Etýl malónýlklóríð CAS 36239-09-5

Etýl malónýlklóríð, einnig þekkt sem etýlmalónatklóríð eða 3-klór-3-oxóbútansýruetýlester, er lífrænt efnasamband sem tilheyrir flokki estera með ákveðinn virkan hóp sem sameinar eiginleika bæði malónsýruafleiða og klóralkana. Þetta fjölhæfa efnasamband er notað á ýmsum sviðum, þar á meðal lífrænni myndun, lyfjafræðilegri efnafræði og sem milliefni í framleiðslu annarra efna.

Byggingarlega séð er hægt að lýsa því sem ester sem myndast á milli malónsýru (díkarboxýlsýru með formúluna HOOC-CH2-COOH) og etanóls (alkóhól með formúlunni C2H5OH), með einum af karboxýlsýruhópunum skipt út fyrir klór (Cl) skiptihóp. Þessi skipting leiðir til þess að sameindin hefur formúluna ClC(O)CH2C(O)OCH2CH3.

Hvað varðar eðliseiginleika þess er það venjulega litlaus til fölgulur vökvi með áberandi lykt. Suðumark þess og bræðslumark fer eftir hreinleika og mæliskilyrðum en falla almennt innan ákveðins marks. Vegna tilvistar klóratómsins og esterhópsins sýnir efnasambandið bæði halógenað og ester-líkt hvarfvirkni.

Etýl malónýlklóríð(CAS númer 36239-09-5), efnaheiti malónsýra mónóetýlklóríð, sameindaformúla C ₅ H ₇ ClO3, er mjög hvarfgjarnt 1,3-díkarbónýl efnasamband. Sameindabygging þess inniheldur bæði asýlklóríðhópa (- COCl) og etýlesterhópa (- COOEt), sem gefur því fjölbreytta efnabreytingarhæfileika. Sem lykil milliefni á sviði lífrænnar myndunar er það mikið notað í lyfjum, varnarefnum, efnisvísindum og grunnrannsóknum í efnafræði.

Lyfjaefnafræði: Grunnurinn til að byggja upp flóknar lyfjasameindir

 

Það gegnir miðlægri stöðu í lyfjamyndun og asýlklóríðhópur þess getur gengist undir kjarnasækin skiptihvörf með efnasamböndum eins og amínum, alkóhólum, þíólum osfrv., smíðar á skilvirkan hátt amíðtengi, estertengi eða þíóestertengi og kynnir lykilvirka hópa í lyfjasameindir.

1. Þróun veirueyðandi lyfja
Bókmenntaskýrslur benda til þess að það sé lykilhráefni til að búa til HIV-1 veiru miðaðar lyfjasameindir. Með því að bregðast við sérstök amínefnasambönd er hægt að smíða beinagrind með hamlandi virkni gegn veiruafritun.

 

Til dæmis, við myndun ónúkleósíða bakritahemla (NNRTIs), geta asýlklóríðhópar þeirra gengist undir þéttingarhvörf með arómatískum amínum til að mynda líffræðilega virka imidazol eða pýridín hringbyggingu. Þessi efnasambönd eru komin á forklínískt rannsóknarstig.

2. Nýmyndun viðtakablokka
Á sviði hjarta- og æðasjúkdómameðferðar er það notað til að undirbúa beta viðtaka mótlyf (eins og própranólól hliðstæður). Amíð milliefninu sem myndast við hvarf þess við afleidd amín er hægt að breyta frekar með virkum hópum til að fá sértækari mótlyf til meðhöndlunar á sjúkdómum eins og háþrýstingi og hjartaöng.

 

3. Milliefni gegn-æxlislyfjum
Sem hráefni til að búa til tópóísómerasa hemla (eins og irinotecan hliðstæður), eru ester milliefni mynduð með því að hvarfast við hýdroxýl efnasambönd, og síðan hringlaga til að smíða fjölhringa uppbyggingu með DNA innfellingu virkni. Þessi efnasambönd hafa veruleg hamlandi áhrif á föst æxli eins og ristilkrabbamein og lungnakrabbamein.
4. Sýklalyf og sýklalyf
Við myndun - laktam sýklalyfja (eins og penicillínafleiður) geta þau komið í stað hefðbundinna klórformiat hvarfefna með því að hvarfast við amínósambönd til að mynda stöðugri amíðtengi, sem bætir efnafræðilegan stöðugleika og bakteríudrepandi litróf sýklalyfja.

