4-Nítrókínólín N-oxíð(4-NQO) er lífrænt efnasamband með efnaformúlu C9H6N2O4, CAS 56-57-5, og birtist sem ljósgult til gult fast efni. Það getur leyst upp í lífrænum leysum eins og ediksýru, asetoni, klóróformi og díklórmetani, en er óleysanlegt í vatni. Þetta efnasamband hefur flókna sameindabyggingu, þar á meðal köfnunarefnisoxíðhóp og kínólínhóp. Það eru tveir nítrósetur í sameindinni, staðsettir í 4 og N stöðu kínólínhringsins. Búið til með ýmsum aðferðum, svo sem díasótunarviðbrögðum, oxunarviðbrögðum osfrv. Ein algeng myndunarleið er að nota 4-hýdroxýkínólín sem hráefni, setja nítróhópa í gegnum díasótunarhvarf og oxa síðan með oxunarefni til að fá markefnasambandið. Að auki er einnig hægt að framleiða efnasambandið með beinni nítringu á kínólíni. Það hefur mikið úrval af forritum og forritum, þar á meðal rannsóknir á krabbameinslyfjum, flúrljómandi litarefnum, ljósnæmandi efnum, tilbúnum milliefnum, greiningarhvarfefnum og rannsóknarverkfærum fyrir lífvirkar sameindir.
|
|
|
|
Efnaformúla |
C9H6N2O3 |
|
Nákvæm messa |
190 |
|
Mólþyngd |
190 |
|
m/z |
190 (100.0%), 191 (9.7%) |
|
Frumefnagreining |
C, 56.85; H, 3.18; N, 14.73; O, 25.24 |
4-Nítrókínólín N-oxíðer almennt notað efnafræðilegt efni í rannsóknum á erfðaeiturhrifum, með mörgum verkunarmáta og notkunarmöguleikum.
1. Krabbameinsvaldandi rannsóknir:
4-NQO er mikið notað í rannsóknum á krabbameinsvaldandi áhrifum. Það er sterkt krabbameinsvaldandi efni sem getur valdið æxlismyndun í ýmsum dýralíkönum og mannafrumum. Í því ferli að rannsaka krabbameinsvaldandi áhrif er 4-NQO oft notað sem fyrirmyndarefnasamband til að kanna hvernig það framkallar æxli og samverkandi áhrif þess við önnur efnasambönd. Að auki er einnig hægt að nota 4-NQO til að kanna sameindakerfi æxlistilvika og leita að árangursríkum meðferðaraðferðum.
2. Rannsóknir á stjórnun genatjáningar:
4-NQO getur haft áhrif á stjórnunarferli genatjáningar, aðallega með því að bindast við DNA og hafa áhrif á virkni umritunarþátta. Í rannsóknum á stjórnun genatjáningar er 4-NQO notað sem fyrirmyndarefnasamband til að rannsaka stjórnunaraðferðir og áhrifaþætti genatjáningar. Með því að nota 4-NQO til að meðhöndla frumur eða vefi geta vísindamenn rannsakað breytingar á genatjáningu og tengsl þess við æxlisþróun. Að auki er einnig hægt að nota 4-NQO til að skima og meta hugsanleg áhrif lyfja eða annarra efnasambanda á genatjáningu.
3. Merkjaflutningsrannsóknir:
4-NQO getur haft áhrif á ýmsar merkjaflutningsleiðir, þar á meðal MAPK, PI3K/Akt, NF- κ Class B. Í rannsóknum á merkjaflutningi er 4-NQO notað sem verkfæri til að kanna gangverk og stjórnun merkjaflutnings. Með því að nota 4-NQO til að meðhöndla frumur eða vefi geta vísindamenn rannsakað virkjun merkjaskiptaferla og tengsl þeirra við æxlisþróun. Að auki er einnig hægt að nota 4-NQO til að skima og meta hugsanleg áhrif lyfja eða annarra efnasambanda á merkjaflutning.
4. Rannsóknir á ónæmiseiturhrifum:
4-NQO hefur ákveðnar ónæmiseiturhrif og getur haft áhrif á virkni og virkni ónæmisfrumna. Í rannsóknum á ónæmiseiturhrifum er 4-NQO notað sem fyrirmyndarefnasamband til að rannsaka breytingar og stjórnun ónæmiskerfisins. Með því að nota 4-NQO til að meðhöndla ónæmisfrumur eða heil dýr, geta vísindamenn rannsakað frumufrumur, virkjun ónæmisfrumna og tengsl þeirra við æxlisþróun. Að auki er einnig hægt að nota 4-NQO til að skima og meta hugsanleg ónæmisbælandi lyf eða önnur efnasambönd fyrir áhrif þeirra á ónæmiskerfið.
