3-Sýanófenýlbórsýraer mikilvægur fjölvirkur lífrænn tilbúinn byggingareining sem hefur bæði bórsýruhóp (-B(OH)₂) og sýanóhóp (-CN) tengdur við bensenhring í meta-stöðu miðað við hvert annað. Þetta sérstaka útskiptamynstur skilgreinir einstaka efnafræðilega hvarfgirni þess: bórsýruhópurinn gerir honum kleift að taka þátt í Suzuki-Miyaura kross-tengingahvörfum, hornsteinsaðferð í nútíma lífrænni myndun til að smíða kolefnis-kolefnistengi, sem gerir kleift að innleiða hina 3{{9} flóknu sameindabyggingu á auðveldan hátt. Samtímis hefur sýanóhópurinn sem-dregur mjög rafeindin djúp áhrif á rafeiginleika arómatíska hringsins, miðlar hvarfgirni bórsýrunnar og eykur stöðugleika sameindarinnar. Ennfremur er sýanóhópurinn sjálfur mjög fjölhæfur hagnýtur handfang; það getur verið vatnsrofið í karboxýlsýru, minnkað í amínómetýlhóp eða þjónað sem vetnistengiviðtakandi við sameindaþekkingu. Vegna þessarar verðmætu samsetningar eiginleika er 3-sýanófenýlbóronsýra mikið notað í lyfjaiðnaðinum til myndun virkra lyfjaefna (API), í efnisfræði til að búa til lífræn rafeindaefni og málmlífræn ramma (MOFs), og sem mikilvægt hvarfefni í efnalíffræði og skynjaraþróun.
|
Efnaformúla |
C14H24S |
|
Nákvæm messa |
224 |
|
Mólþyngd |
224 |
|
m/z |
224 (100.0%), 225 (15.1%), 226 (4.5%), 226 (1.1%) |
|
Frumefnagreining |
C, 74.93; H, 10.78; S, 14.29 |
|
|
|
3-sýanófenýlbórsýraer mikilvægt lífrænt efnasamband og einstakir efnafræðilegir eiginleikar þess eru raktir til sýaníð- og bórsýruhópanna í uppbyggingu þess. Tilvist sýaníðhóps gefur efnasambandinu mikla hvarfvirkni, en bórsýruhópurinn gefur því góða vatnsleysni. Þetta tvíþætta eðli gerir því kleift að gegna einstöku hlutverki í efnahvörfum.
Sem merki flutningsmiðill
Það getur einnig þjónað sem merki sendingarmiðill, gegnt hlutverki við að senda merki í efnaskynjara. Með því að bregðast við markefninu er hægt að breyta efnafræðilegum eiginleikum þess eða eðlisfræðilegu ástandi og koma þar með merkjaflutningskerfi skynjarans af stað.
Sérstök dæmi:
Flúrljómunarskynjari:
Með því að nýta samspil þess við ákveðin flúrljómandi efni er hægt að útbúa flúrljómunarnema. Þegar markefnið hvarfast við það breytir það lýsandi eiginleikum flúrljómandi efnisins og nær þar með greiningu á markefninu. Hægt er að nota þennan flúrljómunarskynjara á sviðum eins og uppgötvun lífsameinda og umhverfisvöktun.
Rafefnafræðilegur skynjari:
Með því að festa það á yfirborð rafskautsins er hægt að útbúa rafefnafræðilegan skynjara. Þegar markefnið bregst við því breytir það hleðsluástandi eða straumstærð á yfirborði rafskautsins og nær þar með greiningu á markefninu. Þessum rafefnafræðilega skynjara er hægt að nota á sviðum eins og vöktun vatnsgæða og matvælaöryggi.
Sértæk umsóknartilvik á sviði efnaskynjara
Tilfelli 1: Undirbúningur og notkun vetnisperoxíðskynjara
Undirbúningsferli:
Festið 3-sýanófenýlbórsýru eða afleiður þess á yfirborð rafskautsins til að mynda skynjunarfilmu.
Með því að hámarka undirbúningsskilyrði skynjunarhimnunnar, eins og styrk, hitastig, tíma osfrv., er hægt að bæta afköst skynjarans.
