Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er einn af reyndustu framleiðendum og birgjum boc-aib-oh cas 30992-29-1 í Kína. Velkomin í heildsölu hágæða boc-aib-oh cas 30992-29-1 til sölu hér frá verksmiðju okkar. Góð þjónusta og sanngjarnt verð í boði.
Boc-Aib-Ó, einnig þekkt sem N-Boc-2-Metýlalanín, er amínósýruafleiða sem nýtist verulega í lífefnafræði og lífrænni myndun. Nafn þess er dregið af N-tert-bútýloxýkarbónýl (Boc) verndarhópnum, sem er almennt notaður til að vernda amínóhópa við efnahvörf. Byggingarlega séð samanstendur N-Boc-2-Methylalanine af 2-methylalanine amínósýrukjarna með N-enda Boc verndarhópi.
|
Efnaformúla |
C9H17NO4 |
|
Nákvæm messa |
203.12 |
|
Mólþyngd |
203.24 |
|
m/z |
203.12 (100.0%), 204.12 (9.7%) |
|
Frumefnagreining |
C, 53.19; H, 8.43; N, 6.89; O, 31.49 |
| Bræðslumark | 118-122 gráður |
|
Suðumark |
341,54 gráður (gróft áætlað) |
|
Þéttleiki |
1.1886 (gróft áætlað) |
 |
 |
Undirbúningsaðferðir
Undirbúningur áBoc-Aib-Ófelur venjulega í sér verndun amínóhóps 2-metýlalaníns með tert-bútoxýkarbónýl (Boc) hópi. Þetta hvarf er almennt náð með því að nota Boc anhýdríð (dí-tert-bútýl díkarbónat, (Boc)2O) sem Boc uppspretta.
Hentugur leysir, eins og vatnsfrítt díklórmetan eða tetrahýdrófúran, er valinn. 2-metýlalanín og Boc anhýdríð eru leyst upp í leysinum í mólhlutfalli sem er venjulega á bilinu 1:1 til 1:2. Sýrum hvata, eins og 4-dímetýlamínópýridíni (DMAP), má bæta við til að auka hvarfhraðann.
Hrært er í hvarfblöndunni við stýrt hitastig, venjulega á milli 0 gráður og stofuhita, í tímabil á bilinu frá nokkrum klukkustundum til yfir nótt. Boc hópurinn hvarfast við amínóhóp 2-metýlalaníns og myndar æskilega Boc-verndaða amínósýru
Eftir að hvarfinu er lokið er leysirinn fjarlægður með uppgufun við lækkaðan þrýsting. Hráafurðin er síðan hreinsuð, venjulega með endurkristöllun úr hentugum leysi eða með súluskiljun. Hægt er að sannreyna hreinleika einangruðu vörunnar með greiningaraðferðum eins og NMR og HPLC.
Lífefnafræði og peptíðmyndun
Boc-Aib-OH virkar sem vernduð amínósýra sem hægt er að nýta á áhrifaríkan hátt við myndun peptíða og próteina. Boc (tert-bútýloxýkarbónýl) hópurinn verndar sérstaklega amínóvirkni sameindarinnar og gerir þar með efnafræðingum kleift að meðhöndla aðra virka hópa með vali meðan á peptíðmyndun stendur án óæskilegra hliðarviðbragða.
Þegar æskileg peptíð röð er fullkomlega smíðuð, er auðvelt að fjarlægja Boc verndarhópinn með því að nota vægar súr aðstæður (eins og tríflúorediksýru), sem losar frjálsu amínósýruna. Þessi frjálsi amínóhópur gerir síðan frekari breytingar eða beina notkun í ýmsum líffræðilegum notum kleift.
Lyfjauppgötvun og lyfjaefnafræði
Afleiður Boc-Aib-OH hafa náð umtalsverðum vinsældum í lyfjauppgötvun og lyfjafræðilegri efnafræði, aðallega vegna einstakrar efnafræðilegrar uppbyggingar þeirra og fjölhæfra líffræðilegra eiginleika. Aib sjálft er ó-náttúruleg amínósýra sem einkennist af tveimur metýlhópum tengdum -kolefninu, sem veitir peptíðkeðjum aukinn sköpulagsstífni við innlimun-þessi stífni getur aukið viðnám peptíðsins gegn niðurbroti ensíma (td af próteasum) og bætt við ensímbindingu þess eins og lífmólviðtaka.
