Chrysophanic sýra, einnig þekkt sem 1,8-díhýdroxý-3-metýl-9,10-antracenedíón, er gult kristallað efni með sterka litunareiginleika og væga bakteríudrepandi eiginleika. Efnaformúla þess er C15H10O4, sem er lífrænt efnasamband, sem er efnafræðilega virk. Örlítið leysanlegt í vatni, auðveldara leysanlegt í etanóli og eter. Það oxast auðveldlega og brotnar niður við hitun. Það getur hvarfast við vatn, natríumhýdroxíð og kalíumjodat osfrv. Sameindin af Chrysophanic sýru inniheldur tvo hýdroxýlhópa og einn karbónýlhóp, svo það hefur nokkur dæmigerð hýdroxýl og karbónýl viðbrögð. Til dæmis getur það hvarfast við ammoníak til að mynda fúmarat og það getur hvarfast við nitursýru til að framleiða kínólín.
Efnafræðileg viðbrögð chrysophanic sýru:
(1) Chrysophanic sýra hvarfast við oxunarefni: Chrysophanic sýra getur hvarfast við oxandi efni eins og vetnisperoxíð og natríumklórat til að mynda afleiður með hærra oxunarástand, svo sem montmórillonítsýru og dalíansýru.
(2) Chrysophanic acid hvarfast við ammoníak: Chrysophanic acid hvarfast við ammoníak til að mynda fúmarat, sem er eins konar mjög gegndræp sameind og er einnig mikið notað í frumurækt, lífvísindarannsóknum og öðrum sviðum.
(3) Krysófansýra hvarfast við saltpéturssýru: Krysófansýra hvarfast við saltpéturssýru til að mynda efnasamband með kínólínbyggingu, sem hefur þau áhrif að hamla sveppavöxt og bakteríudrepandi.
Nýmyndunaraðferð Chrysophanic sýru:
1. Útdráttur úr berki eða óljósum plöntum: Þetta var mest notaða aðferðin áður. Það krefst flókinna undirbúningsþrepa eins og eimingar og hreinsunar plantna og kostnaðurinn er tiltölulega hár.
Sérstök skref eru sem hér segir:
(1.) Formeðferð á gelta eða plöntusýnum: Fyrst er þurrkað börk eða plöntuefni mulið og sigtað (u.þ.b. 20 möskva). Taktu síðan 50g af duftsýni, bættu 800ml af natríumhýdroxíði (NaOH) (0,5M) og 200ml af vatni út í, blandaðu vel saman
(2.) Útdráttur af Chrysophanic sýru: Hitið blönduna í 70 gráður og notaðu hrærivél til að hræra jafnt. Bættu við 300 ml af etanóli til að leysa upp og haltu áfram að hræra í 30 mínútur. Þegar blandan var kæld niður í stofuhita var 300 ml af n-hexani bætt út í og hrært í 5 mínútur. Blandan var síðan látin standa í 10 mínútur, n-hexan fasinn var aðskilinn og aðgerðin endurtekin. Flytið allan n-hexan fasann yfir í söfnunarflösku. Innihald Chrysophanic sýru í blöndunni er um 4mg/ml.
(3.) Aðskilnaður og hreinsun með klóróformsúluskiljun: Chrysophanic acid n-hexan fasinn var fluttur í bikarglas og látinn gufa upp. Leifin sem myndaðist var leyst upp með litlu magni af klóróformi. Síðan var það aðskilið og hreinsað með því að fara í gegnum 10 cm langa, 1 cm þvermál kísilgelsúlu. Framkvæmið súluskiljun lag fyrir lag með því að nota klóróform/etýlasetat (3:1) sem skolefni með 5 ml í hverju lagi. Safnaðu yfirborðinu af Chrysophanic sýru. Að lokum var það leyst upp með klóróform/metanólblöndu til að fá hreinsaða Chrysophanic sýru. Safnaðu þessum vökva og geymdu þá í litlum tilraunaglösum eða öðrum loftþéttum ílátum til að fá hágæða Chrysophanic sýru.