Varnarefnaefnafræði: Nýstárleg hráefni fyrir myndun grænna varnarefna

 

Umsóknin á sviði skordýraeiturs beinist að myndun nýrra umhverfisvænna skordýraeiturs, illgresiseyða og plöntuvaxtareftirlitsefna, sem hafa mikla hvarfvirkni og fáar aukaafurðir, í samræmi við þróun græna efnafræði.
1. Ný nikótín skordýraeitur
Sem lykilmilliefni fyrir myndun þriðju-kynslóðar neonicotinoid skordýraeiturs eins og fípróníls og pýmetrósíns, hvarfast etýlklórformíat við klóruð kolvetni og myndar klórprópandíkarboxýlat, sem síðan er hringbundið til að búa til taugaeitrandi nítrógúaníð uppbyggingu. Þessi efnasambönd hafa skilvirka snerti- og magaeiturhrif gegn skaðvalda sem sjúga munnhluta eins og hrísgrjónaplöntur og blaðlús.

 

2. Sulfonylurea illgresiseyðir
Við myndun súlfónýlúrea illgresiseyða eins og súlfónamíð og bensúlfúron metýl myndast súlfónýlúrea beinagrind með því að hvarfast við súlfónamíð efnasambönd. Einstök heteróhringlaga uppbygging þess getur sérstaklega hamlað asetýllaktatsyntasa (ALS), hindrað nýmyndunarferil greinóttra amínósýra í illgresi og náð litlum-skammtum, mjög sértækum illgresiseyðandi áhrifum.
3. Vaxtarstillir plantna
Með því að hvarfast við indól-3-ediksýru (IAA) hliðstæður, getur etýlklórformíat myndað estersambönd með auxínvirkni. Þessi efni geta stjórnað lengingu og skiptingu plöntufrumna, stuðlað að stækkun ávaxta og aukið uppskeru og eru mikið notuð í ræktun ávaxtatrjáa.

Efnisfræði: Byggingareiningar af virkum fjölliðum efnum

 

Asýlklóríðhópur þess getur hvarfast við hýdroxýl- og amínóhópana í enda eða hliðarkeðjum fjölliðakeðjunnar, komið fyrir virkum hópum og gefið efninu sérstaka eiginleika.
1. Pólýester efni breyting
Við myndun pólýetýlentereftalats (PET) er hægt að nota etýlklórformat sem samómer til að kynna própýlen esterhluta í gegnum esterskiptaviðbrögð og auka þannig glerbreytingarhitastig (Tg) og hitastöðugleika fjölliðunnar. Það er hentugur fyrir sviði háhita-verkfræðiplasts.

 

2. Lífbrjótanlegt efni
Þegar það er samfjölliðað með pólýmjólkursýru (PLA), er hægt að koma fyrir esterbindingum vatnsrofsnæmum stöðum til að flýta fyrir niðurbrotshraða efnisins in vivo. Á sama tíma er hægt að stjórna niðurbrotsferlinu með því að stilla lengd malónatesterkeðjuhlutans, sem hentar fyrir læknisfræðileg efni eins og frásoganlegar saumar og burðarefni með viðvarandi-losun lyfja.
3. Myndun ljósnæmra efna
Asýlklóríðhópur þess getur hvarfast við ljóskróm efnasambönd (eins og spírópýran) til að mynda esterafleiður með ljóssvörun. Slík efni hafa hugsanlegt notkunargildi á sviðum eins og snjallgluggum og sjónrænum geymslutækjum.

Málsmeðferð:

Upphafsefni: Notaðu etýlmalónat (einnig þekkt sem mónóetýl kalíummalót) sem upphafsefni.

Klórunarefni: Veldu klórunarefni eins og þíónýlklóríð (SOCl2) eða oxalýlklóríð (COCl2).

Viðbragðsskilyrði:

Mónóetýl kalíummalótið er leyst upp í viðeigandi leysi, svo sem tólúeni eða díklórmetani.

Bætið klórefninu í dropatali við lausnina við stýrðar aðstæður.

Hitið hvarfblönduna að hóflegu hitastigi (td 110 gráður fyrir þíónýlklóríð) og hrærið í nokkrar klukkustundir til að tryggja fullkomið hvarf.

