3,4-dimethoxythiophene(DMOT) er einliða og undanfari sem hægt er að búa til með lokuðu - lykkjuviðbrögðum 2,3-dímetoxý-1,3-butadiene með brennisteinsdíklóríði í hexan miðli. Það er litlaus eða svolítið gulur vökvi sem sýnir sveiflur við stofuhita. Það er lífrænt efnasamband, oft í formi vökva. Sameindaformúlan er C6H8O2S, CAS 51792-34-8, og hlutfallsleg mólþunga er 144,19 g/mól. Við opnar loga eða háhitastig getur það brennt og losað eitruð lofttegundir og reyk. Það er fákeppni sem aðallega er notað til að þróa rafvirk efni í lífrænum rafrænum forritum. DMOT getur gengist undir esteraskipti viðbrögð við því að mynda 3,4-etýlendíoxýpíófen (EDOT). Það getur frekar fjölliða til að búa til PEDOT, sem hægt er að nota sem leiðandi fjölliða í π samtengdum kerfum. Það getur fjölliða til að mynda pólý (dimethoxythiophene), sem búist er við að verði notað til rafefnafræðilegs lyfjameðferðar til að framleiða orkugeymslutæki. Nýmyndun á N2S2-N4 porfýrín tvöföldum íhlutum til að rannsaka ljósmyndaflutning.

|
C.F |
C6H8O2S |
|
E.M |
144 |
|
M.W |
144 |
|
m/z |
144 (100.0%), 145 (6.5%), 146 (4.5%) |
|
E.A |
C, 49.98; H, 5.59; O, 22.19; S, 22.23 |
|
|
|

3,4-dimethoxythiophenehefur mikið úrval af forritum í efnafræðilegum skynjara. Efnaskynjari er tæki sem getur greint og mælt sérstök efnaefni og DMOT gegnir mikilvægu hlutverki í smíði og viðbragðsleið skynjarans.
1. Metal jónaskynjari: DMOT getur gengist undir samhæfingarviðbrögð við mismunandi málmjónir til að mynda stöðug fléttur, sem gerir það hentugt til að smíða málmjónarskynjara. Með því að greina sjón-, rafefnafræðilegar eða flúrljómunarbreytingar af völdum bindingar við markmálmjónir, er hægt að ná mikilli næmi og sértækni til að greina málmjón. Til dæmis er hægt að breyta DMOT til að greina kvikasilfur og koparjónir.
2. pH skynjari: DMOT gengur undir sterk redox viðbrögð í sýru - grunnmiðli og er hægt að nota til að smíða pH skynjara. Þegar sýrustig umhverfisins breytist mun rafefnafræðilegir eiginleikar DMOT breytast, sem hægt er að fylgjast með með því að mæla breytur eins og núverandi, möguleika eða leiðni.


3. Gasskynjari: Með því að breyta DMOT á rafskautsyfirborði er hægt að smíða gasskynjara. Tilvist DMOT í tilteknu gasi getur valdið breytingum á rafefnafræðilegu merkinu og þar með náð uppgötvun þess gas. Til dæmis er hægt að nota DMOT til að greina súrefnisstyrk í loftinu.
4. Biosensors: Með því að virkja DMOT með líffræðilegum sameindum eins og mótefnum og ensímum er hægt að smíða lífrænu lyfjameðferð. Hægt er að nota þessa tegund af lífrænu lyfjameðferð til að greina tilvist eða virkni líffræðilegra sameinda. Þegar lífslífslífsmarkmiðið hefur sérstaklega samskipti við breyttu DMOT getur það valdið breytingum á sjón-, rafefnafræðilegum eða flúrljómunamerkjum og þar með náð mikilli næmi og sértækni við uppgötvun lífmolekna.
5. Oxun - lækkunarskynjari: Vegna redox viðbragðs eiginleika DMOT er hægt að nota það til að smíða redox skynjara. Þessi skynjari getur fylgst með tilkomu redoxviðbragða með því að mæla núverandi eða hleðsluflutning thiophene við hugsanlegar breytingar. Þessir skynjarar eru mikið notaðir á sviðum eins og umhverfiseftirlit og matvælaöryggi.
Þegar DMOT er notað sem efni fyrir efnafræðilega skynjara er venjulega nauðsynlegt að vinna með öðrum hjálparefnum (svo sem burðarefnum, salta, rafskautum osfrv.) Til að bæta afköst og stöðugleika skynjarans. Að auki geta sértæk forrit verið mismunandi eftir tegund skynjara, miða og mælingaaðstæðna.
6. Lífrænar sólarfrumur: DMOT er hægt að nota sem samtengd fjölliða einliða í lífrænum sólarfrumum. Með því að fjölliða DMOT eða samfjölliðun með öðrum samtengdum einliða er hægt að mynda leiðandi fjölliðaefni með góðum ljósgeislun eiginleika. Þessi leiðandi fjölliða er með breitt ljós frásogssvið og hreyfanleika með mikla burðarefni og er hægt að nota hann sem ljósafræðilegt umbreytingarefni í sólarfrumum.


