Natríumtríasetýlbórhýdríð(tengill:https://www.Bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-Triacetoxyborohydride-Cas-56553-60-7.html) er hvítt duft með efnaformúlu NaBH(OAc)₃ og mólþyngd þess er um 252,06 g/mól. Efnasambandið hefur margvíslega eðliseiginleika, með punkt á milli 150-155 gráðu, tiltölulega léttan þéttleika og gott leysni. Þéttleikinn er um 1,18 g/cm³. Þetta þýðir að efnasambandið er tiltölulega létt og getur við vissar aðstæður flotið á mörgum leysiefnum. Þessi eiginleiki gerir natríumtríasetoxýborhýdríð auðvelt í notkun á rannsóknarstofunni. Þessir eðlisfræðilegir eiginleikar gera það að mikilvægu afoxunarefni og gegna mikilvægu hlutverki í lífrænni myndun.
 |
|
Eftirfarandi er stutt kynning um helstu efnafræðilega eiginleika efnasambandsins:
1. Minnkanleiki:
Natríumtríasetýlbórhýdríð er sterkt afoxunarefni sem getur dregið úr mörgum lífrænum efnasamböndum í lægri oxunarástand. Fyrir efnasambönd sem innihalda súrefnisvirka hópa, eins og aldehýð, ketón, sýrur og estera, verður natríumtríasetoxýbórhýdríð venjulega valið niður í samsvarandi alkóhól eða hýdroxýlsambönd. Fyrir efnasambönd sem innihalda brennisteinsvirknihópa, eins og merkaptan og tvísúlfíð, hefur afoxunarefnið einnig sterka afoxandi eiginleika.
2. Viðbrögð:
Í mörgum lífrænum myndunum er natríumtríasetoxýbórhýdríð einnig notað sem hvati fyrir minnkunarviðbrögð. Í þessum viðbrögðum er efnasambandinu venjulega bætt við hvarfkerfið til að hvarfast við önnur efni. Til dæmis getur það hvarfast við karboxýlsýruanhýdríð til að mynda samsvarandi alkóhól, eða hvarfast við arómatísk ketón til að mynda samsvarandi arómatísk alkóhól osfrv. Að auki er einnig hægt að nota natríumtríasetoxýbórhýdríð sem hvata fyrir þéttingarhvörf, svo sem þéttingarhvörf milli karboxýlsýru. sýrur og amín.
3. Stöðugleiki:
Þrátt fyrir að natríumtríasetoxýbórhýdríð sé sterkt afoxunarefni, er það stöðugra en önnur almennt notuð afoxunarefni eins og natríumbórhýdríð. Við geymslu og notkun er efnasambandið ekki auðveldlega fyrir áhrifum af aðstæðum eins og lofti, raka og hitastigi. Á sama tíma skal einnig tekið fram að Natríumtríasetoxýbórhýdríð ætti að forðast snertingu við oxandi efni, svo sem vetnisperoxíð eða kalíumpermanganat, annars eiga sér stað hættuleg viðbrögð.
4. Afturkræfni:
Afoxunarhvörf natríumtríasetoxýborhýdríðs er afturkræf, þannig að hægt er að framkvæma nokkrar efnabreytingar með vali með því að stjórna hvarfskilyrðunum. Til dæmis, með því að stjórna stöðu rafræna hindrunarhópsins, er hægt að minnka karbónýlhópinn í arómatískum ketónum sértækt án þess að hafa áhrif á hvarfið í öðrum stöðum.
5. Sérhæfni:
5.1. Skilvirkni: Natríumtríasetoxýbórhýdríð er mjög skilvirkt afoxunarefni, það getur fljótt dregið úr ýmsum virkum hópum, svo sem nítró, aldehýði, ketón, ester osfrv., og hvarfhraði þess er hraðari en önnur almennt notuð afoxunarefni eins og natríumbísúlfít , Lithium Aluminum Hydride o.fl. eru hraðari.
5.2. Valmöguleiki: Natríumtríasetoxýbórhýdríð hefur góða sértæka minnkun mismunandi virkra hópa, til dæmis getur það valið dregið úr ketónum án þess að hafa áhrif á starfræna hópa eins og enól og karboxýlsýru, sem gerir það að ákjósanlegu afoxunarefni fyrir marga tilbúna efnafræðinga.
5.3. Öryggi: Í samanburði við önnur afoxunarefni, eins og litíum álhýdríð, natríumbísúlfít, osfrv., er notkun natríumtríasetoxýbórhýdríðs öruggari vegna þess að það losar ekki vetnisgas við vatn eða súr aðstæður, og notkun þess er einnig flóknar verndarráðstafanir eru ekki krafist.
5.4. Þægindi: Auðvelt er að útbúa natríumtríasetoxýbórhýdríð, hefur langan geymsluþol og hægt að geyma það og nota við stofuhita. Að auki er einnig hægt að blanda natríumtríasetoxýbórhýdríði við önnur afoxunarefni til að auka afoxunargetu þess eða stilla hvarfskilyrðin.
