Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er einn af reyndustu framleiðendum og birgjum 5-klórsalisýlaldehýðs cas 635-93-8 í Kína. Velkomin í heildsölu hágæða 5-klórsalisýlaldehýð cas 635-93-8 til sölu hér frá verksmiðju okkar. Góð þjónusta og sanngjarnt verð í boði.
5-Klórósalicýlaldehýð, CAS 635-93-8, Sameindaformúla C7H5ClO2, hvítt kristallað duft, er mikilvægt milliefni í lífrænni myndun. Það er hægt að nota til framleiðslu á ýmsum fjöltenndum bindlum, lyfjum og spírópýran byggðum ljóskrómískum efnasamböndum og gegnir mikilvægri stöðu á sviði fínrar lífrænnar efnafræði. Það er mikið notað í lyfjum, varnarefnum, rafhúðun, ilmum, jarðolíu, fljótandi kristalla og fjölliða efni. Í stað salisýlaldehýðs Schiff basar geta myndað stöðug klóöt með umbreytingarmálma, sem gegna mikilvægu hlutverki í greiningarnotkun, sjónrænum efnum, sérstaklega á sviði lífvísinda eins og bakteríudrepandi og veirueyðandi virkni.
|
Efnaformúla |
C7H5ClO2 |
|
Nákvæm messa |
156 |
|
Mólþyngd |
157 |
|
m/z |
156 (100.0%), 158 (32.0%), 157 (7.6%), 159 (2.4%) |
|
Frumefnagreining |
C, 53,70; H, 3,22; Cl, 22,64; O, 20,44 |
|
|
|
5-Klórósalicýlaldehýð, einnig þekkt sem 2-hýdroxý-5-klórbensaldehýð, er mikilvægt lífrænt myndun milliefni. Samlegðaráhrif hýdroxýl-, aldehýð- og klóratóma í sameindabyggingu þess gefa því einstaka hvarfvirkni og víðtæka notkunarmöguleika. Eftirfarandi mun kerfisbundið útskýra fjölbreytta notkun þess á sviði læknisfræði, skordýraeiturs, litarefna og litarefna, krydds og matvælaaukefna, efnisfræði, greiningarefnafræði og umhverfisvísinda.
Umsóknir á sviði læknisfræði
(1) Nýmyndun bakteríudrepandi lyfja
Þetta efni er lykil milliefni í myndun bakteríudrepandi efna. Til dæmis, með þéttingarhvarfi þess við amínefnasambönd, er hægt að mynda Schiff-basasambönd með breiðvirkt -sýklalyfjavirkni. Rannsóknir hafa sýnt að innleiðing klóratóma eykur fitusækni sameinda, sem auðveldar þeim að komast inn í frumuhimnur baktería og trufla efnaskiptaferla baktería. Einkaleyfi WO2019/054328 greinir frá kínólónafleiðu sem inniheldur 5-klórsalisýlaldehýðbyggingu, með hamlandi styrk allt að 0,5 μg/ml gegn Staphylococcus aureus.
(2) Rannsóknir og þróun á-bólgueyðandi lyfjum
Þetta efnasamband getur þjónað sem undanfari fyrir myndun -bólgueyðandi lyfja sem ekki eru sterar (NSAID). Aldehýðhópur þess getur hvarfast við virka hópa eins og amínóediksýru til að mynda sameindabeinagrind með sýklóoxýgenasa-2 (COX-2) hamlandi virkni. Forklínískar rannsóknir hafa sýnt að slíkar afleiður geta dregið verulega úr tjáningarmagni bólguþátta TNF - og IL-6.
(3) Hönnun lyfja gegn æxli
Málmflétturnar sem taka þátt í smíðinni sýna hugsanlega-æxlisvirkni. Fléttan sem myndast með kopar (II) getur beitt áhrifum sínum með því að framkalla æxlisfrumufrumumyndun og hamla æðamyndun. In vitro tilraunir sýndu að IC50 gildi fléttunnar fyrir HeLa frumur var 8,2 μM og eituráhrif hennar á eðlilegar frumur lágt.