Sem fjölhæfur byggingareining er Boc-Aib-OH og afleiður þess mikið notaðar við myndun flókinna lífrænna sameinda með hugsanleg lækningaleg áhrif.
Til dæmis eru þau oft notuð við þróun peptíð-lyfja, þar á meðal örverueyðandi peptíð, hormónahliðstæður og and-krabbameinspeptíð, þar sem ó-náttúruleg hliðarkeðja Aib leifar getur veitt nýja líffræðilega virkni sem náttúrulegar amínósýrur geta ekki náð. Boc verndarhópurinn er sérstaklega dýrmætur í þessu samhengi, þar sem hann gerir ráð fyrir stýrðri innlimun Aib í peptíðlyfið eða lyfjaframbjóðandann meðan á myndun stendur,
tryggja að réttri röð og uppbyggingu sé viðhaldið. Að auki gerir hæfileikinn til að fjarlægja Boc hópinn eftir-myndun á auðveldan hátt kleift að hagræða lyfjasameindinni enn frekar, svo sem innleiðingu lyfjafræðilegra lyfja eða breytingar til að bæta leysni og lyfjahvörf.
Efnisfræði og fjölliðaefnafræði
Fyrir utan notkun þess í lífefnafræði og lyfjaþróun, þjónar Boc-Aib-OH einnig sem virk einliða í myndun fjölliða og samfjölliða, sem stuðlar að þróun háþróaðra efna með sérsniðna eiginleika. Einstök efnafræðileg uppbygging þess-sem sameinar verndaða amínóhópinn og stífan Aib burðarás-gerir það að kjörnum frambjóðanda til að fella inn í fjölliðakeðjur, þar sem það getur mótað eðlisfræðilega, efnafræðilega og vélræna eiginleika efnanna sem myndast.
Þessar breyttu fjölliður eiga sér fjölbreytta notkun á ýmsum sviðum: í lífefnum, til dæmis, eru þær notaðar við þróun lífsamhæfra vinnupalla fyrir vefjaverkfræði, lyfjagjafakerfi eða lækningatæki, þar sem ó-eitrað eðli þeirra og burðarstöðugleiki eru mikilvægir. Að auki eru þeir notaðir við framleiðslu á sérhæfðri húðun og lím, þar sem einstakir yfirborðseiginleikar þeirra (td vatnsfælni, viðloðunstyrkur) gera þau hentug fyrir iðnaðar- eða neytendanotkun, svo sem tæringarþolna húðun eða há-lím fyrir háþróuð efni.
Rannsóknartæki
Ennfremur veitir Boc-varinn amínóhópur áreiðanlegt líkan til að rannsaka efnafræði verndarhópa, þar á meðal þróun nýrra afverndunaraðferða eða hagræðingu þeirra sem fyrir eru. Í vélrænum rannsóknum er Boc-Aib-OH oft notað til að útskýra leiðir fyrir myndun peptíðtengja, afverndunarviðbrögð og önnur lykilferli í lífrænni og peptíðefnafræði. Það þjónar einnig sem staðlað hvarfefni í fínstillingu hvarfsins, þar sem vel-einkennuð hvarfvirkni þess gerir efnafræðingum kleift að prófa og betrumbæta hvarfskilyrði (td hitastig, leysi, hvata) fyrir skilvirkari myndun peptíða, fjölliða eða annarra lífrænna efnasambanda. Á heildina litið gerir fjölhæfni þess og fyrirsjáanleiki það að ómissandi tæki til að efla rannsóknir í mörgum vísindagreinum.
