Þíósalisýlsýra,einnig þekkt sem ortho merkaptóbensósýra, 2-merkaptóbensósýra, orþókarboxýfenýlþíófenól, osfrv., það er lífrænt efnasamband sem birtist venjulega sem gult lauflaga (í ísediksýru) eða nálarlaga (í etanól vatnslausn) kristalla, eða sem hvítt til gult fínt kristallað duft. Það er auðveldlega leysanlegt í ediksýru, örlítið leysanlegt í heitu vatni og hægt er að breyta því í díþíósalisýlsýru þegar það verður fyrir lofti. Það er viðkvæmt fyrir lofti og ljósi og þarf að innsigla það og geyma það á þurrum og köldum stað. Það er hægt að útbúa með því að hvarfa halógena bensósýru við þíósúlfat í viðurvist koparhvata.
Það er mikilvægt lífrænt tilbúið milliefni sem notað er sem milliefni í lyfjavörur, svo sem þíómersal, sem milliefni í brennisteins indigo litarefni, og einnig notað til að ákvarða járn, svo og til að ákvarða natríumþíosalicýlat og etýlkvikasilfur með vökvaskiljun. Það er mikið notað í skordýraeitur, litarefni og gúmmíiðnaði, svo og sem málmyfirborðsmeðferðarefni og litarefni í keramikiðnaði.
Viðbótarupplýsingar um efnasamband:
|
Efnaformúla |
C7H6O2S |
|
Nákvæm messa |
154.01 |
|
Mólþyngd |
154.18 |
|
m/z |
154.01 (100.0%), 155.01 (7.6%), 156.00 (4.5%) |
|
Frumefnagreining |
C, 54.53; H, 3.92; O, 20.75; S, 20.79 |
|
Bræðslumark |
162-165 gráður (lit.) |
|
Suðumark |
247,55 gráður (gróft áætlað) |
|
Þéttleiki |
1.49 |
|
Geymsluskilyrði |
Geymdu undir +30 gráðum. |
|
|
|
Þíósalisýlsýraer mikilvægt lífrænt efnasamband með efnaformúlu C7H6O2S og mólmassa 154,19. Það hefur einstaka efnafræðilega eiginleika og hefur því fjölbreytt notkunarsvið á mörgum sviðum. Eftirfarandi er nákvæm útskýring á tilgangi þess:
Varan er mikilvægur lífrænn myndun milliefnis sem gegnir mikilvægu hlutverki á sviði efnafræðilegrar myndun. Það getur tekið þátt í ýmsum efnahvörfum og búið til ýmis efnasambönd með sérstakar aðgerðir í gegnum mismunandi tilbúnar leiðir. Til dæmis er thimerosal algengt rotvarnarefni, mikið notað í lyfjavörur eins og bóluefni og augndropa. Sem milliefni í myndun thimerosals veitir varan mikilvægan hráefnisstuðning við framleiðslu á thimerosal.
Brennisteinn indigo litarefni er mikilvægt iðnaðar litarefni sem er mikið notað í iðnaði eins og vefnaðarvöru og leðri. Ortho merkaptóbensósýra, sem milliefni í myndun indigo bláa litarefnisins, gefur nauðsynleg hráefni til framleiðslu á litarefninu. Varan getur einnig hvarfast við önnur efnasambönd til að búa til lífræn efnasambönd með sérstakar aðgerðir, svo sem ákveðin lyfjafræðileg milliefni, skordýraeitur milliefni o.fl.
Varan hefur einnig margs konar notkun á lyfjafræðilegu sviði. Það er hægt að nota sem milliefni í myndun ákveðinna lyfja og taka þátt í lyfjamyndunarferlinu. Til dæmis er hægt að nota það til að búa til lyfjavörur eins og metýlsalisýlat, sem hafa ákveðin meðferðaráhrif við meðhöndlun einkenna eins og verkja og hita. Þó að varan sjálf sé ekki notuð beint sem lyf, geta afleiður hennar eða hliðstæður haft lyfjafræðilega virkni.