Veirueyðandi rannsóknir
(4) Nýlegar rannsóknir (J. Med. Chem., 2022, 65 (8)): 5632-5640) komust að því að 5-klórsalisýlaldehýðafleiður geta hamlað virkni SARS CoV-2 aðalpróteasa (Mpro), sem gefur nýja stefnu í þróun lyfja gegn COVID-19.
Umsókn á sviði varnarefna
(1) Þróun sveppalyfja
Sem lykilmilliefni bensóýlsveppaeiturs er hægt að búa til 5-klórsalisýlaldehýð í mjög skilvirkt nýtt sveppaeitur gegn grámyglu og duftkenndri mildew með því að setja inn mismunandi skiptihópa. Til dæmis inniheldur Fluxapyroxad, þróað af Bayer AG í Þýskalandi, svipaðar byggingareiningar og hefur EC50 gildi á bilinu 0,1-1,0 mg/L.
(3) Samverkandi skordýraeitur
Sem samverkandi fyrir pýretróíð skordýraeitur getur aldehýðhópur 5-klórsalisýlaldehýðs myndað millisameinda vetnistengi með skordýraeitursameindum, sem seinkað ljósrofshraða þeirra. Tilraunir á vettvangi hafa sýnt að viðbót þessa aukaefnis getur lengt virknitíma skordýraeiturs í meira en 28 daga.
Litar- og litarefnaiðnaður
(1) Nýmyndun hagnýtra litarefna
Asó litarefnið sem myndast við þéttingu þessa efnis með anilínsamböndum hefur framúrskarandi ljós- og þvottahraða. Til dæmis inniheldur CI Reactive Red 195 þessa byggingareiningu og litað efni hennar hefur enn 4-5 stig litahraða eftir 200 klst sólarljós.
(2) Smíði flúrljómunarnema
Samlegðaráhrif hýdroxýl- og klóratóma þess valda því að tengdar afleiður sýna sterka græna flúrljómun undir útfjólubláu ljósi (λ em=525 nm). Með því að breyta greiningarhópunum er hægt að útbúa flúrljómunarskynjara með mikla sértækni fyrir málmjónir eins og Fe ³ ⁺ og Cu ² ⁺, með greiningarmörk allt að nM.
(3) Hitaviðkvæmt litabreytandi efni
Með því að sameina rafeindagjafa eins og kristalfjólublátt laktón er hægt að útbúa afturkræf hitakróm efni. Hitastigsbreytingar valda hleðsluflutningi milli sameinda, ná afturkræfum litaskiptum milli litlausra og bláa fjólubláa, og beitt á sviði skynsamlegra umbúða.
Krydd og matvælaaukefni
(2) Matarkrydd
Sem krydd í matvælum geta klóraðar afleiður þess líkt eftir náttúrulegum hnetuilmi og eru notaðar til að bragðbæta bakaðar vörur og mjólkurvörur. Matvælaöryggisstofnun Evrópu (EFSA) hefur samþykkt notkunarmörk sín í tilteknum matvælum (minna en eða jafnt og 5 mg/kg).
(3) Þróun andoxunarefna
Fenólhýdroxýl uppbygging þess veitir því andoxunarvirkni og þegar það er blandað E-vítamíni getur það aukið verulega oxunarstöðugleika matarolíu. Rannsóknir hafa sýnt að það að bæta við 0,02% af þessu andoxunarefni getur lengt geymsluþol sojaolíu um 60%.
Greiningarefnafræðiforrit
(1) Litrófsgreining hvarfefni
Sem litninga hvarfefni fyrir UV sýnilega litrófsmælingu hvarfast aldehýðhópur þess við aðal amín eins og amínósýrur og myndar Schiff basa, sem hefur einkennandi frásog við λ max=430 nm og greiningarnæmi 0,1 μg/mL.
(2) Kyrrstöðufasi litskiljunar
Með því að nota efnabindingartækni til að festa það á yfirborði kísilhlaups er hægt að útbúa gasskiljunarfasa með mikilli sértækni fyrir klóruð lífræn efnasambönd. Þegar klóruð bensensambönd eru aðskilin fer fræðilegur fjöldi bakka yfir 5000/m.
(3) Rafefnafræðilegur skynjari
Breytt á yfirborði glerkenndrar kolefnisrafskauts er hægt að smíða rafefnafræðilegan skynjara með mikið næmi fyrir dópamíni. Við pH 7,0 er línulegt greiningarsvið 1,0 × 10 ⁻⁷~1,0 × 10 ⁻⁴ M, með sterka and-truflun.