5.5. Fjölbreytt notkunarsvið: Natríumtríasetoxýbórhýdríð gegnir mikilvægu hlutverki í mörgum lífrænum efnahvörfum, svo sem framleiðslu á lífrænum efnasamböndum eins og alkóhólum, eterum, amínum og alkenum. Að auki er einnig hægt að nota það til að undirbúa og vernda virka hópa eins og hýdroxýl-, amínó- og amínhópa og til að draga úr lífrænum umfram- og úrgangsvökva í framleiðsluferlinu.
Natríumtríasetýlbórhýdríð hefur mikla sértækni í afoxunarviðbrögðum. Til dæmis, í fjölvirkum karboxýlsýrum eða ketónum, mun aðeins einn virkur hópur minnka í samsvarandi alkóhól- eða hýdroxýlefnasamband, en hinir virku hóparnir verða ekki fyrir áhrifum. Þetta gerir natríumtríasetoxýbórhýdríð mjög sértækt í lífrænni myndun og getur dregið úr myndun annarra aukaverkana.
Að lokum hefur natríumtríasetoxýbórhýdríð, sem mikilvægt afoxunarefni, sterkan afoxunarhæfni og stöðugleika. Það hefur mikla sértækni og sértækni í efnahvörfum, svo það er mikið notað á sviði lyfjamyndunar, lífrænnar myndun og efnisfræði.
Við stofuhita hefur natríumtríasetoxýbórhýdríð mikla hitauppstreymi og efnafræðilegan stöðugleika og er hægt að geyma það og nota við venjulegar tilraunaaðstæður.
1. Sameindabygging:
Sameindabygging natríumtríasetoxýbórhýdríðs er samsett úr þremur asetoxýhópum og bórhýdríðjón. Bygging bórhýdríðjónarinnar er svipuð og venjulegs tetrahedron, þar sem B atómið er staðsett í miðjunni, og þrír OAc hópar dreifast í jafnfjarlægð og jafnhyrnt um hana og hvert H atóm er tengt við OAc hóp til að mynda tengi með B atóminu. Auk bórhýdríðjóna gegna natríumjónir einnig mikilvægu hlutverki í uppbyggingu stöðugleika í grindunum.
2. Kristall uppbygging:
Kristalbygging natríumtríasetýlborhýdríðs var fengin árið 1973 af GW Parshall o.fl. Það er einklínískt með geimhóp P21/c. Einingarfrumufæribreytur eru a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å, og=96.74 gráður. Einingafruman inniheldur fjórar sameindir sem hver um sig hefur samskipti við aðrar sameindir í gegnum vetnistengi og myndar þrívíða netkerfi. Í grindunum myndar bórhýdríðjónin vetnistengi með þremur mismunandi OAc hópum í gegnum H atóm, sem gerir fjarlægðin á milli þeirra um 1,2 Å. Natríumjónin myndar jónatengi við einn af OAc hópunum þremur.
3. Litrófsgreiningareiginleikar:
Natríumtríasetýlbórhýdríð hefur marga einkennandi litrófseiginleika, sem hægt er að nota til eigindlegrar og megindlegrar greiningar. Til dæmis er augljós C=O teygjanlegur titringur á um það bil 1700 cm-1 í IR litrófinu. Á sama tíma eru einnig frásogsbönd af völdum BH og CH tengi. Í 1H NMR litrófinu gefa H atóm hýdríðjónarinnar tilefni til einkennandi efnabreytingar sem nemur um það bil -4 ppm. Að auki, í kringum bórjónir (þ.e. OAc og H atóm), eru einnig staðbundin segulsviðsáhrif sem leiða til klofnings og breytinga á efnabreytingunni.
4. Leysni eiginleikar:
Natríumtríasetoxýbórhýdríð hefur góða leysni í vatni, um 1,5 g má leysa upp í 100 ml af vatni. Leysni þess er meiri í lífrænum leysum eins og etanóli, metanóli og dímetýlformamíði. Vegna sterkrar basaleika þess er það óstöðugt í súrri lausn og brotnar auðveldlega niður til að framleiða vetni.
Að lokum hefur natríumtríasetoxýbórhýdríð einstaka sameindabyggingu og einkennandi litrófsfræðilega eiginleika. Þessir eiginleikar tengjast víðtækri notkun þess, til dæmis er hægt að nota það til að draga úr efnasamböndum eins og ketónum, aldehýðum og enónum, og einnig er hægt að nota það til að búa til heterósýklísk efnasambönd sem innihalda bór. Skilningur á byggingareiginleikum þess hefur mikla þýðingu til að skilja notkunarkerfi þess, kosti og galla. Það hefur kosti mikillar skilvirkni, öryggi, þæginda og góðrar sértækni og er mikið notað á sviði lífrænnar myndun.