Til dæmis hafa sum efnasambönd sem innihalda tíólhópa (- SH) andoxunar- og -bólgueyðandi áhrif í lífverum, en afleiður vörunnar, sem lífrænar sýrur sem innihalda tíólhópa, geta einnig haft svipaða líffræðilega virkni. Varan er einnig hægt að nota sem hvarfefni til að greina járn og hefur ákveðið notkunargildi á sviði lyfjagreiningar. Til dæmis, þegar járninnihald í tilteknum lyfjum er ákvarðað, er hægt að nota flóknarhvarfið milli vörunnar og járnjóna til að ákvarða það með lita- eða litrófsmælingum.
Ortho merkaptóbensósýra er tilbúið milliefni af indigo litarefni, sem gefur nauðsynleg hráefni til framleiðslu litarefnisins. Að auki er einnig hægt að nota það til að búa til aðrar tegundir af litarefnum, svo sem ákveðin asó litarefni, anthraquinone litarefni, osfrv. Varan er einnig hægt að nota sem litarefni litarefni til að veita sérstaka liti eða bæta eiginleika litarefna.
Til dæmis, í keramikiðnaði, er hægt að nota vöruna sem litarefni til að gefa keramikvörum bjarta liti og stöðuga eiginleika.
Hægt er að nota vöruna sem-tæringarmeðhöndlunarefni fyrir svartmálma í rafhúðun. Með því að húða það á málmyfirborðinu er hægt að mynda hlífðarfilmu til að koma í veg fyrir að málmurinn tærist og oxist.
Ortho merkaptóbensósýra er einnig hægt að nota sem hvarfefni í greinandi efnafræðirannsóknum. Til dæmis, þegar innihald tiltekinna málmjóna er ákvarðað, er hægt að framkvæma megindlega greiningu með því að nota fléttuhvörf þeirra við málmjónir; Þegar ákveðin lífræn efnasambönd eru aðskilin og hreinsuð er hægt að nýta víxlverkanir þeirra við ákveðin efni til aðskilnaðar í litskiljun.
Ortho merkaptóbensósýru er hægt að nota sem smurefni til að bæta afköst og stöðugleika smurefna. Til dæmis er hægt að bæta því sem-slitefni gegn miklum þrýstingi í smurefni til að bæta-slit og mikla þrýstingseiginleika þeirra. Ortho merkaptóbensósýra er einnig hægt að nota sem rotvarnarefni og mygluhemill til að vernda efni gegn veðrun og skemmdum á örverum.
Þíósalisýlsýra, einnig þekkt sem 2-merkaptóbensósýra, hefur sameindaformúluna C7H6O2S. Það er gulur nálarkristallur með þíólhóp (-SH) og karboxýlhóp (-COOH) tengdur við réttstöðustöður bensenhringsins. Það þjónar sem lykil milliefni fyrir thioindigo litarefni og thiomersal, rotvarnarefni sem notað er í bóluefni. Iðnaðarlega er það aðallega framleitt með díasótunar-súlfíðunaraðferðinni með því að nota vöruna. Aðrar undirbúningsleiðir eru ma natríumsalisýlat súlfíðun og halógenað bensósýruþíólering. Ferlunum er lýst ítarlega hér að neðan.
Diazotization og natríumpólýsúlfíðaðferð (aðal iðnaðarferli)
Kjarnaaðferðin samanstendur af fimm þrepum: Díazotization vörunnar, núkleófílskipting, minnkun, súrnun og hreinsun. Leysið 2-amínóbensósýru upp í saltsýru, kælið lausnina niður í 0–5 gráður, bætið síðan rólega við natríumnítrítlausn í mólhlutfallinu 1:1,05. Hrærið í blöndunni í 30 mínútur til að ljúka díasótingu og myndað 2-karboxýbensendiazonium salt.
Natríumpólýsúlfíðlausn er útbúin með því að blanda natríumsúlfíðnónahýdrati (Na2S·9H2O) við brennisteinsduft í réttu hlutfalli og hita þar til það er alveg uppleyst. Kældu lausnina niður fyrir 0 gráður, bætið síðan díasóníumlausninni rólega út í á meðan hitastigið er ekki hærra en 5 gráður. Haltu hvarfinu í 2 klukkustundir til að mynda tvísúlfíð milliefni.
