4-hýdroxýindóler lífrænt efnasamband með sameindaformúluna C8H7NO. Fast duft með gráhvítum til ljósgulum lit, óleysanlegt í vatni en leysanlegt í lífrænum leysum eins og eter, klóróformi og metanóli. Í sameindabyggingunni kemur fenólhýdroxýlhópur í stað vetnisatómsins á indólhringnum, sem gefur sameindinni nokkra sérstaka eiginleika. Það hefur litla leysni í vatni og er nánast óleysanlegt í vatni, en það hefur mikla leysni í lífrænum leysum. Það er auðvelt að oxast í loftinu, sérstaklega við basískar aðstæður, og er hættara við oxunarviðbrögðum sem mynda dökk efni. Þess vegna er nauðsynlegt að forðast snertingu við loft eins og hægt er við geymslu og notkun. Það eru tvær stillingar, trans og cis, þar sem trans stillingin er stöðugri. Við ákveðnar aðstæður er hægt að breyta cis stillingunni í trans stillingu. Undir útfjólubláu ljósi getur það gefið frá sér sterka flúrljómun vegna samtengdra tvítengja þess og hýdroxýlhópa. Að auki er hægt að framkvæma burðargreiningu og magngreiningu með aðferðum eins og innrauðri litrófsgreiningu og kjarnasegulómun.
|
|
|
|
Efnaformúla |
C8H7NO |
|
Nákvæm messa |
133 |
|
Mólþyngd |
133 |
|
m/z |
133 (100.0%), 134 (8.7%) |
|
Frumefnagreining |
C, 72.17; H, 5.30; N, 10.52; O, 12.02 |
4-hýdroxýindól(CAS númer 2380-94-1) er lífrænt efnasamband sem inniheldur indólhringsbyggingu, með sameindaformúluna C ₈ H ₇ NO og mólþyngd 133,15. Fast ástand hans er hvítt til ljósbrúnt kristallar, með bræðslumark 97-99 gráður. Það er örlítið leysanlegt í vatni og auðveldlega leysanlegt í lífrænum leysum eins og asetoni. Vegna mikillar hvarfgirni indólhringsins og pólunar hýdroxýlhópsins hefur það sýnt mikla notkunarmöguleika á sviðum eins og læknisfræði, efnisfræði og lífefnafræði.
1. Nýmyndun - adrenvirkra viðtakablokka
Það er lykilatriði í myndun beta-blokka. Til dæmis hafa rannsóknir í German Journal of Medicinal Chemistry staðfest að hægt er að breyta því í klassísk lyf eins og própranólól með því að þétta með ísóprópýlamíni til að mynda indól hring hliðarkeðju. Þessi tegund lyfja er mikið notuð til að meðhöndla háþrýsting, hjartaöng og hjartsláttartruflanir með því að hindra beta-adrenvirka viðtaka, draga úr hjartslætti og blóðþrýstingi.
2. Þróun efna sem tengjast meðferð geðsjúkdóma
Sem milliefni serótónínefna eins og Psilocybin og Psilocin er það kjarnabeinagrind til að mynda ofskynjunarvaka. Þrátt fyrir að bein beitingu þess sé stranglega stjórnað, hafa afleiður þess mikilvægt gildi við að kanna gangverk geðsjúkdóma eins og þunglyndis og kvíða í taugavísindarannsóknum. Til dæmis sýna nýjustu rannsóknir árið 2025 að það hefur verið notað til að þróa vettvang fyrir örverumyndun fíprónils, sem gefur nýja leið fyrir rannsóknir á geðlyfjum.
3. Rannsóknir og þróun andoxunar- og-bólgueyðandi lyfja
Hýdroxýlhópur þess getur tekið þátt í flutningshvörfum vetnisatóma, sem gefur honum andoxunarvirkni. Rannsóknir hafa sýnt að það getur hreinsað sindurefna, hamlað lípíðperoxun og hindrað losun bólguþátta eins og TNF - og IL-6. Byggt á þessu eru vísindamenn að kanna möguleika þess sem bólgueyðandi lyf eða viðbótarmeðferð, sérstaklega í taugahrörnunarsjúkdómum eins og Alzheimerssjúkdómi, þar sem það getur hamlað amyloid fibrosis og verndað taugafrumur gegn eitruðum skaða.