7. Field Effect Transistor: DMOT er hægt að fjölliða í leiðandi fjölliða kvikmyndir í lífrænum reit - áhrif transistors (OFET). Þessar leiðandi fjölliða kvikmyndir geta þjónað sem virk lög fyrir OFET til að ná hleðsluflutningi og magnunaraðgerðum. Framúrskarandi leiðni þess og stillanleg orkustig uppbygging gerir það að kjörnu efni til að undirbúa hátt - afköst OFET.
8. Supercapacitors: DMOT er samfjölliðað með öðrum leiðandi fjölliðum eða virkum efnum til að mynda samsett efni, sem hægt er að nota til að útbúa rafskautsefni fyrir supercapacitors. Vegna mikillar leiðni þess og góðrar jónaleiðni sýnir þetta leiðandi fjölliða samsett efni framúrskarandi rafrýmd afköst og hringlaga stöðugleika á sviði orkugeymslu.

Aðferð 1 fyrir myndun3,4-dimethoxythiophene:

Bætið við litlu magni af 6 ml (67 mmól) af 232 bútandi, 9 ml (205 mmól) af n - hexan (fjölliðunarhemli), og lítið magn af hexadecane trímetýlbrómíði (Catalyst) í flösku í röðinni {6} ml (83 mmól) í flösku í röð {6} ml (83 mmól)) var bætt við flösku í röðinni. 22 ml (83 mmól) í flösku í röðinni. 22 ml) í flösku í röðinni. 22 ml (83 mmól) í röðinni {6} ml) í flösku í röðinni. 22 ml). í lotur frá stöðugum þrýstingi dreypi trekt og síðan hrært og bakflæði í 8 klukkustundir. Eftir hvarfið skaltu setja blönduna við 0 - 5c og bæta við 13 ml af 014 mól/l natríum asetat (n - hexan sem leysi) og 15 m af 50% brennisteinsdíklóríðlausn (n - hexan sem leysi). Eftir 015 klukkustundir skaltu ná sér að stofuhita og bregðast við í 10 klukkustundir undir N vernd og sía til að fá hráa vöruna. Eftir tómarúm eimingu var leifum 62 ~ 64C/66616 PA safnað til að fá 312 ml af markafurðinni, 342 dimetýl phene, í ávöxtun 60% HNMR (CDC3) &: 3186 (S, 6H, 220CH); 6118 (S, 2H, útsett fyrir phene hringgasi). Ir (kbr), v, cm - 1: 3 117 (c - h útsettur phene hring); 3 000 ~ 2825 (C - ho - CH); 1 569, 1 500 (cc); 14491 410 (CH aflögun). UV2VIS (CHC3) X, NM: 251 (7 750) 222 (5 030)

Aðferð 2:
(1) Leysið natríum 2,5 - díkarboxýlsýru metýlester 3,4-thiophenediol í N, N-dímetýlformamíði, bætið við alkýleringu, hita og bakflæði til að fá hráa 2,5-díkarboxýlsýru metýl ester DMOT;
(2) Bættu natríumhýdroxíðlausn við hráa afurðina 3,4-dímetoxý-2,5-díkarboxýlsýru metýl ester thiophene, og hitaðu viðbrögðin til að fá hráa afurð 3,4-metoxý-2,5-thiophen dicarboxýlsýru;
(3) Bætið decarboxýleringu hvata við blöndu af 3,4 - metoxý-2,5-thiophene dicarboxýlsýru hráu og etýlen glýkól leysir, hita decarboxylering og eimingu til að fá DMOT fullunna vöru. Hægt er að endurnýta etýlen glýkól leysi. Ferli leiðar þessarar aðferðar er umhverfisvæn, framleiðsluhráefni er auðvelt að fá, aðferðin eftir meðferð er einföld og afköst af vöruferlinu fyrirliggjandi er mikil, kostnaðurinn er lítill og gæðin eru stöðug.