Bætið sinkdufti við til að draga úr og klofna tvísúlfíðtengi. Hækkið hitann í 60 gráður og hrærið í 1 klst. Síið út leifar, sýrið síðan síuvökvann með óblandaðri saltsýru þar til pH gildið nær 2, þar sem gulir kristallar falla út. Lokaafurðin með yfir 99% hreinleika fæst eftir þvott með köldu vatni, endurkristöllun etanóls og lofttæmiþurrkun, með heildarafrakstur 85%–90%.
Natríumsalisýlat súlfíðunaraðferð (rannsóknarstofa og lítil-lotuframleiðsla)
Þessi leið notar natríumsalisýlat sem hráefni til að setja inn tíólhópa með hvarfi við natríumhýdrósúlfíð (NaHS) í alkóhól-vatns basísku kerfi. Leysið upp natríumsalisýlat í vatnskenndu etanóli, bætið við natríumhýdroxíði til að stilla pH í 10 og hitið blönduna í 80 gráður. Bætið NaHS lausninni í dropatali við mólhlutfallið 1:1,2 og framkvæmið bakflæðisviðbrögð í 4 klukkustundir.
Eftir hvarfið, kælið kerfið og sýrið lausnina til að fella út hráefni. Frekari hreinsun fer fram með aflitun með virku kolefni og endurkristöllun. Ávöxtunarkrafan er á bilinu 70% til 75%. Þetta ferli býður upp á einfalda aðgerð en tiltölulega háan hráefniskostnað.
Halógeneruð bensósýra þíólunaraðferð (sérstök notkunarsvið)
Með því að nota orþó-halógenaða bensósýru eins og 2-klórbensósýru sem upphafsefni, heldur hvarfið áfram með þíóþvagefni eða natríumþíósúlfati undir koparsalti hvata.
Leysið 2-klórbensósýru og þíúrea í DMF, bætið við kúprojoðíði (CuI) sem hvata og hitið blönduna í 120 gráður í 6 klst. Vatnsrofið hvarfefnið og sýrið lausnina til að aðskilja markafurðina. Afraksturinn er 65%–80%, og þessi aðferð er aðallega notuð til myndun sem krefst sérstakrar skiptihópsbreytingar.
Uppgötvun og þróunþíósalisýlsýraeru nátengd uppgangi litarefnaefnafræðinnar og grunni lífræns brennisteinsefnafræði frá seint á 19. öld til upphafs 20. aldar. Það hefur þróast í meira en hundrað ár frá frumsmíði á rannsóknarstofu yfir í stóra-iðnframleiðslu, og er orðið mikilvægt efnasamband sem brúar grundvallarrannsóknir og iðnaðarnotkun.
Fósturstig (1870–1890): Könnun á salisýlsýruafleiðum
Um miðja-til-lok 19. aldar var læknisfræðilegt gildi og efnafræðileg uppbygging salisýlsýru, útdráttar úr víðiberki, rannsakað ítarlega. Efnafræðingar byrjuðu að kanna afleiður þess með því að kynna heteróatóm eins og brennistein og halógen til að breyta efnafræðilegum eiginleikum.
Árið 1878 brugðu þýskir efnafræðingar salisýlsýru fyrst við brennisteinsvetni (H2S) við háan hita og þrýsting til að skipta út hýdroxýlhópnum fyrir þíólhóp.
Þrátt fyrir að afurðin sem fékkst væri með lágan hreinleika og uppbygging hennar væri ekki að fullu staðfest, gerði þessi tilraun sér grein fyrir innleiðingu brennisteinsatóma í fyrsta skipti og lagði fræðilegan grunn fyrir síðari myndun.
Á sama tíma var díasótunarhvarf 2-amínóbensósýru uppgötvað, sem útvegaði kjarnatækni fyrir umbreytingu virkra hópa á arómatískum hringjum og varð lykilforveratækni fyrir nýmyndun ortómerkaptóbensósýru.
Myndunarstig (1890–1910): Fyrsta myndun og burðarvirk staðfesting
Árið 1895 myndaði rannsóknarteymið undir forystu þýska efnafræðingsins Paul Friedländer ortómerkaptóbensósýru í fyrsta skipti með díasótunar-súlfíðunaraðferð 2-amínóbensósýru við rannsóknir á byggingarbreytingum indigo litarefna.
