Pentaflúorpýridíner mjög sérhæft og hvarfgjarnt lífrænt efnasamband. Þessi litlausi til fölguli vökvi býr yfir einstökum eiginleikum sem gera hann ómissandi í ýmsum vísindum og iðnaði. Byggingarlega séð er hann með pýridínhring sem er að fullu skipt út fyrir flúoratóm, sem leiðir til sameindar sem er bæði rafeindasnauð og mjög stöðug vegna mikillar rafneikvæðingar flúors. Þessi efnafræðilega uppsetning leiðir til sérstakrar hvarfvirknimynsturs þess, sem gerir það að verðmætu milliefni í lífrænni myndun. Helstu notkun þess er á sviði -afkastamikilla efna, lyfja og landbúnaðarefna.
Við framleiðslu á fjölliðum er hægt að nota efnasambandið til að setja flúor-hluta sem innihalda, auka hitastöðugleika, efnaþol og litla yfirborðsorkueiginleika efnanna sem myndast. Innan lyfjaiðnaðarins þjónar efnasambandið sem lykilforveri til að búa til lyf með sérstaka líffræðilega virkni, sem oft miðar að erfiðum-að-aðstæðum. Ennfremur hjálpar hlutverk þess í landbúnaðarefnum við þróun varnarefna og illgresiseyða með bættri virkni og umhverfissniði.
|
|
|
|
Efnaformúla |
C5F5N |
|
Nákvæm messa |
169.00 |
|
Mólþyngd |
169.05 |
|
m/z |
169.00 (100.0%), 170.00 (5.4%) |
|
Frumefnagreining |
C, 35.52; F, 56.19; N, 8.29 |
Pentaflúorpýridín(efnaformúla C ₅ F ₅ N) er köfnunarefni-sem inniheldur perflúorað heteróhringlaga efnasamband sem hefur sýnt umtalsvert notkunargildi á sviðum eins og læknisfræði, skordýraeitur, efnisfræði og greiningarefnafræði vegna einstakrar rafrænnar uppbyggingar og efnafræðilegra eiginleika.
Í sameindabyggingu sinni myndar köfnunarefnisatóm pýridínhringsins sterkt rafeindatökukerfi með fimm flúoratómum, sem gefur því eftirfarandi eiginleika:
Sterk basavirkni: Einka rafeindaparið á köfnunarefnisatóminu gerir efnasambandinu kleift að gangast undir hlutleysandi umbreytingu með sýrum, sem myndar stöðug pýridínsölt.
Mikil hvarfvirkni: Sterk rafneikvæðni flúoratóma gerir efnasambandið auðvelt fyrir vetnisatóm (sérstaklega köfnunarefni parakolefnis) á pýridínhring kolefnisatómum að skipta út fyrir kjarnaflúor, sem leiðir til afflúrunar eða kjarnasækinna endurskipta.
Stöðugleiki: Perflúorað uppbygging gefur það mikið umburðarlyndi fyrir oxun, minnkun og varma niðurbroti, sem gerir það hentugt sem endurgjöf millistig eða virkur hópur.
Byggt á ofangreindum eiginleikum er hægt að flokka kjarnanotkun þess í þrjá flokka: lyfjafræðileg milliefni, hráefni til myndunar skordýraeiturs og efnafræðileg hvarfefni.
1. Lyfjasvið: lykilbyggingareiningar til að smíða flóknar lyfjasameindir
Sem lyfjafræðilegt milliefni er efnasambandið aðallega notað til að búa til virkar sameindir sem byggja á flúorpýridíni og notkun þess felur í sér:
Þróun -æxlislyfja: Flúorfrumeindir geta komið inn með endurgjöf afflúorunar til að auka lípíðleysni og aðgengi lyfja. Til dæmis, við myndun tiltekinna týrósínkínasahemla, eru flúorfrumeindir nákvæmlega kynntar inn á markstaðinn með kjarnafrumumbreytingum sem upphafsefni til að auka miðun lyfja á krabbameinsfrumur.