4-Nítrókínólín N-oxíð (4-NQO) er mikilvægt efnafræðilegt efni sem gegnir mikilvægu hlutverki í rannsóknum á erfðaeiturhrifum. Það hefur ekki aðeins marga verkunarmáta, heldur er það einnig mikið notað á sviðum eins og krabbameinsrannsóknum, lífrænni myndun og lyfjaþróun.
Efnafræðilegir eiginleikar
Það er lífrænt efnasamband með sameindaformúluna C9H6N2O3 og mólþyngd um það bil 190,16 (örlítið mismunandi bókmenntir, svo sem 192,1636). Það er venjulega til í formi gulra til brúnna kristalla eða dufts, með hátt bræðslumark (154-156 gráður C) og suðumark (387,64 gráður C). Að auki er þéttleiki 4-NQO um 1,42 g/cm³ og brotstuðull er um 1.5570. 4-NQO er leysanlegt í lífrænum leysum eins og asetoni og er viðkvæmt fyrir ljósi. Það ætti að geyma við -20 gráður C til að forðast niðurbrot.
Efnafræðileg uppbygging 4-NQO inniheldur nítró (NO2) og N-oxíðhópa, sem gegna mikilvægu hlutverki í efnahvörfum. Nítróhópurinn gerir 4-NQO að sterku oxunarefni sem getur tekið þátt í ýmsum afoxunarhvörfum. N-oxíðhópurinn gefur honum einstaka líffræðilega virkni, sérstaklega hvað varðar erfðafræðilega eituráhrif.
Verkunarháttur
4-NQO hefur erfðaeiturhrif sín á lífverur með ýmsum aðferðum. Þessir aðferðir fela aðallega í sér DNA skemmdir, oxunarálag og hömlun á DNA nýmyndun.
Oxunarálag vísar til meinafræðilegs ástands sem á sér stað þegar óhófleg framleiðsla á ROS er í lífveru og andoxunarvarnakerfið getur ekki útrýmt því á áhrifaríkan hátt. 4-NQO eykur DNA skemmdir enn frekar með því að framkalla oxunarálag. ROS getur ekki aðeins ráðist beint á DNA, heldur einnig valdið himnulípíðperoxun, próteinoxun og truflun á starfsemi hvatbera. Þessi áhrif auka sameiginlega oxunarálagsástand frumna, sem gerir þær næmari fyrir erfðafræðilegum eiturverkunum.
Auk þess að skemma DNA beint getur 4-NQO einnig haft áhrif á frumufjölgun og sérhæfingu með því að hindra DNA nýmyndun. Rannsóknir hafa sýnt að 4-NQO getur hamlað virkni DNA pólýmerasa og þar með hægt á lengingarhraða DNA þráða. Þessi hamlandi áhrif hindra ekki aðeins DNA eftirmyndun, heldur geta þau einnig haft áhrif á DNA viðgerðarferlið, sem gerir frumur næmari fyrir erfðaskemmdum.
Umsókn
4-NQO hefur víðtækt notkunargildi á mörgum sviðum, sérstaklega í krabbameinsrannsóknum, lífrænni myndun og lyfjaþróun.
Krabbameinsrannsóknir
4-NQO er áhrifaríkt krabbameinsvaldandi efni sem almennt er notað í krabbameinslíkönum og rannsóknum á aðferðum. Það getur framkallað krabbameinsmyndun í frumum með aðferðum eins og DNA skemmdum og oxunarálagi. Í dýratilraunum hefur 4-NQO verið mikið notað til að framkalla krabbamein eins og munnkrabbamein og flöguþekjukrabbamein í tungu. Þessi líkön hjálpa ekki aðeins við að sýna meingerð og sameindagrundvöll krabbameins, heldur veita einnig mikilvægar tilraunavísbendingar um forvarnir og meðferð krabbameins.
Tengdar rannsóknir
4-NQO, sem mikilvægt efnafræðilegt efni, hefur hlotið víðtæka athygli og rannsóknir bæði í háskóla og iðnaði. Hér eru nokkrar framfarir í rannsóknum og árangur sem tengist 4-NQO.
(1) 4-NQO olli DNA skemmdum og viðgerð
Rannsóknir hafa sýnt að 4-NQO getur framkallað ýmsar gerðir af DNA skemmdum, þar á meðal brot á DNA strengjum, basaskemmdum og víxltengingu DNA próteina. Þessar skemmdir geta leitt til afritunarvillna og óeðlilegrar genatjáningar við DNA afritun og umritunarferli. Hins vegar hafa frumur flókið DNA viðgerðarkerfi sem getur þekkt og lagað þessar skemmdir. Rannsóknir hafa sýnt að DNA-skemmdir af völdum 4-NQO eru aðallega lagfærðar með NER-ferlinu (nucleotide excision repair). NER er mjög varðveitt DNA viðgerðarkerfi sem getur þekkt og fjarlægt skemmd DNA brot og framkvæmt nákvæmar viðgerðir.
