Benzotriazole -1- YL-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate(Pybop) er lífrænt þéttingarefni sem oft er notað í myndun peptíðs, með efnafræðilegu nafni 1H-benzotriazol -1- Yloxytripyrolidinyl hexafluorophosphate. Sameindaformúla hennar er C18H28F6N6OP ₂, mólmassa er 520,4 g/mól, og CAS númer er 128625-52-5. Það er hvítt kristallað duft án lyktar. Við stofuhita og þrýsting er það til í föstu formi. Leysanlegt í ýmsum lífrænum leysum, þar með talið metanóli (leysni 25 mg/ml), díklórmetan, klóróformi, DMF (N, N-dímetýlformamíði), DMSO (dimetýlsúlfoxíð), NMP (N-metýlpýrrólídón), THF (tetrahydrofuran), asetonitrile, og asetone. Þessi góða leysni gerir það auðvelt í notkun í lífrænum myndun viðbrögðum. Sem klassískt peptíðstengingarhvarfefni hefur það verið mikið notað við efnafræðilega myndun peptíðbindinga.
|
C.F |
C18H28F6N6OP2 |
|
E.M |
520 |
|
M.W |
520 |
|
m/z |
520 (100.0%), 521 (19.5%), 521 (2.2%), 522 (1.8%) |
|
E.A |
C, 41.54; H, 5.42; F, 21.90; N, 16.15; O, 3.07; P, 11.90 |
|
|
|
1H-benzotriazol -1- YloxyPyrrolidinyl hexafluorophosphate (Pybop) er fjölhæf lífræn efnasamband sem mikið er notað á ýmsum sviðum eins og lífræn myndun, lífefnafræði og efni vísinda. Helstu notkun þess felur í sér:
Peptíðsmyndun:
Pybop er klassískt peptíðtengingarhvarfefni sem mikið er notað við efnafræðilega myndun peptíðbindinga.
Það hefur kosti hratt viðbragðshraða, engin racemization eða lágmarks racemization vörunnar og er hægt að nota það bæði í vökva og fasa myndun.
Pybop myndar á skilvirkan hátt amíðbindi með því að stuðla að tengiviðbrögðum milli karboxýlsýrna og amína, sem gerir það að ómissandi hvarfefni í myndun peptíðs.
Önnur lífræn myndunarviðbrögð:
Pybop getur einnig þjónað sem hvati fyrir myndun amíðs og annarra estrunarviðbragða.
Framúrskarandi hvataafkoma þess gerir það að mikilvægu hjálpar hvarfefni í lífrænum myndun.
Sérstök umsóknartilfelli
Á sviði lífefnafræði og lækninga:
Próteinmyndun: Pybop gegnir lykilhlutverki í myndun próteina með því að stuðla að tengiviðbrögðum milli amínósýra til að mynda stöðug peptíðbindingu.
Lyfjaþróun: Pybop er almennt notað í lyfjaþróunarferlinu til að mynda peptíð efnasambönd með sérstökum líffræðilegum athöfnum, sem veitir sterkan stuðning við þróun nýrra lyfja.
Á sviði efnisvísinda:
Hagnýtur efni: PYBOP er hægt að nota til að mynda fjölliðaefni með sérstökum aðgerðum, svo sem leiðandi efni, sjónefni osfrv.
Sérstök raflausn: Á sviði raflausna hjálpar Pybop við að mynda stöðugar sérstakar rafgreiningar og bæta afköst tækja eins og rafhlöður.
Aðrir reitir:
Hvati: Pybop sjálft er hægt að nota sem hvata til að stuðla að ýmsum lífrænum viðbrögðum.
Nýmyndun spíral oligomers og lífefnafræðilegra natríumjóna rásar: Pybop hefur einnig sýnt fram á einstaka kosti sína við að búa til líffræðilegan líkingu með flóknum mannvirkjum. Til dæmis, við myndun helical oligomers, hefur lífefnafræðilegar natríumjóna rásir osfrv. Pybop verið notaðir til að stuðla að tengiviðbrögðum í lykilþrepum og ná verulegum árangri.