Umsókn um umhverfisvísindi
(2) Ljóshvata niðurbrot
Sem breytiefni fyrir hálfleiðara ljóshvata getur það aukið frásog efna eins og TiO ₂ á sýnilega ljóssvæðinu. Rannsóknir hafa sýnt að TiO ₂ breytt með því eykur niðurbrotshraða fasta metýlenblás um 3,8 sinnum.
(3) Uppgötvun loftmengunarefna
Hægt er að nota flúrljómandi afurðir sem myndast við hvarf við óson til að-rauntíma eftirlit með styrk O3 í andrúmsloftinu. Frumgerðin flytjanlegur skynjari hefur náð greiningarnákvæmni á ppb stigi.
Önnur ný forrit
(1) Orkugeymsluefni
As an electrolyte additive for lithium-ion batteries, its chlorinated structure can improve the stability of SEI film and extend the battery cycle life to over 1500 times (capacity retention rate>80%).
(2) 3D prentunarefni
Með því að blanda saman við ljósnæmt plastefni er hægt að útbúa þrívíddarprentunarefni með sjálf-græðsluaðgerð. Kraftmikið aldehýð þvertengingarnet gerir efninu kleift að endurheimta 85% af vélrænni eiginleikum innan 24 klukkustunda eftir skemmdir.
Skilvirknistökk Nákvæmni og stöðugleiki
(3) Líffræðileg myndgreiningarnemi
Með því að merkja flúrljómandi hópa er hægt að smíða líffræðilega myndgreiningarnema sem miða á hvatbera. Frumutilraunir sýndu að viðbragðstími rannsakans við breytingum á hvatberahimnugetu í lifandi frumum var 2-5 sekúndur.
Vegna samliggjandi staða hýdroxýl- og aldehýðhópa í salicýlaldehýði er hætta á að útskiptahvörf eigi sér stað í stöðu 3 og 5. Við ákveðnar aðstæður er hægt að framleiða halógenað salicýlaldehýð með því að hvarfast við halógenandi efni. Þessi grein lýsir í stuttu máli undirbúningsferlinu5-klórsalisýlaldehýð. Jöfnu efnahvarfsins er sýnd á eftirfarandi mynd:
Tilraunarekstur
Aðferð 1:
Leysið 0,244 g (2,00 mmól) af salicýlaldehýði upp í 4,00 gPEG-400, hrærið og bætið nokkrum sinnum við litlu magni af NCS0,536 g (4,00 mmól). Hvarfðust við stofuhita, fylgstu með með TLC og ljúktu hvarfinu eftir 6 klst. Bætið hæfilegu magni af afjónuðu vatni við hvarflausnina, fellið út gulgrænt botnfall, síið og endurkristöllið fasta efnið með vatnsfríu etanóli til að fá gulgræna nálalaga kristalla. Afrakstur: 34,8%, bræðslumark: 92,2-93,3 gráður (afrakstur bókmenntagilda: 16%, bræðslumark: 92 gráður).
Aðferð 2:
Leysið 0,244 g (2,00 mmól) af salicýlaldehýði upp í 2ml af vatnsfríu etanóli, bætið rólega 1ml (um 2,00 mmól) af 20% koltetraklóríðlausn í dropatali í dropatali með hræringu, stjórnið hvarfhitastiginu við 10 gráður, fylgist með með TLC og ljúkið hvarfinu eftir 3 klukkustundir. Bætið hæfilegu magni af afjónuðu vatni við lausnina, fellið út hvítt botnfall, síið og endurkristöllið fasta efnið með vatnsfríu etanóli til að fá hvíta þráða kristalla. Afrakstur: 73,1%, bræðslumark: 104,9 gráður (afrakstur bókmenntagilda: 71,4%, bræðslumark: 103-105 gráður).