(2) Krabbameinsvaldandi verkun 4-NQO
Krabbameinsvaldandi verkun 4-NQO hefur alltaf verið heitt rannsóknarefni. Rannsóknir hafa sýnt að 4-NQO getur framkallað kerfi eins og DNA-skemmdir og oxunarálag, sem leiðir til stökkbreytinga í frumugenum og litningafrávikum og eykur þar með hættuna á frumukrabbameini. Að auki getur 4-NQO einnig haft áhrif á útbreiðslu og aðgreiningarferli frumna, sem gerir þær næmari fyrir erfðaskemmdum. Þessir aðferðir skýra sameiginlega hvers vegna 4-NQO er áhrifaríkt krabbameinsvaldandi í dýratilraunum.
(3) Notkun 4-NQO í lyfjaþróun
4-NQO hefur víðtæka notkunarmöguleika í lyfjaþróun. Með því að rannsaka áhrif 4-NQO á frumufjölgun, aðgreiningu og frumudauða, er hægt að skima efnasambönd með virkni gegn æxli. Þessi efnasambönd hafa verulegt gildi í þróun krabbameinslyfja. Að auki getur 4-NQO einnig þjónað sem fyrirmyndarefnasamband fyrir lyfjaefnaskipti og eiturverkanarannsóknir, notað til að meta efnaskiptaleiðir og eiturverkunarferli lyfja. Þessar rannsóknir hjálpa ekki aðeins að sýna fram á virkni og öryggi lyfja, heldur veita þær einnig mikilvægar tilraunavísbendingar um klíníska notkun lyfja.
(4) Umhverfis- og heilsuáhrif 4-NQO
Með hraðari þróun iðnvæðingar og þéttbýlismyndunar verður mengunarvandamál efnaefna eins og 4-NQO í umhverfinu sífellt meira áberandi. Rannsóknir hafa sýnt að 4-NQO getur borist inn í umhverfið og lífverur í gegnum ýmsar leiðir og ógnað umhverfinu og heilsu manna. Þess vegna skiptir miklu máli að rannsaka flæði, umbreytingu og lífuppsöfnun 4-NQO í umhverfinu, svo og eituráhrif þess og vistfræðilega áhættu á lífverur. Þessar rannsóknir stuðla ekki aðeins að þróun vísindalega traustrar umhverfisverndarstefnu og -ráðstafana, heldur leggja þær einnig til mikilvægan vísindalegan grunn til að vernda heilsu manna og umhverfisöryggi.
Það eru margar nýmyndunaraðferðir fyrir4-Nítrókínólín N-oxíð, og þær tvær algengustu verða taldar upp í eftirfarandi texta.
Aðferð 1:
Nýmyndun 4-metoxýkínólíns-N-oxíðs
Hvarfðu 4-hýdroxýkínólín við natríummetoxíð til að fá 4-metoxýkínólín-N-oxíð.
C9H7NEI + CH3OH + NaOH → C9H7NEI-N oxíð + H2O + NaCl
Þetta hvarf er dæmigerð alkóhólmyndunarhvörf, þar sem natríummetoxíð er notað sem alkóhóliserandi efni til að metýlera hýdroxýlhóp 4-hýdroxýkínólíns-N-oxíðs.
Nýmyndun 4-klórókínólíns-N-oxíðs
4-Metoxýkínólín-N-oxíð var meðhöndlað með asetýlklóríði til að fá 4-klórókínólín-N-oxíð.
C9H7NEI-N-Oxíð + CH3COCl → 4-Klórókínólín-N-oxíð + HCl
Þetta hvarf er asýlklórunarhvarf, þar sem asetýlklóríð virkar sem asýlklórunarefni til að asetýlera metoxýhóp 4-metoxýkínólíns-N-oxíðs til að fá 4-klórókínólín-N-oxíð.
Nýmyndun 4-amínókínólíns-N-oxíðs
Palladium hvatað vetnun 4-klórókínólíns-N-oxíðs í fljótandi ammoníaki gefur 4-amínókínólín-N-oxíð.
4-Klórókínólín-N-oxíð + H2 + Pd/C → 4-amínókínólín-N-oxíð
Þetta hvarf er dæmigerð hvatandi vetnunarhvarf, þar sem palladíum er notað sem hvata til að skipta út klóratómi 4-klórókínólíns-N-oxíðs fyrir vetnisatóm til að fá 4-amínókínólín-N-oxíð.