Myndun veirueyðandi lyfja: Uppbygging pýridínhringsins getur líkt eftir náttúrulegum núkleótíðum og fengið veirueyðandi virkni með breytingum á byggingu. Til dæmis, við þróun hemla gegn RNA veirum, geta afleiður þeirra truflað ensímvirknina sem þarf til afritunar veira og hindrað útbreiðslu vírusa
Heildarmyndun náttúruafurða: Taktu þátt í heildarmyndun náttúrulegs kalkóns Lofenone E, settu fenól- eða alkóhólhópa inn í sameindabeinagrindina með afflúr- og eterunarviðbrögðum og smíðaðu kjarnabyggingu flókinna náttúruafurða. Þessi tegund af myndun staðfestir ekki aðeins hvarfgirni 5-klór-2-kaynópýridíns, heldur gefur hún einnig nýjar hugmyndir um hönnun á hliðstæðum náttúruafurða.
2. Varnarefnareitur: tilbúið hráefni fyrir skilvirk skordýraeitur og lítið eiturhrif
Við myndun skordýraeiturs er efnasambandið aðallega notað til að framleiða flúorpýridín skordýraeitur og kostir þess liggja í:
Að bæta verkun lyfja: Innleiðing flúoratóma getur aukið bindingargetu milli varnarefnasameinda og marklífvera (svo sem skordýrasetýlkólínesterasa), lengt verkunartímann. Til dæmis hafa klórpýrifos-afleiður, sem eru tilbúnar úr þessu efni, snerti- og magaeiturhrif á ýmsa meindýr og hafa stuttan eftirtíma, sem gerir þær umhverfisvænar.
Að draga úr eituráhrifum: Með hagræðingu burðarvirkis geta 5-Klóró-2-caynópýridín afleiður dregið úr eiturhrifum á lífverur sem ekki eru markhópar eins og býflugur og fiskar. Til dæmis, við myndun klórpýralíðs, eykur innleiðing 5-klór-2-kaynópýridíns sértækni sameindarinnar gagnvart breiðblaða illgresi en dregur úr hættu á skemmdum á ræktun varnarefna.
Viðnámsstjórnun: Einstakur verkunarmáti afleiða þess getur seinkað þróun skordýraeiturþols í meindýrum. Til dæmis, þegar verið er að stjórna ónæmum blaðlús, getur skipt um notkun 5-klór-2-caynopýridín skordýraeiturs og neonicotinoid skordýraeiturs dregið verulega úr hraða þróun ónæmis.
3. Greiningarefnafræðisvið: Afleidd hvarfefni til að greina hánæmni
Sem afleiðuhvarfefni gasskiljunar-massagreiningar (GC-MS) er efnasambandið aðallega notað til að greina skautuð efnasambönd eins og innkirtlaröskunarefni og verkunarháttur þess felur í sér:
Aukin rokgjarnleiki: Með því að hvarfast við skautuð efnasambönd eins og fenól og alkóhól myndast rokgjarnari 5-klór-2-kaynópýridínafleiður, sem eykur næmni GC-MS greiningar. Til dæmis, þegar bisfenól A (BPA) er greint í vatni, getur 5-klór-2-kaynópýridín umbreytt BPA í rokgjarnar afleiður, sem minnkar greiningarmörkin niður í nanógrömm.
Að bæta skilvirkni skilvirkni: Mismunur á sameindabyggingu afleiða þess getur hámarkað skiljunaraðskilnað og dregið úr hámarksskörun. Til dæmis, við greiningu á fjölhringlaga arómatískum kolvetnum (PAH), getur 5-klór-2-kaynópýridín afleiðsla bætt verulega aðskilnað hvers efnisþáttar, sem gerir megindlega greiningu nákvæmari.
Ljósefnafræðilegar umbreytingarrannsóknir: Fléttan sem myndast af þessu efni og ródínkomplexi sýnir einstaka virkni í ljóshvatabreytingum og er hægt að nota til að rannsaka rafeindaflutning og orkuflutningsferli sem myndast af ljósmyndum. Til dæmis, í þróun sólarselluefna, varan Hægt er að nota ródíumfléttur sem ljósnæmara til að bæta skilvirkni ljósorkubreytingar.
Snemma undirbúningur rannsóknarstofu
Undirbúningstæknin ápentaflúorpýridínhafa gengist undir margar endurtekningar, sem mynda tvo meginflokka: klassískar undirbúningsaðferðir á rannsóknarstofu og almennar iðnaðarferli. Einnig hafa verið þróaðar ýmsar nýjar tilbúnar aukaleiðir til að mæta fjölbreyttum rannsóknum og framleiðslukröfum.