Tengdu tilbúinn skynjara við rafefnafræðilega vinnustöð fyrir frammistöðuprófun.
Umsóknardæmi:
Umhverfisvöktun: Notaðu vetnisperoxíðskynjara til að fylgjast með styrk vetnisperoxíðs í andrúmsloftinu og meta loftgæði.
Matvælavinnsla: Í matvælavinnslu eru vetnisperoxíðskynjarar notaðir til að fylgjast með afgangsmagni vetnisperoxíðs til að tryggja matvælaöryggi.
Tilfelli 2: Undirbúningur og notkun glúkósaskynjara
Undirbúningsferli:
Sameina sjálft sig eða afleiður þess við flúrljómandi efni til að mynda flúrljómandi skynjunarefni.
Festu flúrljómandi skynjunarefni á burðarefni, eins og gler eða plastplötur, til að mynda skynjara.
Með því að hámarka undirbúningsskilyrði flúrljómandi skynjunarefna og uppbyggingu skynjarans er hægt að bæta afköst skynjarans.
Umsóknardæmi:
Læknisgreining: Glúkósanemi er notaður til að fylgjast með styrk glúkósa hjá sykursýkissjúklingum, sem er mikilvægur grunnur fyrir meðferð.
Íþróttaheilsu: Meðan á æfingu stendur eru glúkósanemar notaðir til að fylgjast með blóðsykursgildi íþróttamanna, meta árangur æfingar og heilsufar.
Tilfelli 3: Undirbúningur og notkun ensímskynjara
Undirbúningsferli:
Sameina það með ensímum til að mynda ensímskynjunarefni.
Festu ensímskynjunarefnið á yfirborð rafskautsins til að mynda ensímskynjara.
Með því að hámarka undirbúningsskilyrði ensímskynjunarefna og uppbyggingu skynjarans er hægt að bæta afköst skynjarans.
Umsóknardæmi:
Lífsameindagreining: Notkun ensímskynjara til að greina sérstakar sameindir í lífsýnum, svo sem prótein, kjarnasýrur o.s.frv.
Vöktun umhverfismengunar: Notkun ensímskynjara til að fylgjast með styrk mengunarefna í umhverfinu, svo sem þungmálmajóna, lífrænna mengunarefna o.fl.
Notkun í greiningu og mælingu
Notkun í glúkósagreiningu
3-sýanófenýlbórsýraer einnig hægt að nota sem rannsaka til að greina snefilmagn glúkósa í þvagi.
Sérstök dæmi:
Glúkósagreiningarnemi: Bætið 3-sýanófenýlbórsýru pinal ester í hvarfflöskuna og þynnið HCl til vatnsrofs. Með röð efnahvarfa og útdráttarferla er að lokum hægt að fá 3-sýanófenýlbórsýru. Hægt er að nota sérstaka viðbrögðin milli 3-sýanófenýlbórsýru og glúkósa til að greina snefilmagn glúkósa í þvagi. Þessi aðferð hefur þá kosti mikla næmni og sérhæfni, sem veitir sterkan stuðning við greiningu á sykursýki og öðrum sjúkdómum.
Umsókn í umhverfisvöktun
Einnig er hægt að nota 3-sýanófenýlbórsýru til að greina og mæla í umhverfisvöktun. Til dæmis er hægt að beita því við vöktun vatnsgæða til að meta vatnsgæði með því að greina innihald tiltekinna mengunarefna í vatninu.
Sérstök dæmi:
Vöktun vatnsgæða: Með því að nýta sérstakt hvarf milli 3-sýanófenýlbórsýru og markmengunarefna er hægt að ákvarða mengunarefni í vatni. Þessi aðferð hefur þá kosti auðveldrar notkunar og mikillar næmni, sem er öflugt tæki til að fylgjast með gæðum vatns. Á sama tíma er einnig hægt að nota 3-sýanófenýlbórsýru í umhverfisvöktun andrúmslofts til að meta loftgæði með því að greina innihald tiltekinna mengunarefna í andrúmsloftinu.