Búðu til markvöruna
Við súr skilyrði var markafurðin 4-NQO framleidd með því að nítrera kínólín-N-oxíð með brennisteinssýru og saltpéturssýru.
4-Amínókínólín-N-oxíð + H2SVO4 + HNO3 → C9H6N2O3 + H2O + SO2 + NEI2
Þetta hvarf er dæmigerð nítrunarhvörf, þar sem brennisteinssýra og saltpéturssýra eru notuð sem nítrunarefni til að nítra amínóhópinn 4-amínókínólín-N-oxíð, sem leiðir til markafurðarinnar. Samtímis framleiðir aukaafurðir eins og brennisteinssýru, köfnunarefnisdíoxíð og vatn.
Ofangreind eru ítarleg skref aðferðar eitt og samsvarandi efnahvarfformúla hennar. Það skal tekið fram að þessi hvarfskilyrði og hreinleiki vörunnar geta verið mismunandi eftir tilraunaaðstæðum og hreinleikakröfum markvörunnar. Í hagnýtri notkun er mælt með því að stilla og fínstilla í samræmi við sérstakar tilraunaaðstæður og hreinleikakröfur markvörunnar.
Aðferð 2:
Leysið upp hráefnin
Leysið 5-hýdroxýindól upp í etanóli til að fá etanóllausn af 5-hýdroxýindóli. Þetta skref er undirbúningsvinna sem miðar að því að leysa upp 5-hýdroxýindól í etanóli til notkunar í síðari viðbrögðum.
Búðu til 4-brómókínólín
Í nærveru natríumetanóls var bensýlbrómíði bætt við etanóllausn af 5-hýdroxýindóli, hitað að ákveðnu hitastigi, haldið áfram að hræra og hvarfað í nokkurn tíma til að fá 4-brómókínólín. Viðbragðsjöfnuna fyrir þetta skref má tjá sem:
C8H7NEI + CH3CHBrNa → C9H6BrN + NaOH + H2O
Þetta hvarf er skiptihvarf, þar sem natríumetanól virkar sem basi til að hjálpa 5-hýdroxýindól að fjarlægja hýdroxýlhópa og hvarfast við bensýlbrómíð til að framleiða 4-brómókínólín.
Búðu til 4-Morpholinoanine
Hvarfðu 4-brómókínólín við morfólín við ákveðna hita og þrýsting og aðskildu myndað 4-morfólínólín með súluskiljun eða öðrum aðskilnaðaraðferðum. Viðbragðsjöfnuna fyrir þetta skref má tjá sem:
C9H6BrN + C4H9NEI → C10H14N2O + NaOH + H2O
Þetta hvarf er skiptihvarf, þar sem morfólín virkar sem skiptihópur og hvarfast við 4-brómókínólín til að mynda4-Nítrókínólín N-oxíð.
4-Nítrókínólín N-oxíð, sem áður var óljóst efnasamband, er orðið ómissandi í líflæknisfræðilegum rannsóknum og eiturefnafræði. Tvöfalt hlutverk þess sem stökkbreytandi og oxunarálagsvaldandi gefur einstaka linsu til að rannsaka líffræði krabbameins, DNA viðgerðir og lyfjaþróun. Þó að krabbameinsvaldandi möguleiki þess krefjist strangrar öryggisreglur, halda áframhaldandi nýjungar í uppgötvun og meðferð áfram að auka notkun þess. Eftir því sem vísindum fleygir fram mun 4-NQO án efa vera mikilvægt tæki til að afhjúpa margbreytileika sjúkdóma og uppgötva ný inngrip.
Algengar spurningar
Hvað er n-metýlmorfólín n-oxíð?
+
-
N-metýlmorfólín N-oxíð (N MMO) er skilgreint semhringlaga N-oxíð sem er sérstaklega áhrifaríkt til að leysa upp sellulósa og er lykilþáttur í lyocell iðnaðinum til að framleiða endurmyndaða sellulósatrefja.
Til hvers er 4-metýlmorfólín notað?
+
-
4-metýlmorfólín, einnig þekkt sem N-metýlmorfólín, er hringlaga tertíer amín og er almennt notaðsem mjög dýrmætur leysir og fínt efni fyrir sellulósa.
Er 4 metýlmorfólín eitrað?
+
-
Má veramiðlungs eitrað við inntöku, innöndun og frásog húðar. Mjög ertandi fyrir húð, augu og slímhúð. Notað sem leysir og til að framleiða lyf.
maq per Qat: 4-nítrókínólín n-oxíð cas 56-57-5, birgjar, framleiðendur, verksmiðja, heildsölu, kaup, verð, magn, til sölu