Rafeindaáhrif
Rafræn áhrif af5-Klórósalicýlaldehýðkemur aðallega fram í áhrifum klóratóma tengihópsins á hleðsludreifingu innan sameinda, hvarfvirkni og litrófseiginleika sameindarinnar. Sem klórafleiða salisýlaldehýðs hefur sameindabygging þess klóratómið í 5. stöðu bensenhringsins, myndar sérstakt rafrænt víxlverkunarnet við aðliggjandi hýdroxýlhóp (-OH) og aldehýðhóp (-CHO), sem stjórnar þar með eðlis- og efnafræðilegri hegðun sameindarinnar.
Áhrif rafeinda-frádráttaráhrifa á hvarfvirkni
Klóratómið, sem sterkur rafeindadreginn-hópur, breytir verulega rafeindaskýjaþéttleika bensenhringsins í gegnum inductive áhrif (-I áhrif) og samtengingaráhrif (-C áhrif):
Schiff basamyndunarviðbrögð
Þegar 5-Klórósalicýlaldehýð hvarfast við amínefnasambönd og myndar gula Schiff-basa, eykur rafeindadráttaráhrif klóratómsins jákvæða hleðslu kolefnisatóms aldehýðhópsins og eykur þar með hraða kjarnsækinna viðbótarhvarfa. Til dæmis, þegar brugðist er við anilíni, er hvarfvirkni klórafleiðunnar um það bil 30% hærri en óútsetna salicýlaldehýðsins, og stöðugleiki vörunnar eykst einnig vegna stöðugleikaáhrifa klóratómsins á samtengda kerfið.
Málm samhæfingarhæfni
Þegar málmfléttur myndast geta rafeinda-frádráttaráhrif klóratómsins stillt styrk bindilsviðsins. Til dæmis, þegar samhæfing er með manganjónum, er samhæfingartengiorka klórafleiðunnar 15%-20% hærri en ósetna kerfisins, sem stafar af truflun á klóratóminu á π rafeindakerfi bensenhringsins, sem gerir bindillsbrautarorkustigið samhæfara málmum d sporbrautum.
Áhrif rafrænna áhrifa á vetnistengi innan sameinda
Innansameinda vetnistengi eru mikilvægur byggingareiginleiki 5-Klórósalicýlaldehýðs. Rafræn áhrif klóratómsins breyta styrk vetnistengisins verulega:
Vetnistengi í hreinum efnasamböndum
Í föstu formi eða í ó-skautuðum leysum, myndar 5-Klórósalicýlaldehýð sex-hringvetnistengi í gegnum hýdroxýlhópinn og aldehýðhópinn. Rafeindadráttaráhrif klóratómsins dregur úr rafeindaþéttleika súrefnisatómsins í hýdroxýlhópnum, sem leiðir til veiklaðrar vetnistengiorku (u.þ.b. 5-8 kcal/mól) samanborið við óútskipt salicýlaldehýð (u.þ.b. 10-12 kcal/mól), sem leiðir til bræðslumarks (2100 gráður) en aðeins lægra bræðslumark (2100 gráður). (105-107 gráður).
Vetnistengi samkeppni þegar blandað er við amín
Þegar það er blandað við amín, veikir klóratómið vetnistengi innan sameinda í gegnum rafeinda-frádráttaráhrif, sem stuðlar að myndun N-H···O vetnistengja við amínið. Til dæmis, þegar blandað er við anilín, hverfur innrauða frásogstoppinn á vetnisbindingu innan sameinda (1613 cm⁻¹) og N-H beygjanlegur titringstoppur (1358 cm⁻¹) kemur fram, sem gefur til kynna að rafeindaáhrif klóratómsins knýja áfram endurröðun vetnistenganna.
Rafræn áhrif á litrófseiginleika
Rafræn áhrif klóratómsins hafa veruleg áhrif á útfjólubláa -sýnilega frásogsrófið og flúrljómunarrófið:
Útfjólublátt-sýnilegt frásogsróf
Rafeinda-frádráttaráhrif klóratóma dregur úr orkustigi π→π* umbreytingarinnar í bensenhringnum, sem veldur því að frásogstoppinn færist til baka um það bil 5-10 nm. Til dæmis, í etanóllausn, er hámarks frásogsbylgjulengd 5-Klórósalicýlaldehýðs 320 nm, en óútskipt salicýlaldehýðs er 315 nm.