Elsta undirbúningsaðferðin var stofnuð snemma á sjöunda áratugnum, sem tók upp perflúorópíperidín sem aðalhráefnið og studdist við há-málm-hvataðri umbreytingu af flúorun.
Í fyrsta lagi var perflúorópíperidín framleitt með rafefnafræðilegri umbreytingu á pýridíni og vatnsfríu vetnisflúoríði. Í kjölfarið var afflúorun og arómatisering framkvæmd við háan hita með járn og nikkel sem hvata. Að lokum var hreint efnasambandið fengið með litskiljun.
Afraksturinn var um það bil 26% með járnhvata og aðeins 12% með nikkelhvata. Þessi aðferð hefur lág heildaruppskeru og erfiða hreinsun og var aðeins notuð við undirbúning í litlum- magni í fyrstu rannsóknum á rannsóknarstofu.
Almennt iðnaðar undirbúningsferli
Halógenskiptaaðferðin sem notar pentaklórpýridín, sem lauk árið 1965, hefur orðið ríkjandi iðnaðarferli og viðurkennd klassísk gervileið til þessa. Í þessu ferli eru pentaklórpýridín milliefni fyrst mynduð með umbreytingu milli pýridíns og fosfórpentaklóríðs.
Þá hvarfast pentaklórpýridín við vatnsfrítt kalíumflúoríð í autoclave til að framleiða það með kjarnasæknum klór-flúorskiptum við háan hita og þrýsting.
Hægt er að stjórna samsetningu vörunnar með því að stjórna umbreytingarhitastigi og lengd nákvæmlega. Heildaruppskera halógenaðra vara nær 90% og hámarksuppskera hreins þess nær 83% við bestu aðstæður.
Þetta ferli býður upp á kosti þar á meðal stöðugar vörur, auðveld hreinsun með eimingu og stór-framleiðslugetu, sem uppfyllir að fullu kröfur iðnaðarmassaframleiðslu.
Skáldsögur tilbúnar hjálparleiðir
Í kjölfarið þróuðu vísindamenn margar nýjar tilbúnar leiðir til að bæta við núverandi vinnslukerfi. Árið 1982 flúraði rannsóknarhópur pýridín beint með því að nota sesíumtetraflúorókóbaltat sem flúorhvarfefni og fékk það með 40% ávöxtun.
Hins vegar hafði þessi aðferð augljós uppbyggingaráhrif-: afraksturinn lækkaði verulega þegar framleiðsluskalinn fór yfir 5 grömm, sem gerir hana óhæfa til fjöldaframleiðslu.
Árið 2004 var gerð tillaga um undirbúningsleið fyrir dehalogenering. Með því að nota pólýklórpólýflúorópýridín sem hráefni var markefnasambandið útbúið með dehalogenering sem hvatað var af járni og sinki.
Engu að síður myndar þessi leið flóknar afurðablöndur með háum aðskilnaðarkostnaði og hentar aðeins fyrir sérhæfðar rannsóknarstofurannsóknir. Eins og er, er klór-flúorskiptaaðferðin ásamt hreinsuðu eimingu og hreinsun áfram kjarnatæknin fyrir iðnaðarframleiðslu, sem kemur jafnvægi á framleiðsluhagkvæmni og hagkvæman kostnað.
I. Rafræn uppbygging og sýru-grunneiginleikar
Flúoratómin fimm í it-sameindinni hafa sterk rafeinda-frádráttaráhrif, sem dregur verulega úr rafeindaskýjaþéttleika pýridín-arómatíska hringsins og gerir sameindina greinilega rafeinda-vanta. Vegna þessa byggingareiginleika sýnir það afar veikt grunneinkenni, mun lægra en venjulegt pýridín. Einka rafeindaparið á köfnunarefnisatóminu getur varla bundið róteindir, þannig að efnasambandið myndar sjaldan sölt með sýrum við stofuhita. Það býr yfir góðum heildarsýru-basastöðugleika og getur haldist stöðugt við hefðbundnar sýrur og basískar aðstæður.