Vinna-upp:

Eftir að hvarfinu er lokið skal fjarlægja leysiefnið með eimingu við lækkaðan þrýsting.

Varan sem myndast er fengin sem olía eða fast efni, allt eftir hvarfskilyrðum og hreinsunarþrepum.

Dæmi Verklag:

Byrjaðu á 14,9 g (112,8 mmól) af etýlmalónati í 226 ml af tólúeni, bættu við 26,6 g (225,6 mmól) af þíónýlklóríði.

Hitið hvarfblönduna í 110 gráður og hrærið í 4 klukkustundir.

Þjappið blönduna undir lækkaðan þrýsting til að fá hanaetýl malónýlklóríðsem brúna olía.

Önnur nálgun:

Þessi aðferð felur í sér að umbreyta mónóetýl kalíummalóti í klóríðafleiðu þess, þó að bein dæmi um þessa tilteknu leið séu ef til vill ekki aðgengileg. Hins vegar myndi meginreglan fela í sér klórun á karboxýlsýru estervirkninni.

Almenn skref:

Undirbúningur á malónsýrumónóetýlesteri: Ef það er ekki til staðar skaltu búa til mónóetýl kalíummalót úr malónsýru eða söltum hennar.

Klórun:

Mónóetýl kalíum malótið er leyst upp í óvirkum leysi.

Bætið við viðeigandi klórunarefni, eins og oxalýlklóríði eða þíónýlklóríði, við stýrðar aðstæður.

Hitið hvarfblönduna að viðeigandi hitastigi og hrærið í nokkrar klukkustundir.

Vinna-upp og hreinsun:

Fjarlægðu leysiefnið og óhvarfað hvarfefni með eimingu.

Hreinsaðu vöruna frekar eftir þörfum.

Klóróformýlasetat etýlester, efnafræðilega táknað sem CH2(COOC2H5)2Cl, er sérhæft lífrænt efnasamband sem sýnir einstaka lífvirknieiginleika. Sameindabygging þess samþættir klóríðskiptihóp með tveimur etýlesterhópum tengdum miðlægri malónsýruafleiðu, sem gefur henni sérstaka eiginleika sem gera það heillandi fyrir ýmis lífefnafræðileg notkun.

Einn áberandi eiginleiki lífvirkni liggur í möguleikum þess sem undanfari í myndun lífvirkra efnasambanda. Vegna malónýlhluta þess getur það gengist undir stjórn viðbrögð til að mynda milliefni sem eru mikilvæg við framleiðslu lyfja, landbúnaðarefna og annarra líffræðilega virkra efna. Klóríðhópurinn auðveldar þessar tilbúnu umbreytingar, sem oft þjónar sem viðhengi eða breyting.

Þar að auki getur þetta efnasamband sýnt miðlungs til lágt eiturhrif, þó að sértæk eiturhrif þess fari eftir notkunarsamhengi og váhrifaaðstæðum. Lífsamhæfi þess, þegar rétt er meðhöndlað og innlimað, er hægt að nýta til að hanna nýjar meðferðaraðferðir eða efla þær sem fyrir eru.

Í tilbúinni líffræði og líftækni nýtist það við hönnun efnaskiptaferla, sem gerir vísindamönnum kleift að kynna eða auka sérstök lífefnafræðileg viðbrögð sem eru sérsniðin til að framleiða-gild efnasambönd. Hæfni þess til að gangast undir fjölbreytta efnafræðilega meðferð undirstrikar fjölhæfni þess við að sérsníða lífvirkni til að mæta sérstökum rannsóknum eða iðnaðarþörfum.

Í stuttu máli,etýl malónýlklóríð, með sérstakan efnafræðilegan arkitektúr, býður upp á fjölhæfan vettvang fyrir þróun lífvirkra sameinda, sem stuðlar að framförum í lyfjaefnafræði, landbúnaði og víðar. Hins vegar er ítarlegt öryggismat og stýrð notkun mikilvæg til að virkja möguleika þess að fullu en draga úr hugsanlegri áhættu.

maq per Qat: etýl malónýlklóríð cas 36239-09-5, birgja, framleiðendur, verksmiðja, heildsölu, kaupa, verð, magn, til sölu