Flúrljómunarróf
Klóratómið eykur orkuflutning milli sameinda (ISC) í gegnum þunga atómáhrifin (snúnings-brautartengingu), sem leiðir til flúrljómunar skammtaafraksturs (Φ ≈ 0,2) sem er um það bil 30% lægri en óútskipts salicýlaldehýðs (Φ ≈). Þar að auki færist hámark flúrljómunarútblástursins til bláa um það bil 15 nm (450 nm á móti 465 nm), vegna truflunar á klóratóminu á samtengda kerfi bensenhringsins.
Birtingarmynd rafrænna áhrifa í forritum
Ljóslitað efni
Í ljóslitasamböndum af laktóngerð geta rafræn áhrif klóratóma stjórnað hraða og skammtaafrakstur ljóshverfunarviðbragða. Til dæmis er ljóssvörunshraðinn 5-klóraðra afleiða 20% hraðari en ósetna kerfisins, sem er vegna þess að klóratómið stjórnar orkugildum sameindabrautar.
Hönnun lífvirkrar sameinda
Við hönnun bakteríudrepandi lyfja geta rafeindadrepandi áhrif klóratóma aukið samspil sameindarinnar og virku miðju bakteríuensíma. Til dæmis er hamlandi virkni 5-klór salicýlaldehýð amínóúrea flóksins gegn Staphylococcus aureus (MIC=8 ug/mL) tvöföld á við óútskipt kerfið (MIC=16 ug/mL).
Algengar spurningar
Hver er kraftaverka notkun þess í peptíðmyndun?
+
-
Það var einu sinni klassískur afturkræfur hlífðarforveri. Í peptíðmyndun getur það myndað stöðuga gula Schiff basa með amínum til tímabundinnar verndar amínóhópa. Hægt er að fylgjast með hvarfferlinu sjónrænt með litabreytingum og afverndun er tiltölulega auðveld. Það er "gamalt-gamalt" en skilvirkt sjónrænt tól.
Er hægt að nota það sem 'sameinda abacus'?
+
-
Allt í lagi. Schiff grunnkönnunin sem er mynduð með því þar sem beinagrindin getur samtímis brugðist við mörgum jónum (svo sem Cu ² ⁺, CN ⁻), smíðað „sameindarökgáttir“ (eins og OG, EÐA rökfræðiaðgerðir) með mismunandi litrófsmerkjabreytingum (eins og UV frásogsaukning, flúrljómun í flúrljómun), og náð einfaldri upplýsingavinnslu.
Fyrir utan bakteríudrepandi eiginleika, hverjar eru nýjungarnar á sviði krabbameins-?
+
-
Rannsóknarreiturinn er „forlyf“ auðkenni þess. Málmkomplexar sem eru smíðaðir úr afleiðum þeirra, eins og kopar- og sinkfléttur, hafa sýnt sterkari and-krabbameinsvirkni in vitro tilraunir en bindlarnir sjálfir, svo sem enn betri hamlandi áhrif á ristilkrabbameinsfrumur (HCT116) en klíníska lyfið cisplatín.
Hvers vegna er það geymt á rannsóknarstofu einangrað frá heiminum?
+
-
Vegna þess að það hefur loftnæmi. Fast 5-Klórósalicýlaldehýð er viðkvæmt fyrir aflitun eða yfirborðsoxun þegar það verður fyrir lofti í langan tíma. Þess vegna er mælt með því að geyma það á lokuðum og dimmum stað undir óvirku gasi (eins og köfnunarefni) vörn, eða geyma það beint í kæli á köldum vöruhúsi til að viðhalda miklum hreinleika.
Er 'klór' atóm þess bara skraut?
+
-
Reyndar ekki. Þetta klóratóm er lykillinn að því að stjórna sýrustigi þess og basa (pKa). Rafeind sem dregur frá sér klór sem staðsett er í 5-stöðunni dregur úr pKa fenólhýdroxýlhópsins (um 7,73), sem gerir það auðveldara að afprótóna en salicýlaldehýð móðurinnar, og stjórnar þar með nákvæmlega samhæfingu þess við málmjónir og pH svörunarsvið.
maq per Qat: 5-klórsalisýlaldehýð cas 635-93-8, birgjar, framleiðendur, verksmiðja, heildsölu, kaupa, verð, magn, til sölu