Boc hópurinn þjónar sem verndarhópur fyrir amínóvirkni 2-metýlalaníns. Þessi verndarhópur er stöðugur við margvíslegar aðstæður en hægt er að fjarlægja hann sértækt við súr aðstæður, venjulega með því að nota tríflúorediksýru (TFA) eða saltsýru (HCl) í lífrænum leysum. Þegar Boc hópurinn er fjarlægður kemur í ljós frjálsa amínóhópinn, sem gerir ráð fyrir frekari efnahvörfum eða breytingum.
Boc-Aib-Óer almennt leysanlegt í lífrænum leysum eins og metanóli, etanóli og dímetýlformamíði (DMF). Leysni þess í vatni er takmörkuð vegna vatnsfælin eðlis þess, en það er hægt að leysa það upp í vatnslausnum með því að nota viðeigandi jafna eða hjálparleysi.
Það er stöðugt við umhverfisaðstæður og hægt að geyma það í langan tíma án verulegrar niðurbrots. Hins vegar ætti að halda því fjarri sterkum sýrum eða basum, þar sem þessar aðstæður geta leitt til niðurbrots eða brottnáms Boc verndarhópsins.
Amínóhópurinn er hvarfgjarn og getur tekið þátt í ýmsum efnahvörfum. Til dæmis er hægt að tengja það við karboxýlsýrur eða virkjaða estera með því að nota þéttingarviðbrögð eins og myndun amíðtengja. Að auki er hægt að fjarlægja Boc hópinn sértækt við súr aðstæður, sem gerir ráð fyrir frekari breytingum eða viðbrögðum við frjálsa amínóhópinn.
Í stuttu máli, N-tert-bútoxýkarbónýl-2-metýlalanín (Boc-Aib-Ó) býr yfir einstökum efnafræðilegum eiginleikum sem eru nauðsynlegir fyrir virkni þess og notkun. Verndandi hópeiginleikar þess, leysni, stöðugleiki og hvarfgirni gera það að verðmætri byggingareiningu í lífrænni myndun og efnisfræði.
aukaverkun
Boc Ab OH (N-tert-bútoxýkarbónýl-2-metýlanín) er hvítt kristallað duft með sameindaformúluna C ₉ H ₁ NO ₄, mólmassa 203,24 og CAS númer 30992-29-1. Kjarnabygging þess inniheldur amínóhóp sem varinn er af tert bútoxýkarbónýli (Boc) og 2-metýlanín burðarás, sem gefur honum einstakan kost í efnafræðilegri myndun: Boc hópinn er hægt að fjarlægja sértækt við súr aðstæður (eins og tríflúorediksýru), á meðan sterísk hindrun 2-metýlaníns eykur stöðugleika marksameindarinnar.
Eituráhrif í dýratilraunum
Bráð eiturhrif
Inntaka LD ₅₀ til inntöku hjá rottum er ekki skýr, en við 500 mg/kg skammt, minnkaði virkni, hröð öndun, skjálfti og sum dýr dóu. Krufning leiddi í ljós lofttæmingu lifrarfrumna og bjúg í nýrnapípluþekjufrumum.
Hundar eru næmari fyrir Boc Ab OH, þar sem uppköst og niðurgangur koma fram eftir samfellda gjöf 100 mg/kg/d í 7 daga, sem gæti tengst mismun á efnaskiptaensímum milli tegunda.
Ótímabundin eituráhrif
Gjöf 100 mg/kg/d handa rottum í 13 vikur leiddi til lækkunar á eistum og fjölda sæðisfrumna hjá körlum, en engin frávik komu fram í eggjastokkum kvenna. Hins vegar jókst tíðni brunstruflana um 20%.
Taugahegðunarpróf sýndu að dýrin í meðferðarhópnum höfðu 30% minnkun á virknifjarlægð meðan á tilrauninni stóð, sem gefur til kynna kvíðalíka hegðun.
Aukaverkanir á frumustigi
Eituráhrif á lifur
Eftir útsetningu fyrir 50 μM Boc Ab OH í 24 klukkustundir sýndu HepG2 frumur 50% minnkun á lífvænleika frumna, samfara 2,5-faldri aukningu á ROS-myndun og 60% eyðingu á GSH.
