4-Metoxýfenýlasetón, einnig þekkt sem p-anisýlsetón, er lífrænt efnasamband með efnaformúlu C10H12O2. Það er hvítt kristalduft. Það er óleysanlegt í vatni, en leysanlegt í etanóli, eter, klóróformi og benseni.
4-Methoxyphenylacetone getur verið efnafræðilega umbreytt með margvíslegum viðbrögðum. Eftirfarandi eru dæmigerðir hvarf eiginleikar:
1. Hvarfgjarnt metýlen: 4-Metoxýfenýlasetón getur hvarfast við brennisteinssýru og maurasýru við súr aðstæður til að framleiða virkt metýlen og hvarfast frekar við arómatískt amín til að mynda N-arýlformamíð hliðstæður.
2. Etanól esterun: 4-Metoxýfenýlasetóni er hægt að estra með etanóli undir sýruhvata til að fá 4-metoxýfenýlasetat.
3. Vetnun: 4-Metoxýfenýlasetóni er hægt að minnka í 4-metoxýfenýlasetón með hvatandi vetnun.
4. Framkvæma rafsækin viðbótarhvarf: 4-Methoxýfenýlasetón getur framkvæmt rafsækin viðbótarhvarf með rafsæknum hvarfefnum (svo sem halógenuðu kolvetni, asýlhalíði, sýruanhýdríði osfrv.) til að fá mismunandi efnasambönd.
5. Arómatísk skiptihvörf: 4-Methoxýfenýlasetón getur myndað nýjar arómatískar ketónhliðstæður með esterskiptahvarfi við arómatíska karboxýlsýru.
Þessi viðbrögð sýna að 4-Metoxýfenýlasetón hefur ákveðna hvarfvirkni og hægt er að nota það til að búa til ýmis lífræn efnasambönd.
4-Metoxýfenýlasetón er hægt að búa til með aldolþéttingarhvarfi asetófenóns. Sértæka nýmyndunarleiðin er sem hér segir:
1. Nýmyndun 2,4-dímetoxýasetófenóns: hvarf asetófenóns og metanóls undir hvata brennisteinssýru til að fá 2,4-dímetoxýasetófenón.
2. Nýmyndun 2,4-dímetoxýasetófenónhýdroxýaldehýðs: 2,4-dímetoxýasetófenón og formaldehýð eru hvarfuð í nærveru natríumhýdroxíðs til að fá 2,4-dímetoxýacetófenónhýdroxýaldehýð.
3. Nýmyndun 4-metoxýfenýlasetóns: 2,4-dímetoxýfenýlasetófenón hýdroxýaldehýð er hitað í nærveru saltsýru til að framleiða 4-metoxýfenýlasetón.
Nákvæm skref eru sem hér segir:
Skref 1: Myndun 2,4-dímetoxýasetófenóns
Efnahvarfsjafna: C6H5CH2COCH3auk 2CH3OH plús H2SVO4→(CH3O)2C6H3CH2C (O) CH3plús 2H2O plús H2SVO4
Hlutfall asetófenóns og metanóls er 1:2, litlu magni af brennisteinssýru er bætt við við hræringarskilyrði sem hvata og hvarfið er framkvæmt við stofuhita í 12 klukkustundir. Eftir hvarfið, þynnið hvarflausnina með vatni, bætið við mettaðri natríumkarbónatlausn til hlutleysingar og aðskilið lífræna fasann með skiltrekt. Þurrkaðu lífræna fasann með vatnsfríu natríumsúlfati og fjarlægðu síðan leysirinn með snúningsuppgufunartæki til að fá hvíta fasta afurð af 2,4-dímetoxý asetófenóni.
Skref 2: Nýmyndun 2,4-dímetoxýasetófenón hýdroxýaldehýðs
Efnahvarfjafna: (CH3O) 2C6H3CH2C(O)CH3plús HCHO plús NaOH → (CH3O)2C6H3CH(OH) CH2C(O)CH3plús NaCl plús H2O
Blandið 2,4-dímetoxýasetófenóni og formaldehýði í mólhlutfallinu 1:1,2, bætið við viðeigandi magni af natríumhýdroxíði og hitið og hrærið í vatnsbaði til hvarfs í 12 klukkustundir. Eftir hvarfið, hlutleysið hvarflausnina með mettaðri saltsýrulausn og aðskilið lífræna fasann með skiltrekt.