Umsókn í matvælaöryggisprófun
Á sviði matvælaöryggisprófa hefur 3-sýanófenýlbórsýru einnig margs konar notkun. Til dæmis er hægt að nota það til að greina skaðleg efni eins og aukefni og varnarefnaleifar í matvælum.
Sérstök dæmi:
Uppgötvun matvælaaukefna: Með því að nota sérstakt hvarf milli 3-sýanófenýlbórsýru og markmatsaukefna er hægt að ákvarða innihald aukefna í matvælum. Þessi aðferð hefur kosti mikillar nákvæmni og góðs endurgerðanleika, sem veitir sterkan stuðning við matvælaöryggisprófanir.
Uppgötvun skordýraeiturleifa: hvarfa 3-sýanófenýlbórsýru við skordýraeiturleifar sem innihalda sérstaka virka hópa og ákvarða nákvæmlega afgangsmagn skordýraeiturs í matvælum með því að greina myndun hvarfefna. Þessi aðferð veitir nýja hugmynd og nálgun við uppgötvun varnarefnaleifa.
Vegna nærveru virkra sýaníðhópa í 3-sýanóbenseni er hvorki hægt að nota lífræna litíum hvarfefnisaðferð né Grignard hvarfefnaaðferð til að búa til 3-sýanóbensósýru. Miyaura bórhvarf er tegund efnahvarfa þar sem arýl- eða alkenýlhalíð eða tríflúorsúlfónsýru esterafleiður gangast undir tengihvörf við díbórsýrupínakóestera í viðurvist palladíumhvata til að búa til samsvarandi bórsýrupínakóestera. Þetta hvarf hefur einkenni vægra aðstæðna, engin þörf á aðskilnað súrefnis og vatns við lágt hitastig og gott virknihópaþol, sem að einhverju leyti bætir upp galla þess að nota mjög virk Grignard hvarfefni og litíum hvarfefni til að búa til slík efnasambönd. Með því að leyfa hvarfefnum að innihalda hópa eins og sýanó, nítró, amínó, hýdroxýl, ester eða karbónýlhópa, er hægt að búa til arýlbóratestera í einu skrefi úr útskiptum arýlhalíðum. Þessi grein notar 3-sýanóbrómbensen sem hráefni, með pínakóldíbórónat (B2Pin2) sem bóreyðandi efni, til að búa til 3-sýanóbensósýru við vægar hvarfaðstæður með Miyaura bórviðbrögðum. Áhrif mismunandi hvata og basa á afrakstur afurða voru rannsökuð og afurðin sem fékkst var greind og einkennd.
Myndun af3-sýanófenýlbórsýra
Aðferð 1:
Efnasambandi 3 (2,00 g, 8,73 mmól) og NaIO4 (5,60 g, 26,19 mmól) var bætt við blönduðu lausn af tetrahýdrófúrani (40 ml) og vatni (10 ml), og hvarf við stofuhita í 30 mínútur . 1mól/L af HCl vatnslausninni (5,0 ml) var haldið áfram í 5 klukkustundir. Mest af tetrahýdrófúraninu og etýlasetatinu (10mL) var gufað upp við lækkaðan þrýsting × 3) Dragðu út, sameinaðu lífræna fasa og þvoðu með mettaðri natríumklóríðlausn, þurrkaðu með vatnsfríu natríumsúlfati, gufa upp við lækkaðan þrýsting til að fá leysi. Hráa afurðin er aðskilin og hreinsuð með súluskiljun og 0,96 g af afurðinni fæst með því að nota jarðolíueter/etýlasetat (5:1, rúmmálshlutfall) sem skolefni, með heimtur upp á 75,00%. Það er hvítt fast efni.
Aðferð 2:
Bætið 3 sýanófenýlbórónsýrupínakólestri við hvarfflöskuna og bætið þynntu HCl í dropatali til vatnsrofs. Lausnin myndar fyrst úrkomu og þar sem úrkoman hverfur smám saman skaltu stilla pH gildi kerfisins í 1. Bætið 25% massahluta af NaOH lausn í dropatali við lausnina þar til pH gildið er 13 og hrærið í 1 klst. Aðskilið vökvann, dragið út lífræna fasann með 15 ml af 10% NaOH miðað við massa, blandið vatnsfasanum saman og dragið út basísku lausnina tvisvar með 15 mL af THF. Stilltu pH gildi hinnar basísku lausnar sem fæst með þynntri HCl, og grugg mun byrja að myndast. Smám saman koma flóknandi efni fram og pH gildið verður stillt í 5,0. Dragðu út vatnsfasann með 70 mLTHF, þurkaðu lífræna fasann og hreinsaðu til að fá 3 sýanófenýlbórsýru.
