1,6-díhýdroxýnaftalen CAS 575-44-0

Þetta efnasamband gegnir mikilvægu hlutverki sem lífrænt myndun milliefni í efnamyndunarferlum. Hýdroxýl-virku hóparnir tveir og eitt naftalenhringkerfi í uppbyggingu þess veita mikið af virkum stöðum fyrir efnahvörf, sem gerir efnasambandinu kleift að taka þátt í ýmsum tegundum efnahvarfa eins og hlutleysingu sýru-basa, skipti og skipti. Með því að setja inn mismunandi skiptihópa eða breytiefni er hægt að búa til 2,5-díhýdroxýnaftalen afleiður með sértæka virkni. Þessar afleiður hafa víðtæka notkunarmöguleika á sviðum eins og læknisfræði, skordýraeitur, litarefni, osfrv. Það getur einnig þjónað sem grundvallarhráefni til að smíða flóknar lífrænar sameindir.

Notkun þessa efnasambands á lyfjafræðilegu sviði endurspeglast aðallega í lyfjamyndun. Með efnafræðilegri breytingu og umbreytingu er hægt að útbúa efnasambönd með lyfjafræðilega virkni, sem gegna mikilvægu hlutverki í lyfjaþróun og sjúkdómsmeðferð. Rannsóknir hafa sýnt að ákveðnar afleiður hafa and-æxlisvirkni og geta hindrað vöxt og útbreiðslu æxlisfrumna. Þessi efnasambönd gefa nýjar hugmyndir um þróun á-æxlislyfjum. Sumar afleiður hafa einnig -bólgueyðandi áhrif, sem geta dregið úr bólguviðbrögðum og verkjum.

Þessi efnasambönd hafa hugsanlega notkunargildi við þróun bólgueyðandi lyfja.- Í ferli lyfjaþróunar er fyrsta skrefið að skima og meta efnasambandið og afleiður þess til að ákvarða hvort þau hafi lyfjafræðilega virkni. Byggt á skimunarniðurstöðum, fínstilltu uppbyggingu virkra efnasambanda til að auka virkni þeirra og draga úr aukaverkunum. Eftir að burðarvirki hefur verið fínstillt þarf efnasambandið að gangast undir klínískar rannsóknir til að sannreyna öryggi þess og verkun.

Þetta efnasamband hefur mikilvægt notkunargildi í litunariðnaðinum. Hægt er að útbúa röð af súrum litarefnum með því að tengja saman við ýmsa díazóhluta. Þessi litarefni eru aðallega notuð til að lita og prenta vefnaðarvöru eins og silki, kashmere og ull. Litarefnin sem eru tilbúin úr því hafa bjarta og langvarandi liti, sem geta uppfyllt miklar litakröfur vefnaðarvöru. Þessi litarefni hafa góða þvotta- og sólþol og geta viðhaldið litastöðugleika og birtu við langtímanotkun. Í ferli silkilitunar getur notkun súrra beitingarlitarefna sem eru tilbúnir úr því náð björtum litum og mjúkum litunaráhrifum á hendur. Í prentunarferlinu geta þessi litarefni einnig veitt skýr og viðkvæm mynsturáhrif sem uppfylla miklar kröfur um textílprentun.

Þetta efnasamband og afleiður þess hafa einnig ákveðna möguleika á notkun á sviði lýsandi efna. Með því að setja mismunandi skiptihópa eða breytiefni inn í sameindina er hægt að stilla lýsandi eiginleika hennar og ná stjórn á lýsandi lit og flúrljómunarstyrk. OLED er ný tegund skjátækni sem hefur kosti eins og sjálfstraust, bjarta liti og breitt sjónarhorn. Það og afleiður þess geta þjónað sem lýsandi efni fyrir OLED, sem gefur nýja möguleika fyrir þróun skjátækni.

Flúrljómandi rannsakar eru efnasambönd sem notuð eru til líffræðilegrar merkingar og myndgreiningar . 2,5-díhýdroxýnaftalen og afleiður þess er hægt að nota sem hráefni fyrir flúrljómandi rannsaka, og rannsaka sameindir með sérstaka flúrljómandi eiginleika er hægt að útbúa með efnafræðilegri breytingu og umbreytingu til að greina og mynda lífsameindir. Efnaskynjari er tæki sem notað er til að greina styrk efna.

Þéttleikafræðilegar útreikningar voru gerðir á gas-fasa 1,6-DHN sameindum með því að nota B3LYP/6-311G (d, p) starfrænt grunnsett: 10 sp ² blandað kolefnisatóm í naftalenhringnum mynda hnattrænt π - samtengd beinagrind O-rafeinda og hýdroxýatóms O-rafeindastöðu. 1 og 6 flytja rafeindir til naftalenhringsins í gegnum p - π samtengingu, hækka HOMO orkustigið og lækka LUMO orkustigið.

Innri HOMO er -5,32 eV, LUMO er -2,47 eV og orkustigsmunurinn Δ E er 2,85 eV, sem samsvarar innri frásogsbylgjulengd 435 nm. Í samanburði við óhýdroxýlnaftalen (Δ E=3.32 eV, frásog við 374 nm), veldur rafeindagjöf díhýdroxýhópsins rauðri breytingu upp á 61 nm í frásogi, sem er meginástæðan fyrir flúrljómun sameindarinnar á sýnilega ljóssvæðinu.