NafngiftBenzotriazole -1- YL-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate(Pybop) fylgir nafngiftarreglum Alþjóðasambands Pure and Applied Chemistry (IUPAC) og nafn þess endurspeglar nákvæmlega efnafræðilega uppbyggingu og einkenni efnasambandsins. Hér er ítarleg greining á Pybop nafngift:
Nafnið á Pybop fylgir IUPAC nafngiftireglunum, sem miða að því að nefna efnasambönd á kerfisbundinn hátt sem endurspeglar greinilega uppbyggingu þeirra. Samkvæmt IUPAC reglum samanstendur nafn efnasambands venjulega af mörgum hlutum, hver hluti sem samsvarar ákveðnum hagnýtum hópi eða hópi í sameindinni.
Nafnið Pybop samanstendur af mörgum hlutum, sem hver samsvarar ákveðnum hagnýtum hópi eða burðarvirki í efnasambandinu.
Sérstaklega:
Benzotriazol Group:
Benzotriazol er heterósýklískt efnasamband sem inniheldur bensenhring og þrjú köfnunarefnisatóm, með stöðuga uppbyggingu og einstaka efnafræðilega eiginleika. Í Pybop er benzotriazol hópurinn mikilvægur þáttur í sameindinni og nafnið 'benzotriazol' endurspeglar nákvæmlega þennan burðarvirki.
Oxypyrrolidine:
Oxypyrrolidine vísar til uppbyggingar þar sem sameindin inniheldur eitt súrefnisatóm og þrjá pýrróólídínhringa. Pýrrólídín er fimm meðlimir heterósýklískt efnasamband sem inniheldur fjögur kolefnisatóm og eitt köfnunarefnisatóm. Í Pybop eru þrír pýrróólídínhringir tengdir saman með fosfóratómi og mynda stöðugan triphenylalkýl uppbyggingu. Og 'súrefni' gefur til kynna að þessi uppbygging innihaldi einnig súrefnisatóm, venjulega tengt fosfóratómi, sem myndar fosfór súrefnisbindingu.
Hexafluorophosphat:
Hexafluorophosphate er anjónískur hluti Pybop sameinda, sem veitir stöðugleika og sértæka efnafræðilega eiginleika fyrir alla sameindina. Hexafluorophosphate jón (PF ₆⁻) er mjög súrt anjón sem myndar stöðugar Pybop sameindir með jónandi tengingu við katjónískan hluta (þ.e. bensótríazólhópa og trífenýlfosfín).
1H-Benzotriazol -1- YL:
1H benzotriazol "bendir til þess að þetta sé bensótríazólafleiða, þar sem" 1H "táknar að skipta um vetnisatóm á bensótríazólhringnum. Og '{2}} yl' gefur til kynna að þessi staðgengill sé staðsettur á stöðu 1 af benzótríahringnum og myndar {{1- yl uppbyggingu.
Oxypyrrolidine:
Súrefni “gefur til kynna að sameindin innihaldi súrefnisatóm, sem er venjulega tengt fosfóratómi til að mynda fosfór súrefnisbindingu. Og 'Tripyrrolidine' vísar til nærveru þriggja pýrróólídínhringa í sameindinni, sem eru tengd saman með fosfóratómum til að mynda stöðugt þríhliða uppbyggingu.
Iðnaðar stór gögn
Hexafluorophosphat:
Hexafluorophosphate "bendir til þess að anjónið í sameindinni sé hexafluorophosphate jón (PF ₆⁻). Þessi anjón veitir stöðugleika og sértæka efnafræðilega viðbrögð við allri sameindinni, sem gerir Pybop að skilvirku þéttingarefni í lífrænum myndun.
Í stuttu máli endurspeglar nafngift Pybop nákvæmlega efnafræðilega uppbyggingu þess og eiginleika. Með því að fylgja nafnasamningum IUPAC miðlar nafnið Pybop greinilega hinum ýmsu virku hópum og burðarvirkni sameindarinnar, sem gerir efnafræðingum kleift að skilja innsæi uppbyggingu þess og eiginleika.