Eftirfarandi er rannsóknarstofa nýmyndun 4-Methoxyphenylacetone:
Efnahvarfsjafna: C6H5CH2COCH3auk 2CH3OH plús H2SVO4→ (CH3O)2C6H3CH2C(O) CH3plús 2H2O plús H2SVO4
(CH3O)2C6H3CH2C(O)CH3plús HCl → C10H12O2Cl2auk 2CH3Ó
Tilraunaskref:
1. Nýmyndun 2,4-dímetoxýasetófenóns:
Blandið asetófenóni (1 mól) og metanóli (2 mól), bætið við litlu magni af brennisteinssýru sem hvata, hrærið til hvarfsins við stofuhita í 12 klukkustundir, þynnið hvarflausnina með vatni, bætið við mettaðri natríumkarbónatlausn til hlutleysingar og aðskilið lífræni fasinn með skiltrekt. Þurrkaðu lífræna fasann með vatnsfríu natríumsúlfati og fjarlægðu síðan leysirinn með snúningsuppgufunartæki til að fá hvíta fasta afurð af 2,4-dímetoxý asetófenóni.
2. Tilbúið 4-metoxýfenýlasetón:
Blandið 2,4-dímetoxýasetófenóni (1 mól) og formaldehýði (1,2 mól) í samræmi við mólhlutfallið, bætið við hæfilegu magni af natríumhýdroxíði og hitið og hrærið í vatnsbaði í 12 klukkustundir. Eftir hvarfið, hlutleysið hvarflausnina með mettaðri saltsýrulausn og aðskilið lífræna fasann með skiltrekt. Þurrkaðu lífræna fasann með vatnsfríu natríumsúlfati og fjarlægðu síðan leysirinn með hringuppgufunartæki til að fá 4-metoxýfenýlasetón olíukennd vökvaafurð.
3. Hreinsað 4-metoxýfenýlasetón:
Bætið 4-metoxýfenýlasetóni olíukenndri vökvaafurð út í lítið magn af saltsýru til að fá 4-metoxýfenýlasetónhýdróklóríðfellingu, dragið út úrfellinguna út með vatnsfríum eter, þurrkið síðan lífræna fasann með vatnsfríu natríumsúlfati, fjarlægið leysirinn með snúningsuppgufunartæki og fáðu 4-metoxýfenýlasetón hvíta fasta vöru.
Ofangreint er rannsóknarstofa nýmyndun 4-Methoxyphenylacetone. Það skal tekið fram að nauðsynlegar öryggisráðstafanir skulu gerðar meðan á tilrauninni stendur og aðgerðin ætti að fara fram í ströngu samræmi við tilraunaskref.
Iðnaðarmyndun 4-metoxýfenýlasetóns felur aðallega í sér eftirfarandi tvær aðferðir:
Aðferð 1: Tólúen var myndað með karboxýleringu, afoxun, asýleringu og formaldehýðþéttingu. Sértæka nýmyndunarleiðin er sem hér segir:
Tólúen ásamt kóbaltoxíði 3 sinnum → p-tólúensýra
P-tólúensýra plús mangan/sink → metýl p-tólúensýra
Metýl p-tólúenformat auk saltpéturssýru → metýl p-metoxýbensóat
Metýl p-metoxýbensóat auk natríumhýdroxíðs → p-metoxýbensaldehýð
P-metoxýbensaldehýð plús asetón plús saltsýra → 4-metoxýfenýlasetón
Aðferð 2: stýren var myndað með hýdroxýmetýleringu, oxun og asýleringu. Sértæka nýmyndunarleiðin er sem hér segir:
Stýren plús metanól plús hvati → p-metoxý stýren
P-metoxý stýren auk oxunarefnis → p-metoxý stýren aldehýð
P-metoxýstýren aldehýð auk oxunarefnis → 4-metoxýfenýlasetón
Báðar þessar tvær nýmyndunaraðferðir hafa ákveðna kosti og galla, en sem stendur er fyrri aðferðin aðallega notuð til framleiðslu á 4-metoxýfenýlasetoni í iðnaði. Aðferðin notar ódýrt hráefni, væg hvarfskilyrði og mikil hvarfávöxtun og hentar vel fyrir stóriðjuframleiðslu.