Einkenni sameinda uppbyggingar DMOT eru eftirfarandi:

1. Sameindaformúla: C6H8O2S
- c táknar kolefnisþátt, h táknar vetnisþátt, O táknar súrefnisþátt og S táknar brennisteinsþátt.
- Talan í sameindaformúlunni táknar fjölda atóma, sem gefur til kynna að sameindin innihaldi 6 kolefnisatóm, 8 vetnisatóm, 2 súrefnisatóm og 1 brennisteinsatóm.
2.. Uppbyggingarmynd:
- Uppbygging DMOT samanstendur af thiophene hring og tveimur metoxýhópum.
- Þíófenhringurinn er samsettur úr fjórum kolefnisatómum og einu brennisteinsatómi og myndar fimm meðlimir hring.
- Kolefnisbrennisteinsbindingar myndast milli brennisteinsatóms og aðliggjandi kolefnisatóms með því að deila rafeindapörum.
- Þriðja og fjórða stöðurnar á thiophene hringnum eru í sömu röð tengdir við metoxýhóp, það er að segja að kolefnisatóm er tengt við súrefnisatóm í gegnum eitt bindingu.
3. Sameindaskipan:
- Hægt er að lýsa uppbyggingu DMOT sem flata hringlaga sameindar.
- Öll atóm eru staðsett á sama plani, sem gefur sameindir einkenni samtengdra kerfa.
- Samtengd kerfi vísa til mannvirkja með stöðugum π rafeindaský, sem stuðla að stöðugleika og leiðni sameinda.
4. Atóm tenging:
- Tvö kolefnisbrennisteinsbönd eru mynduð á milli brennisteinsatóms og aðliggjandi tvö kolefnisatóm, með meiri styrk.
- kolefnisatóm eru tengd við súrefnisatóm með kolefnis súrefnisbindingum, sem eru sterk skautað samgild tengi.
5. Sameindareiginleikar:
- DMOT er lífrænt efnasamband og hefur því dæmigerð einkenni lífrænna sameinda.
- Flat hringlaga uppbygging þess gerir sameindinni kleift að mynda stafla uppbyggingu í lausn og hefur þar með áhrif á eðlisfræðilega og efnafræðilega eiginleika þess.
- Methoxýhópur DMOT veitir sameinda rafsækni og getur tekið þátt í viðbrögðum eða haft samskipti við önnur efni.
3,4-dimethoxythiopheneer lífrænt efnasamband sem inniheldur thiophene hring og metoxýhóp. Sameindarbygging þess samanstendur af flatum þíófenhring og tveimur metoxýhópum sem tengdir eru á stöðum 3 og 4.. Þessi uppbygging gerir sameindir kleift að hafa samtengt kerfi, sem hjálpar til við að bæta leiðni þeirra og stöðugleika. DMOT myndar stafla uppbyggingu í lausn og sýnir nokkur dæmigerð lífræn sameindaeinkenni.

