólaktóns (GBL) rannsökuð ítarlega, sem lagði fræðilegan og aðferðafræðilegan grunn fyrir myndun 4-{{6}klórónýlklórós.

Frá 1900 til 1940 beindist lífræn nýmyndun að einföldum alifatískum afleiðum. Halógenuð asýlklóríð urðu smám saman mikilvægar tilbúnar byggingareiningar vegna mikillar hvarfgirni þeirra, en samt hafði 4-klór-bútanóýlklóríð ekki verið tilkynnt kerfisbundið eða framleitt í stórum stíl á þessu tímabili.

Á fjórða áratugnum hraðaði vaxandi eftirspurn eftir mjög hvarfgjörnum tvívirkum milliefnum í lyfja- og hernaðariðnaði í seinni heimsstyrjöldinni rannsóknum á halógenuðum asýlklóríðum.

Frá 1950 til 1957 var skýrt frá 4-klór-bútanóýlklóri í fræðilegum bókmenntum í fyrsta skipti. Kjarnagervileiðin byggði á hring-opnunarklórun -bútýrólaktóns: með þíónýlklóríði sem klórefni og sinkklóríði sem hvata, hvarfið hélt áfram við 50–120 gráður til að framleiða 4-klór-bútanóýlklóríð í einu skrefi.

Árið 1957 varTímarit American Chemical Society (JACS)skjalfesti fyrst byggingareinkenni þess, þar á meðal suðumark, brotstuðul og frumefnagreiningu, sem markar opinbera viðurkenningu þess sem lífrænt tilbúið milliefni. Einnig var tilkynnt um aðra leið með asýleringu 4-klórsmjörsýru með þíónýlklóríði á sama tímabili, en hún skilaði lágri uppskeru undir 60% og varð aldrei almenn aðferð.

Frá 1960 til 1970 stækkaði alþjóðlegur lyfja- og landbúnaðariðnaður hratt, sem olli mikilli aukningu í eftirspurn eftir 4-klór-bútanóýlklóri, lykil milliefni fyrir andhistamín, kínólón sýklalyf og illgresiseyðir.

Stöðugar endurbætur á ferlinu voru gerðar á árunum 1965 til 1972. Fosgen var notað til að koma í stað þíónýlklóríðs, sem ýtti ávöxtuninni upp í 90%–95%, en mikil eituráhrif þess takmarkaðu hagnýtingu.

Eftir 1970 varð þíónýlklóríð-lífræna amínhvatakerfið ríkjandi ferlið, sem náði stöðugri ávöxtun upp á 80%–87% með jafnvægi í öryggi og kostnaðarframmistöðu.

Snemma á áttunda áratugnum gerðu framleiðendur í Evrópu og Bandaríkjunum hundrað-tonna- fjöldaframleiðslu, með hreinleika vöru yfir 98%, og efnasambandið var komið á fót sem staðlað iðnaðar milliefni.

Eftir 1980 stækkaði notkun 4-klór-bútanóýlklórs umfram lyf og landbúnaðarefni í fjölliður og háþróuð ný efni. Það er notað til að búa til niðurbrjótanlegt pólýester PGBL og hagnýt fjölliða efni.

Frá 1990 til 2020 ýtti framþróun grænnar efnafræði áfram tækninýjungar. Bis(tríklórómetýl)karbónat (BTC) var notað í staðinn fyrir þíónýlklóríð til að draga úr losun brennisteinsdíoxíðs.

Stöðugt flæðiviðbragðstækni jók framleiðslu skilvirkni og rekstraröryggi enn frekar. Hingað til hefur 4-klór-bútanóýlklór verið að alþjóðlegu notaðu há-virðisaukandi fínefnafræðilegu milliefni.

Þróunarsaga þess þjónar sem dæmigerð mynd af þróun lífrænnar myndun frá grunnrannsóknum til iðnaðarútfærslu.