4. Möguleiki á meðferð efnaskiptasjúkdóma
Dýratilraunir hafa sýnt að það getur valdið truflun á starfsemi skjaldkirtils og breytingum á blóðsykri í músum, sem bendir til þess að það geti haft áhrif á efnaskiptajafnvægi með því að stjórna hormónseytingu. Þó að eituráhrif þess (LD ₅₀=620 mg/kg, inndæling í höfuðkúpu) þurfi að meta vandlega, gefur þessi eiginleiki nýjar hugmyndir um þróun lyfja sem stjórna efnaskiptum.
1. Lífræn -ljósdíóða (OLED) efni
Sameinað kerfi þess getur aukið ljósgleypni og losunargetu efnisins. Indól byggt pólýetersúlfón (PESI) er hægt að framleiða með þéttingarhvarfi með því að nota 4-hýdroxxyindól og 4,4 '- díflúordífenýlsúlfón sem hráefni. PESI ofur-þunn filman sem er unnin með snúningshúðunaraðferð hefur mikla gagnsæi og hitastöðugleika og hentar sem undirlagsefni fyrir sveigjanlega OLED skjái. Frekari kynning á Mg ² ⁺ til að smíða PESI-Mg ² ⁺ samsettar filmur í gegnum katjón - π víxlverkun leiddu til 45,9% aukningar á togstyrk og 27,9% aukningar á lenging við brot, sem er dæmi um þróun ljósfræðilegra efna sem eru afkastamikil.
2. Efni fyrir ljósnema
π - rafeindakerfi indólhringsins er viðkvæmt fyrir ljósi og rafboðum og4-hýdroxýindólHægt er að nota afleiður til að smíða ljósnema. Til dæmis getur samtengda kerfið sem myndast við samsetningu þess með porfýrínsamböndum greint þungmálmajónir á skilvirkan hátt (eins og Pb ² ⁺, Cd ² ⁺) með greiningarmörkum allt að ppb, sem gerir það hentugt fyrir umhverfisvöktun og líffræðilega myndgreiningu.
3. Hágæða fjölliða aukefni
Með því að bæta við pólýímíði, epoxýplastefni og öðru verkfræðilegu plasti getur það bætt hitaþol og vélrænni eiginleika efnanna. Hýdroxýlhópar þess mynda vetnistengi við fjölliðakeðjur, auka sameindakrafta og viðhalda stöðugri uppbyggingu við háan hita. Það er mikið notað á sviði geimferða og rafrænna umbúða.
1. Ensímvirknihemlar
Getur sérstaklega hamlað virkni ákveðinna oxidoreductasa. Til dæmis binst það í samkeppni við virka stað mónóamínoxíðasa (MAO), sem hindrar niðurbrot taugaboðefna eins og serótóníns og dópamíns og stjórnar þar með taugaboðsendingu. Þessi eiginleiki gerir það að mikilvægu tæki til að rannsaka ensímvirkni og lyfjamarkmið.
2. Rannsóknarlíkan á efnaskiptaferlum
Í rannsóknum á umbrotum lyfja, sem efnaskipta milliefni kannabínóíðs JWH-018, hjálpar það að sýna fram á in vivo umbreytingarkerfi þess.
Rannsóknir í Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis sýna að JWH-018 er hvatað af cýtókróm P450 ensímum í lifrarmíkrósómum til að framleiða 4-Hydroxxyindole afleiður, sem síðan skiljast út. Þessi uppgötvun er lykilgrundvöllur fyrir mati á eiturefnafræðilegum áhrifum kannabisefna.
3. Þróun frumuverndar
Í taugafrumulíkönum getur skammtaháð hömlun á amyloid (A 1-42) - af völdum eiturverkana verndað PC12 frumur gegn frumudauða. Verkunarháttur þess gæti tengst því að hreinsa hvarfgjörn súrefnistegundir (ROS) og koma á stöðugleika í hvatberahimnugetu, sem veitir frambjóðandi sameindir fyrir þróun taugavarnarlyfja.