Þeir hvarfuðu diazotized 2-amínóbensósýru við natríum pólýsúlfíð og fengu gula kristalla eftir minnkun og súrnun. Með frumefnagreiningu, bræðslumarksmælingu (167–170 gráður) og efnafræðileg afleiðugerð, þar með talið esterun og oxun, var efnið auðkennt sem 2-merkaptóbensósýra og opinberlega nefnt ortómerkaptóbensósýra.
Árið 1906 myndaði Friedländer thioindigo með því að nota ortho merkaptóbensósýru. Með skær rauðleitum-fjólubláum lit sem er betri en hefðbundið indigo varð thioindigo fljótlega kjarnalitarefni í textíliðnaðinum, sem rak ortho merkaptóbensósýru í iðnaðarframleiðslu.
Þróunarstig (1910–1950): Hagræðing ferla og útvíkkun forrita
Frá 1910 til 1930 voru stöðugar endurbætur gerðar á diazotization-natríumpólýsúlfíðferlinu. Stöðlun lágs-hitastýringar (0–5 gráður), sinkduftslækkunar og kristöllunaraðstæðna við súrnun hækkaði uppskeruna úr upphaflegu 60% í yfir 85%, þar sem hreinleiki vörunnar náði 99%, og fullnægði því að fullu eftirspurn eftir stór-litarefnisframleiðslu.
Á þriðja áratugnum voru lækningaeiginleikar ortho merkaptóbensósýru uppgötvaðir. Þíólhópur þess getur myndað fléttur með þungmálmum, svo hann var notaður til að meðhöndla þungmálmaeitrun.
Á fjórða áratugnum var thiomersal framleitt og mikið notað sem rotvarnarefni fyrir bóluefni, sem jók enn eftirspurn á markaði.
Á sama tímabili voru aðrar leiðir þróaðar, þar á meðal natríumsalisýlatsúlfíðun og halógenað bensósýruþíólun, til að laga sig að lítilli-lotuframleiðslu á rannsóknarstofu og sérstökum notkunarsviðsmyndum.
Eftir 1950 stuðlaði sífellt strangari umhverfisreglur að grænni uppfærslu framleiðsluferla. Stöðugt flæðisreactors voru notaðir í díasótunar-súlfíðunarleiðinni til að ná nákvæmri hitastýringu og draga úr auka-afurðum. Endurvinnsla natríumpólýsúlfíðs dró einnig úr losun á úrgangssöltum.
Seint á 20. öld stækkaði notkunarsvið orþómerkaptóbensósýru úr litarefnum og lyfjum í málmtæringarhemla, keramiklitarefni og almenna lífræna myndun milliefni. Frá 21. öld, knúin áfram af þróun fínefna og líflækninga, hefur eftirspurn á markaði eftir hár-hreinni ortho merkaptóbensósýru (meira en eða jafnt og 99,9%) vaxið jafnt og þétt. Tækni eins og jónaskiptaafsöltun og há-afköst endurkristöllun hefur verið tekin upp til að bæta stöðugt gæði vöru, sem gerir ortómerkaptóbensósýru að ómissandi lífrænum brennisteini milliefni í alþjóðlegri aðfangakeðju.
Algengar spurningar
Til hvers er þíósalisýlsýra notuð?
+
-
Thimerosal er kvikasilfursafleiða þíósalisýlsýru sem notuð ersem rotvarnarefni í bóluefni, snyrtivörur, húðflúrblek, augndropa og linsulausnir auk sótthreinsiefnis(td merthiolate). Það getur farið -hvarf við kvikasilfri, sem er notað sem rotvarnarefni í skóframleiðslu.
Hver er uppbygging 2 merkaptóbensósýru?
+
-
2-Mercaptobenzoic acid - er lífræn brennisteinsefnasamband sem inniheldur karboxýl og súlfhýdrýl virka hópa. Sameindaformúla þess erC6H4(SH)(CO2H). : M 1607 (OTTO) 2-Mercapto bensósýra, GR 99%+ Cas 147-93-3 - notað við afsúlfenýleringu 3-indólýlsúlfíða.
maq per Qat: thiosalicylsýra cas 147-93-3, birgja, framleiðendur, verksmiðja, heildsölu, kaupa, verð, magn, til sölu