Samræktartilraunir hafa sýnt að -bólgavirkandi frumufrumur (eins og IL-6 og TNF - ) sem losaðar eru af skemmdum lifrarfrumum geta framkallað frumufrumur aðliggjandi eðlilegra frumna og myndað „paracrine toxicity“.
Taugaeiturhrif
Við styrk 10 μM var vöxtur taugadendrita í frumum hippocampal taugafrumna rotta hindrað um 40% og tjáning synaptophysis minnkaði um 35%, sem hægt er að ná með því að trufla fjölliðun örpípla.
Í fósturvísalíkönum sebrafiska leiðir 0,1 μM útsetning til óeðlilegrar þróunar hreyfitaugafrumna, 50% minnkunar á sveiflutíðni halaugga og tengist truflun á serótónvirka kerfinu.
Þættir sem hafa áhrif á aukaverkanir
Skammtur og útsetningartími
Acute vs chronic exposure: Acute high doses (>200 mg/kg) eru líklegri til að valda bráðri lifrarbilun og öndunarbælingu, en langvarandi lágir skammtar (10 mg/kg/dx 6 mánuðir) geta leitt til uppsafnaðs lifrar- og nýrnaskemmda eða taugahrörnunar.
Skammtasvörunarsamband: Eituráhrif á lifur IC ₅₀ eru um 50 μM og taugaeiturhrifin eru marktæk við 10 μM, sem gefur til kynna að taugakerfið gæti verið viðkvæmara.
Tegundir og einstaklingsmunur
Tegundanæmi: Hundar umbrotna Boc Ab OH á hægari hraða, sem leiðir til uppsöfnunar eiturefna, sem kemur fram sem fyrri uppköst og niðurgangur. Upplýsingar um prímat vantar, en miðað við efnaskiptaeiginleika indólefnasambanda í mönnum (svo sem CYP3A4 yfirráð), skal gæta varúðar við framreikning á niðurstöðum úr dýratilraunum.
Erfðafræðileg fjölbreytni: GST (glútaþíon S-transferasa) genafjölbreytni getur haft áhrif á afeitrunargetu einstaklings. Einstaklingar með GSTT1 skort eru næmari fyrir oxunarskemmdum eftir útsetningu fyrir Boc Ab OH vegna minnkaðrar GSH bindingargetu.
Lyfjamilliverkanir
Örvun/hömlun efnaskiptaensíma: Boc Ab OH getur hamlað CYP3A4 virkni, sem leiðir til aukinnar lyfjaþéttni í blóði í samhliða gefinum lyfjum eins og statínum og segavarnarlyfjum og eykur hættuna á vöðvakvilla eða blæðingum. Þvert á móti geta CYP3A4 hvatar (eins og rifampicin) hraðað Boc Ab OH umbrotum, dregið úr verkun þess eða eiturverkunum.
Samkeppnisbinding miða: Ef það er deilt með serótónínendurupptökuhemlum (SSRI), getur samkeppnisbinding SERT leitt til 5-HT heilkennis (svo sem háum hita, skjálfta og rugli).
Algengar spurningar
Til hvers er Boc notað?
+
-
Theverndun amínameð tert-bútýloxýkarbónýl (Boc) hópi er mikið notað efnahvarf í lífrænni myndun vegna tregðu þess gagnvart hvatandi vetnisrofi og viðnám gegn vatnsrof við flestar grunnskilyrði og kjarnasækin hvarfefni.
Hvað er AIb í læknisfræði?
+
-
2-Amínóísósmjörsýra(Aib) er ekki-próteinógenandi amínósýra með byggingarformúlu H2N-C(CH3)2-COOH. Aib leifarnar eru hluti af tirzepatíð, sem er almennt ávísað sykursýkislyf til meðferðar á sykursýki af tegund 2. Þó það sé sjaldgæft er það einnig að finna í sumum náttúrulegum vörum.
maq per Qat: boc-aib-oh cas 30992-29-1, birgjar, framleiðendur, verksmiðja, heildsölu, kaup, verð, magn, til sölu