Staðbundin uppröðun hýdroxýlhópa leiðir til sameinda tvípólsmoment μ=3.87 D, sem er mun hærra en samhverft 1,4-DHN (μ=1.12 D). Sterk tvípólaáhrifin valda því að sameindin verður fyrir leysislitun í skautuðum leysum (Solvatochromism): í ó-skautuðu n-hexani herðast sameindavetnistengin, HOMO-LUMO bandbilið eykst og hámarkslosunin er λ{ ₑ}ₘ} nm; Hýdroxýlhóparnir í skautuðu DMSO mynda vetnistengi milli sameinda við leysirinn, sem veldur frekari afstaðsetningu rafeindaskýsins og þrengingu á bandbilinu. Bylgjulengd λ ₑₘ er 517 nm (grænt ljós) og Stokes breytingin eykst úr 89 nm í 152 nm. Stóra Stokes vaktin forðast á áhrifaríkan hátt truflun á örvunarljósdreifingu og er hentugur fyrir þróun flúrljómandi rannsaka.

Í þynntri lausn (styrkur minni en eða jafnt og 1 × 10 ⁻⁵ mól/L), er 1,6-DHN til sem einangruð ein sameind án millisameinda π - π stöflun. Eftir örvun með útfjólubláu ljósi (320-350 nm) fara S ₀ rafeindir í grunnstöðu yfir í S ₁ örvaða stakkafla og 91% rafeinda sem spenntar eru fara aftur í grunnástand í gegnum geislunarskipti og gefa ljóseindir frá sér. Þau 9% sem eftir eru dreifa orku með titringsslökun án geislunar. Flúrljómunarskammtaafrakstur þynntu lausnarinnar er Φ _f=0.38.

Umbreytingarleið: S ₀ → S ₁ (π→π *) er aðalbreytingin, þar sem n →π * umskiptin eru minna en 5%. Það er engin TICT (intrasamecular charge transfer quenching) efri leið, þannig að flúrljómunarvirkni þynntra lausnar er stöðug og hefur ekki áhrif á snefilskautuð óhreinindi.

Þegar sýrustig lausnarinnar breytist, afprótónast hýdroxýl til að mynda fenoxíð anjónir og O ⁻ hefur sterkari rafeindagjafagetu, sem eykur enn frekar π rafeindaflutninginn. HOMO hækkar um 0,42 eV, og Δ E lækkar í 2,37 eV, sendir frá sér rautt ljós færist yfir í 602 nm, og nær pH-kveikju af blágrænum rauðum snúningi. Þessi afturkræfa litrófsbreyting með róteiningafrótónun er fræðilegur grunnur fyrir hönnun hlutfallstegunda pH rannsaka.

Söfnunarástandsljómi 1,6-DHN er kjarnakenningin í solid-lýsandi efni þess. Þegar styrkur/vatnsinnihald leysis eykst, þróast sameindin úr einni sameind í lausa söfnun og síðan í þétta stöflun, sem sýnir tvíátta stillanleika á söfnunardeyfingu (ACQ) og samloðun framkallaða ljóma (AIE), ólíkt hefðbundnum arómatískum litarefnum með einum ACQ:

Oligomerization (vatnsinnihald 30%~50%, sameindabil 0,6~0,8 nm): Millisameinda hýdroxýlvetnistengi eru ráðandi, π - π víxlverkanir eru veikar, hýdroxýlsnúningur innan sameinda takmarkast af vetnistengi, umbreytingar án geislunar eru hindraðar, geislunarhlutfall hýdroxíðs eykst og hlutfall hýdroxíðs eykst. afrakstur eykst úr 0,38 í 0,52, sem sýnir AIE eiginleika (aukningu á ljóma);

High aggregation (water content>70%, sameindabil<0.4 nm): Large area π - π stacking of naphthalene rings forms H-aggregates, S ₁ excited state energy level splits, excited state energy is non radiative dissipated through exciton coupling, fluorescence quantum yield drops sharply to 0.07, and classical ACQ aggregation quenching occurs.
Lykilaðferðin við að breyta OLED föstu-ástands ljósgeislandi lögum- er að læsa nákvæmlega í óligómerísk efni og ná varanlega AIE gerð fasta-ástands ljóma með hliðarkeðju alkýlbreytingum og sýklódextrín innlimun.

Það er einnig hægt að nota til að mynda skordýraeitur. Með efnafræðilegri breytingu og umbreytingu er hægt að útbúa skordýraeitur með skordýra-, bakteríu- eða illgresiseyðandi virkni. Þessar skordýraeitursvörur veita mikilvægar tryggingar fyrir landbúnaðarframleiðslu. Það getur einnig þjónað sem hráefni eða milliefni fyrir fín efni. Með því að hvarfast við önnur efnasambönd er hægt að útbúa fínefni með ákveðna virkni og notkun, svo sem yfirborðsvirk efni, mýkiefni, logavarnarefni o.s.frv. Þessi fínu efni hafa fjölbreytt notkunargildi í iðnaðarframleiðslu. Með stöðugri þróun vísinda og tækni eru notkunarsvið þess einnig stöðugt að stækka. Í framtíðinni gæti þetta efnasamband sýnt fram á nýjar umsóknarhorfur á sviðum eins og nýrri orku, umhverfisvænum efnum og líflæknisfræði.