Tilbúið leið íBenzotriazole -1- YL-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphatefelur venjulega í sér eftirfarandi skref:
1. bregðast við benzotriazol -1- ol með tríetýlamíni við stofuhita til að fá benzotriazol -1- YL-oxytriethylammonium hexafluorophosphate. Viðbragðsjöfnan er eftirfarandi:
Benzotriazol -1- ol + triethylamine + hop (o) (o) f6→ benzotriazol -1- Yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphat + h2O
2. Benzotriazol -1- YL-oxytriethylammonium hexafluorophosphate er hvarfast við tetraethylphosphin við stofuhita til að fá benzotriazol -1- Yl-oxytfenýlfosfóníum hexafluorophosphat. Viðbragðsjöfnan er eftirfarandi:
Benzotriazol -1- Yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphat3N → benzotriazol -1- Yl-oxytriphenylphosphonium hexafluorophosphat + 3 etoh + net3
3. Viðbrögð benzotriazol -1- YL-oxytfenýlfosfóníum hexafluorophosphate með þremur sameindum af N-própýlpýrrólídíni í vatnsfríu tetrahýdrófúran til að fá lokaafurðina. Viðbragðsjöfnan er eftirfarandi:
Benzotriazol -1- Yl-oxytriphenylphosphonium hexafluorophosphat + 3 n-propylpyrrolidine → c18h28f6n6op 2 + 3 c6H5PPH2F
Í ofangreindri tilbúinni leið skal tekið fram að stjórna ætti hvarfhita og viðbragðstíma meðan á hvarfferlinu stendur og þurrt, vatnsfrítt, súrefnislaust hvarfefni og leysiefni ætti að nota til að tryggja árangur hvarfsins og hreinleika vörunnar.
Það er hægt að fá með eftirfarandi myndunaraðferð rannsóknarstofu, skrefin eru eftirfarandi:
Í þurrum, vatnsfríu, súrefnislausum kringlóttri botnkolbu, bætið bensótríazóli -1- OL, triethylamine og hexaflúorófosfatsýra og bætið við, hrærið til að leysast upp.
Settu kolbuna við hrærið og bregst við stofuhita í 2 klukkustundir.
Bætið fjórum sinnum rúmmál EtOH í kolbuna, hrærið og blandið til að fá fast botnfall. Botnfallið var síað og þvegið með EtOH lausn.
Blandið benzotriazol -1- Yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate (afurð 1) með fjórum sinnum rúmmáli af þurru, anhýdrúru og súrefnislausu THF, bætið við samsvarandi magni af þrífenýlfosfíni og hrærið til að blanda saman.
Bætið þrisvar sinnum rúmmálinu af vatnsfríu og súrefnislausu N-etýlpýrrólídíni, hrærið og blandið saman og hvarfið við hvarflausnina við stofuhita í 24 klukkustundir.
Einbeittu hvarflausninni og botnfallið með etanóli til að fá vöruna (vöru 2).
Varan 2 var þvegin með EtOH lausn og leifar leysisins var fjarlægður með þurrkandi MGSO4 til að fá hreina vöru 2.
Það er lífrænt efnasamband með eftirfarandi efnafræðilegum eiginleikum:
Þess má geta að það er sterkt oxunar- og fosfórýlunarhvarfefni, sem hefur ákveðnar hættur, og gera ætti öryggisráðstafanir þegar það er notað.
Pybop er efnasamband með mikla hvarfgirni, aðallega birt í eftirfarandi þáttum:
Pybop er algengt þéttingarhvarfefni í lífrænum myndun, einnig þekkt sem Pybop. Það var fyrst búið til og lýst árið 1992 af Richard B. Silverman og Sriram Iyengar.
Á þeim tíma voru Silverman og Iyengar að leita að skilvirkara hvarfefni en önnur þéttingarhvarfefni í notkun á þeim tíma. Þeir vonast til að þróa hvarfefni sem getur hratt þétt amín og karboxýlsýrur og gert það með mikilli skilvirkni og litlum tilkostnaði. Eftir tilraunatímabil uppgötvuðu þeir loksinsBenzotriazole -1- YL-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate, hvarfefni sem getur þétt þétt amín og karboxýlsýrur við stofuhita.
Síðan þá hefur Pybop orðið mikið notaður þéttingarhvarfefni og notkun þess í lífrænum myndun hefur verið kynnt víða.
maq per Qat: Benzotriazol -1- Yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphat