4-Amínóbensónítríler algengt milliefni í lífrænni myndun og er einnig hægt að nota við myndun fljótandi kristalefna og ilmefna. Algengar tilbúnar aðferðir þess eru:
1. Nýmyndun með ammonólýsuaðferð: 4-klórbensónítríl er vatnsrofið við stofuhita til að mynda 4-amínóbensónítríl með því að nota ammoníakvatn í etanóli til að hvata.
Aðgerðarskrefin eru sem hér segir:
(1) Vigtið 4-klórbensónítríl (10 g) í bræðsluglasi og bætið við ammoníakvatni (30 mL) og etanóli (100 mL).
(2) Hrærið í blöndunni, bætið við natríumhýdroxíði (NaOH) (5 g) og hvarfið við stofuhita í 24 klukkustundir.
(3) Eftir hvarfið skaltu stilla pH gildið í hlutlaust með saltsýru (HCl) til að mynda botnfall.
(4) Síið botnfallið og þvoið með vatni til að safna föstu afurðinni.
(5) Þvoið föstu afurðina með klóróformi (CHCl3Sía og safna lífræna fasanum.
(6) Þurrkaðu lífræna fasann með vatnsfríri natríumbrennisteinssýru (Na2SVO4) og sía.
(7) Fjarlægðu lífræna fasa leysirinn með snúningsuppgufunartæki og safnaðu 4-amínóbensónítríl.
4-amínóbensónítrílið sem endanlega fæst er hægt að nota frekar við myndun annarra lífrænna efnasambanda eða í lyfjarannsóknum.
2. Nýmyndun með sýaníðaðferð: hvarf 4-klórbensónítríl við kalíumsýaníð til að mynda 4-sýanóbensónítríl og vatnsrofið það síðan með ammoníakvatni til að fá 4-amínóbensónítríl. Haltu áfram sem hér segir:
(1) Leysið upp 4-amínóbensen í vatnsfríri saltsýru og kælið við 0 gráðu.
(2) Bætið óblandaðri saltpéturssýru hægt við, hvarfhitastigið fer ekki yfir 5 gráður, þar til nítrunar er lokið.
(3) Bætið hvarfefninu við ísvatn, síið og þvoið með vatni til að fá nítruðu vöruna, nefnilega nítróbensen.
(4) Hvarfðu nítróbensen og blásýru í etanóli, bættu við brennisteinssýru og hitaðu að 60-70 gráðu í 4-5 klukkustundir.
(5) Eftir hvarfið skaltu kæla niður í stofuhita, bæta við miklu magni af vatni, sía og þvo vöruna með vatni.
(6) Leysið afurðina upp í basískri mettaðri natríumklóríðlausn, eimuð og þurrkuð eftir útdrátt til að fá markafurðina 4-amínóbensónítríl.
Varúðarráðstafanir:
Gefðu gaum að öryggi meðan á vinnsluferlinu stendur og efnafræðileg hvarfefni eru hættuleg.
Viðbragðshitastig og tími þarf að vera vel stjórnað til að forðast hliðarviðbrögð og draga úr uppskeru.
Varan þarf að þvo að fullu og draga út til að tryggja hreina vöru.
3. Nýmyndun með amínunaraðferð: 4-amínóbensónítríl er framleitt með því að hvarfa 4-klórbensónítríl við etýlendiamín við háan hita. Haltu áfram sem hér segir:
(1) Bætið 4-nítróbensónítríl við ammoníakvatn, hitið að suðu og látið hvarfast í 2 klukkustundir.
(2) Botnfallið sem fékkst var síað og þvegið með vatni til að fá 4-amínóbensónítríl.
(3) Leysið upp 4-amínóbensónítríl í óblandaðri brennisteinssýru, hitið í 80 gráður og látið hvarfast í 2 klukkustundir.
(4) Kældu hvarflausnina, bættu við mettaðri natríumhýdroxíðlausn og hlutleystu hvarflausnina með natríumkarbónati til að gera hana veikt súr.
(5) Dragðu út hvarfafurðina með klóróformi, endurtaktu 3 sinnum og sameinaðu lífrænu fasana.
(6) Lífræni fasinn var skolaður með mettaðri natríumklóríðlausn og þurrkaður yfir vatnsfríu natríumsúlfati.
(7) Notaðu jarðolíueter sem leysi, endurkristallaðu vöruna til að fá hreina afurð 4-amínóbensónítríls.
4. Nýmyndun efnaskiptahvarfa í ortó-stöðu: með efnaskiptahvarfi í ortó-stöðu er amínóhópur settur inn í réttstöðustöðu 4-nítróbensónítríls og 4-amínóbensónítríl myndast eftir afoxunarmeðferð. Haltu áfram sem hér segir:
(1) Setjið 4-amínóbensónítríl ásamt aldehýðsamböndum og sýruhvötum í hvarfketil, hitið það að hvarfhitastigi (venjulega 100-150 gráður) og hrærið meðan á hvarfinu stendur.
(2) Eftir viðbragðstímabil skaltu hætta að hita og láta hvarflausnina kólna niður í stofuhita.
(3) Bætið virku kolefni í hvarflausnina, hrærið í nokkurn tíma og síið til að fjarlægja virka kolefnið.
(4) Hreinsaðu hvarfafurðina með þvotti og kristöllun til að fá æskilega ortó-setna vöru.
Varúðarráðstafanir:
Gefðu gaum að öryggi meðan á hvarfferlinu stendur og efnafræðileg hvarfefni eru hættuleg.
Viðbragðshitastig og tími þarf að vera vel stjórnað til að forðast hliðarviðbrögð og draga úr uppskeru.
Varan þarf að þvo að fullu og draga út til að tryggja hreina vöru.
Með því að bæta virku kolefni við í þrepi 3 geturðu fjarlægt litaróhreinindi í hvarfinu og bætt hreinleika vörunnar.
5. Arómatísk amínunarhvarfsmyndun: 4-fenýlasetófenón er framleitt með því að hvarfa acetófenón og anílín undir koparhvata, og fer síðan í vetnisminnkun, amíðun og vatnsrof til að fá 4-amínóbensónítríl. Haltu áfram sem hér segir:
(1) Bætið 4-nítróbensónítríl og afoxunarefni við ammoníakvatn og hvarfið við stofuhita í 2-3 klukkustundir.
(2) Bætið saltsýru við hvarflausnina og stillið pH gildið í um það bil 3.
(3) Dragðu út hvarfafurðina með klóróformi, endurtaktu 3 sinnum og sameinaðu lífrænu fasana.
(4) Lífræni fasinn var skolaður með mettaðri natríumklóríðlausn og þurrkaður yfir vatnsfríu natríumsúlfati.
(5) Notaðu jarðolíueter sem leysi, endurkristallaðu vöruna til að fá hreina afurð 4-amínóbensónítríls.
Varúðarráðstafanir:
Gefðu gaum að öryggi meðan á hvarfferlinu stendur og efnafræðileg hvarfefni eru hættuleg.
Viðbragðshitastig og tími þarf að vera vel stjórnað til að forðast hliðarviðbrögð og draga úr uppskeru.
Varan þarf að þvo að fullu og draga út til að tryggja hreina vöru.
Að stilla pH í skrefi 2 getur bætt hvarfávöxtunina.
Endurkristöllun í skrefi 5 getur bætt hreinleika vörunnar.
6. Nýmyndun með nítróbensónítríl: 4-amínóbensónítríl er fengið með nítrósýrnunarhvarfi p-nítróbensónítríls. Haltu áfram sem hér segir:
(1) Bætið bensaldehýði, saltpéturssýru og brennisteinssýru í hvarfketilinn og stjórnaðu hvarfhitastiginu við 0-5 gráðu fyrir nítrunarhvarf.
(2) Bættu við vetnisgasgjafa og platínu svörtum hvata til að framkvæma minnkunarviðbrögð. Hvarfhitastiginu var stjórnað við stofuhita og hvarftíminn var 1 klukkustund.
(3) Bætið ammoníakvatni við hvarflausnina og stillið pH gildið í um það bil 8.
(4) Dragðu út hvarfafurðina með klóróformi, endurtaktu 3 sinnum og sameinaðu lífrænu fasana.
(5) Lífræni fasinn var skolaður með mettaðri natríumklóríðlausn og þurrkaður yfir vatnsfríu natríumsúlfati.
(6) Notaðu jarðolíueter sem leysi, endurkristallaðu vöruna til að fá hreina afurð 4-amínóbensónítríls.
Varúðarráðstafanir:
Gefðu gaum að öryggi meðan á hvarfferlinu stendur og efnafræðileg hvarfefni eru hættuleg.
Viðbragðshitastig og tími þarf að vera vel stjórnað til að forðast hliðarviðbrögð og draga úr uppskeru.
Varan þarf að þvo að fullu og draga út til að tryggja hreina vöru.
Að stilla pH í þrepi 3 getur bætt hvarfávöxtunina.
Endurkristöllun í skrefi 6 getur bætt hreinleika vörunnar.
Nýmyndunaraðferðirnar sem nefndar eru hér að ofan hafa sína kosti og galla og hægt er að velja viðeigandi aðferð til myndun í samræmi við raunverulegar þarfir.