II. Kjarnaumbreytingareiginleikar
Kjarnasækin skipting er dæmigerðasta umbreytingin á því. Kolefnisstaðirnir í réttstöðu- og parastöðu arómatíska hringsins sýna afar mikla hvarfgirni og geta orðið fyrir árásum af ýmsum kjarnafrumum eins og alkóhólum, amínum og þíólum til að gangast undir C-F tengiskiptihvörf.
Af þessum sökum þjónar það sem mikilvægur flúoraður byggingarefni í lífrænni undirbúningi. Í ljósi þess að arómatíski hringurinn er skortur á rafeinda-, eiga sér stað varla dæmigerðar rafsæknar staðgöngubreytingar sem almennt sjást í pýridíni.
Að auki hefur það framúrskarandi efnafræðilegan stöðugleika við umhverfishita. C-F tengi þess rofna aðeins við erfiðar aðstæður eins og háan hita og sterka lækkun, og efnasambandið getur einnig tekið þátt í lífrænum viðbrögðum, þar með talið tengingu og sýklasamsetningu.
Rannsóknarbakgrunnur og fyrsta uppgötvun
Pentaflúorpýridín(skammstafað sem PFPy) er lykil perflúorað heteróarómatískt efnasamband. Uppgötvun þess var nátengd hröðum framförum í lífrænum flúorefnafræði um miðja-til-lok 20. aldar.
Á því tímabili komu smám saman í ljós einstakir eðlis- og efnafræðilegir eiginleikar flúoraðra lífrænna efnasambanda. Vísindamenn lögðu áherslu á undirbúning perflúorarómatískra kerfa og lögðu traustan grunn að uppgötvun þess.
Árið 1960 greindi breska rannsóknarteymið undir forystu Banks, Ginsberg og Haszeldine fyrst frá árangursríkri myndun og grunnlýsingu þess. Á sama tíma birti teymi Burdon viðeigandi niðurstöður íNáttúran, sem staðfestir formlega tilvist þessa efnasambands og fyllir í rannsóknarbilið í perflúorpýridínafleiðum.
Bráðabirgðatæknigrunnur og kerfisstofnun
Fyrir þetta voru rannsóknir á flúoruðum pýridínafleiðum takmarkaðar við flúorskipti að hluta. Framleiðsla á fullu flúoruðu pýridíni var áfram mikil áskorun, aðallega vegna lélegrar umbreytingarstýringar og óhóflegra aukaafurða af völdum sterkrar rafneikvæðingar flúoratóma.
Á fimmta áratugnum, bylting í rafefnafræðilegri flúorunartækni opnaði nýja nálgun við rannsóknir og þróun á perflúoruðum heteróhringefnasamböndum. Vísindamenn mynduðu perflúorópíperidín milliefni með rafefnafræðilegum viðbrögðum milli pýridíns og vatnsfrís vetnisflúoríðs og útveguðu nauðsynleg hráefni til framleiðslu þess.
Árið 1961 bætti teymi Banks rannsóknarniðurstöðurnar enn frekar, útfærði kerfisbundið byggingareiginleika og eðlisefnafræðilega eiginleika þess og skilgreindi opinberlega efnaflokkun þess.
Endurtekning ferli og síðari þróun
Árin 1964 til 1965 markaði mikilvægan áfanga fyrir tæknilega uppfærslu á rannsóknum. Chambers-teymi og Banks-teymi fínstilltu undirbúningsferlið í röð og þróuðu klór-flúorskiptaleið, sem bætti hreinleika vöru og afrakstur til muna.
Þessi framfarir gerðu það kleift að fara frá -undirbúningi á litlum tilraunastofum yfir í stöðuga framleiðslu. Á næstu áratugum var stöðugt reynt að betrumbæta framleiðslutækni.
Tilbúið leið með nýjum flúorhvarfefnum kom fram árið 1982 og afhalógenunaraðferð var þróuð árið 2004. Þessar nýjungar bættu gervikerfið smám saman og festu það í sessi sem mikilvægt rannsóknarefni á sviði flúorefnaiðnaðar, lyfja- og efnissviðs.
maq per Qat: pentafluoropyridine cas 700-16-3, birgjar, framleiðendur, verksmiðja, heildsölu, kaupa, verð, magn, til sölu