1. Nýsköpun í litunariðnaðinum
4-Hýdroxxyindól og afleiður þess er hægt að nota til að þróa ný katjónísk litarefni með því að innleiða kvartbundnar alifatískar keðjur. Þessi tegund af litarefni hefur mikla sækni í keratín trefjar (eins og ull og hár), með langvarandi litunaráhrifum og björtum litum. Til dæmis geta oxandi litarefni sem innihalda uppbyggingu þeirra náð nákvæmri stjórnun frá ljósbrúnu til svörtu í hárlitun og hafa litla ertingu í hársvörðinni.
2. Öryggi og vernd á rannsóknarstofu
Þrátt fyrir að 4-hýdroxxyindól sé mikið notað í vísindarannsóknum er ekki hægt að hunsa hættu þess. Samkvæmt GHS flokkunarviðmiðunum hefur það í för með sér hættu á húðertingu (H315), augnskaða (H319) og ertingu í öndunarfærum (H335). Tilraunaaðgerðin ætti að fara fram í loki, með hlífðarhanska og hlífðargleraugu og geymd fjarri eldsupptökum og oxunarefnum. Mælt er með að nota truflanir ílát til geymslu.
Resorcinól aðferðin er almennt notuð aðferð til að búa til 4-hýdroxxyindól. Eftirfarandi eru ítarleg skref og efnajöfnur þessarar aðferðar:
Hitið resorcinol í bráðið ástand, bætið síðan óblandaðri saltsýru hægt út í á meðan hrært er og hitað. Hvarfast við um það bil 70 gráðu hita í nokkurn tíma þar til resorcinól er alveg uppleyst. Hellið síðan hvarfblöndunni í ísvatn, stillið það þannig að það verði örlítið súrt með litlu magni af óblandaðri saltsýru og dragið síðan út með eter. Þurrkaðu útdráttarlausnina með vatnsfríu natríumsúlfati, síaðu og endurheimtu eter til að fá 4-hýdroxýbensósýru.
Efnajafna:
C6H4(Ó)2→ HOOC-C6H4-COOH
Leysið 4-hýdroxýbensósýru í etanóli, bætið við ákveðnu magni af hvata (eins og palladíum kolefni) og framkvæmið vetnunarviðbrögð við ákveðið hitastig og þrýsting. Eftir nokkurn hvarf er blönduna síuð, síuvökvinn er dreginn út með eter, útdrátturinn þurrkaður með vatnsfríu natríumsúlfati, síaður og eter endurheimtur til að fá 4-amínóbensósýru.
Efnajafna:
HOOC-C6H4-COOH + 2H2→ HOOC-C6H4-CH2NH2
Blandið 4-amínóbensósýru við etýlbrómópýrúvat og gangið undir hringmyndunarviðbrögð við ákveðið hitastig. Eftir nokkurn hvarftíma er blönduna síuð, síuvökvinn er dreginn út með eter, útdrátturinn þurrkaður með vatnsfríu natríumsúlfati, síaður og eter endurheimtur til að fá afurð.
Efnajafna:
HOOC-C6H4-CH2NH2 + BrCH2COOEt → H2N-C6H4-CHBrCOOEt → C8H7NEI+C4H8O2 + HBr
Ofangreind eru ítarleg skref og efnajöfnur fyrir myndun á4-hýdroxýindólmeð resorcinol aðferð. Það skal tekið fram að forðast skal eitruð eða skaðleg hráefni og leysiefni eins og hægt er meðan á nýmyndun stendur til að draga úr neikvæðum áhrifum á umhverfið og heilsu manna. Á meðan er hægt að velja og fínstilla mismunandi framleiðsluaðferðir og aðstæður í samræmi við raunverulegar þarfir til að fá hágæða vörur.
maq per Qat: 4-hydroxyindole cas 2380-94-1, birgja, framleiðendur, verksmiðja, heildsölu, kaupa, verð, magn, til sölu