3-Cyanophenylboronic Acid (3-Cyanophenylboronic Acid) er lífrænt efnasamband með einstaka efnafræðilega eiginleika. Eftirfarandi veitir nákvæma kynningu frá fjórum þáttum: byggingareiginleika, hvarfgirni, eðliseiginleika og stöðugleika og geymsluskilyrði:
Byggingareiginleikar
Sameindabygging 3-sýanófenýlbórsýru inniheldur bensenhring. Í metastöðu bensenhringsins er sýaníðhópur (-CN) og bórsýruhópur (-B(OH)₂) tengdir í sömu röð. Sýaníðhópurinn virkar sem sterkur rafeindadragandi hópur, sem getur aukið rafeindaskort bensenhringsins og aukið hvarfvirkni efnasambandsins. Bórsýruhópurinn gefur honum gott vatnsleysni og gerir honum kleift að taka þátt í ýmsum lífrænum viðbrögðum, sérstaklega myndar stöðug samhæfingartengi eða samgild tengi við efnasambönd sem innihalda hýdroxýl- eða amínóhópa.
Viðbrögð
Suzuki-Miyaura tengihvarf: 3-Sýanófenýlbórsýra getur tekið þátt í þessu hvarfi á skilvirkan hátt, sem er mikilvæg aðferð til að mynda kolefni-kolefnistengi. Með þessum viðbrögðum er hægt að búa til ýmis lífræn efnasambönd með flókna uppbyggingu, eins og lyfjasameindir, skordýraeitur og lykilmilliefni í efnisfræði.
Myndar stöðugar fléttur með díólum: 3-sýanófenýlbórsýra getur myndað stöðugar fléttur með díólsamböndum. Þessi eiginleiki er sérstaklega gagnlegur í lífrænni myndun og er hægt að nota til að vernda díólhópa eða sem hluta af nýmyndunarstefnu.
Frekari umbreyting sýanóhópsins: Sýanóhópurinn sjálfur er einnig mjög hvarfgjarn virkur hópur og hægt er að breyta honum frekar í aðra virka hópa, svo sem karboxýlsýrur, amín eða ketón. Til dæmis er hægt að breyta sýanóhópnum í karboxýlsýru með vatnsrofsviðbrögðum, í amín með afoxunarhvarfi eða mynda ketón með Grignard hvarfefni.
Eðliseiginleikar
Sýanófenýlbórsýra er venjulega hvítt til fölgult fast efni við stofuhita. Það hefur tiltölulega hátt bræðslumark, allt frá um það bil 298 gráður til 300 gráður, sem gefur til kynna framúrskarandi hitastöðugleika. Það er leysanlegt í lífrænum leysum eins og metanóli, sem auðveldar notkun þess í lífrænni myndun.
Stöðugleiki og geymsluskilyrði
Stöðugleiki: 3-sýanófenýlbórsýra er stöðug við eðlilegt hitastig og þrýsting. Hins vegar ætti að forðast að það komist í snertingu við sterk oxunarefni þar sem þau geta kallað fram oxunarviðbrögð sem valda því að efnasambandið brotnar niður eða skemmist.
Geymsluskilyrði: Til að viðhalda stöðugleika þess skal geyma 3-sýanófenýlbórsýru í lokuðu íláti og geyma á köldum, þurrum stað. Fyrir langtíma geymslu er mælt með því að halda lágu hitastigi (eins og 4 gráður eða -20 gráður) til að draga úr hættu á hitauppstreymi og oxunarviðbrögðum.
maq per Qat: 3-cyanophenylboronic acid cas 150255-96-2, birgjar, framleiðendur, verksmiðja, heildsölu, kaupa, verð, magn, til sölu