3,4 - dimethoxythiophene (DMOT) er mikilvæg thiophene afleiða með efnaformúlunni C6H8O2S, þar sem 3,4 stöðum thiophene hringsins er skipt út fyrir metoxýhópa. Sem lykilbyggingareining lífrænna rafrænna efna hefur DMOT verulegt notkunargildi á sviðum eins og leiðandi fjölliður, lífrænum ljósdíóða (OLEDs) og lífrænum sólarfrumum.
Rannsóknirnar á thiophene efnasamböndum hófust seint á 19. öld. Árið 1883 einangraði þýski efnafræðingurinn Victor Meyer fyrst thiophene frá koltjöru og ákvarðaði grunnbyggingu þess. Á næstu áratugum fóru efnafræðingar að rannsaka kerfisbundið myndun og eiginleika thiophene og afleiður þess.
Sammyndasaga 3,4-dimethoxythiophene er tiltölulega seint. Árið 1965 greindi bandaríski efnafræðingurinn Frank M. Dean fyrst frá myndun rannsóknarstofunnar um 3,4-dímetoxythiophene meðan hann rannsakaði rafsogandi viðbrögð thiophene. Aðferð Dean er að fyrst súlfónat þíófen með brennisteinssýru, bregðast síðan við með joðmetani við basískar aðstæður og fá að lokum markafurðina með vatnsrofi. Þrátt fyrir að þessi leið sé fyrirferðarmikil og hefur litla ávöxtun (um það bil 25%) veitir hún mikilvæg tilvísun fyrir síðari rannsóknir.
Snemma á áttunda áratugnum, með þróun lífrænna myndunaraðferðar, var myndunarleið DMOT bætt.
Árið 1972 þróaði franski efnafræðingurinn Jean Pierre Sauvage (síðar Nóbelsverðlaunin 2016 í efnafræði fyrir sameindavélarrannsóknir) nýja aðferð til að mynda DMOT með kirnafæðaskiptum viðbrögð 3,4-díbróþíófen með natríummetoxíði, sem eykur ávöxtunina í um það bil 50%. Rannsóknirnar á þessu tímabili beindust aðallega að grunnefnafræðilegum eiginleikum DMOT og skilningur á hugsanlegum forritum þess er ekki enn nægur.
Nákvæm einkenni DMOT sameindauppbyggingar hefur gengist undir smám saman endurbætur. Árið 1975 ákvarðaði Hans Christoph Wolf teymið við Max Planck Institute í Þýskalandi fyrst kristalbyggingu DMOT í gegnum x - geisla stakan kristaldreifingu, sem leiddi í ljós planar sameinda stillingar og milligöngu staflaham. Þessi vinna lagði grunninn að því að skilja solid - ástand eiginleika DMOT.
Á níunda áratugnum, með þróun skammtafræðilegra reikniaðferða, öðlaðist fólk dýpri skilning á rafrænu uppbyggingu DMOT. Árið 1983 beitti rannsóknarteymi japansks fræðilegs efnafræðings Kenichi Fukui (sigurvegari Nóbelsverðlauna í efnafræði 1981) til að greina rafeindardreifingu DMOT og kom í ljós að rafeindagjöf áhrif metoxý jók verulega rafeindaþéttleika þíófenhringsins. Þetta einkenni reyndist síðar vera lykilatriði fyrir beitingu þess í leiðandi fjölliðum.
Framfarir á kjarnorku segulómun hefur einnig veitt ný tæki til DMOT rannsókna. Árið 1987 var High - upplausn NMR tækni þróuð af bandaríska efnafræðingnum Richard R. Ernst (1991 Nóbelsverðlaunahafinn í efnafræði) sá fyrsti til að fylgjast með efnafræðilegum breytingum á róteindum á mismunandi stöðum í DMOT, sem veitir staðlaða tilvísun til að bera kennsl á uppbyggingu síðari afleiða.
Á tíunda áratugnum var tímabil mikils þróunar fyrir myndunaraðferð DMOT. Árið 1992 þróaði teymi bandaríska efnafræðingsins Alan G. MacDiarmid (sigurvegari Nóbelsverðlauna 2000 í efnafræði) nýju ferli fyrir það - þrep undirbúning DMOT frá 3,4-díhýdroxýþeni með Williamson eter myndunarviðbrögðum, með afrakstur allt að 85%. Þessi aðferð varð grunnurinn að síðari iðnaðarframleiðslu vegna mikillar skilvirkni og sveigjanleika.
Innleiðing hvata tækni eykur enn frekar atómhagkerfi DMOT myndunar. Árið 1998 greindi japanski efnafræðingurinn Ryoji Noyori (sigurvegari Nóbelsverðlauna 2001 í efnafræði) bein tengiviðbrögð 3,4 - díhalóþíófen með metanól hvata með kopar, sem forðast notkun sterkra grunns og hentar betur til stórrar framleiðslu.
Árið 2005 stofnaði BASF, þýskt fyrirtæki, fyrstu iðnaðarframleiðslulínu sína fyrir DMOT byggða á þessu hvata kerfi, með árlega afkastagetu 100 tonna.
Undanfarin ár hefur græn myndun orðið rannsóknarnúmer við undirbúning DMOT. Árið 2015 þróaði teymi kínverska vísindamannsins Zhang Suojiang rafefnafræðilega myndunaraðferð í jónískum vökvamiðli og náði hreinni framleiðslu á DMOT. Árið 2018 tilkynntu vísindamenn frá Massachusetts Institute of Technology nýrri stefnu fyrir myndun ljósritunar á DMOT, sem dregur enn frekar úr orkunotkun og úrgangsframleiðslu.
maq per Qat: 3,4-dimethoxythiophen