Að lokum er ofangreint mjög skilvirk aðferð til að vinna Chrysophanic sýru úr gelta eða loðnum plöntum. Þessi aðferð er einföld og skilvirk, krefst ekki dýrra hvarfefna og búnaðar og getur framleitt hágæða Chrysophanic sýru í miklu magni, sem gefur áhrifaríkt hráefni fyrir síðari lyfja- og líffræðilegar rannsóknir.
2. Myndunaraðferð: Nýmyndunaraðferð er eins og er ein mest notaða aðferðin til að útbúa Chrysophanic sýru. Algengar tilbúnar aðferðir eru Ball-Smitt viðbrögð og epoxunarviðbrögð.
2.1 Ball-Smit viðbrögð:
Ball-Smit hvarfið er að nota bensaldehýð og ediksýru til að hvarfast við þynnta brennisteinssýru til að mynda bensaldehýð afleiður, og hita síðan afleiðurnar að ákveðið hitastig til að hvarfast við formaldehýð til að fá milliafurð 2, og nota síðan oxunarefni eins og saltpéturssýru og nitursýra til að virka Chrysophanic acid myndast.
Eftirfarandi eru sérstakar leiðbeiningar:
(1.) Í fyrsta lagi þurfum við að undirbúa nauðsynleg efni og efnafræðileg hvarfefni. Við þurfum efni eins og resorsínól (1,2-díhýdroxýbensen), mjög eitruð efni ísósýanat og hýdrasínhýdrat, natríumjodat, tvínatríumpersúlfat, maísolíu, óblandaðan natríumhýdroxíð, ediksýra og klóróform. Þessi efnafræðilegu hvarfefni eru algeng hráefni og hvarfefni á rannsóknarstofunni.
(2.) Í tilrauninni þurfum við fyrst að framkvæma fyrsta skrefið í Paul-Smitt hvarfinu: myndun p-tvískipts fenóls. Þetta er hægt að gera með því að blanda resorsínóli við ísósýanati og hýdrasínhýdrati og hvarfast við stofuhita í 8-12 klukkustundir. Á þessum tíma þurfum við að borga eftirtekt til að stjórna hitastigi og það má ekki fara yfir 40 gráður, annars geta aukaverkanir komið fram.
(3.) Eftir að fyrsta skrefinu er lokið þurfum við að breyta því í 1,8-naftalendíoxíð. Þetta ferli krefst þess að bæta við natríumjodati og tvínatríumpersúlfati. Þegar þessi tvö efnafræðilegu hvarfefni myndast í hvarfinu er nauðsynlegt að hita hvarfið í vatnsbað. Í lok hvarfsins er aðeins hægt að fá 1,8-naftalendíoxíð með útdrætti.
(4.) Eftir að hafa fengið 1,8-naftalendíoxíð, þurfum við að leysa það aftur upp í maísolíu og bæta því síðan við 1,5M natríumhýdroxíð til að hefja umbreytingu þess í Chrysophanic sýru. Þetta hvarf krefst upphitunar við 70 gráður í 90 mínútur til að ljúka. Á þessum tíma þurfum við að stjórna hitastigi og ekki láta hitastigið fara yfir 70 gráður, annars gæti viðskiptahlutfallið lækkað.
(5.) Í síðasta skrefi þurfum við að gera útdráttinn fyrir Chrysophanic sýruna. Á þessum tímapunkti notum við óblandaða ediksýru og klóróform til útdráttar. Því næst þéttum við útdregna Chrysophanic sýruna enn frekar með hringtæmi uppgufunartæki til að fá hreinni vöru.
Ofangreint er ferlið við að búa til Chrysophanic sýru úr nákvæmum skrefum nýmyndunaraðferðarinnar Ball-Smit hvarf. Það skal tekið fram að á meðan á tilrauninni stendur þurfum við að ná tökum á hitastigi, hvarftíma og magni efnafræðilegra hvarfefna sem notuð eru í hverju skrefi til að fá betri afurðir.
2.2 Epoxunarviðbrögð:
Hvarfefni epoxunarhvarfa er aðallega 2-hýdroxý-1,4-naftókínón. Hvarfið notar vetnisperoxíð eða krómtríoxíð til að oxa 2-hýdroxý-1,4-naftókínón til að mynda oxunarefni og gangast síðan undir epoxunarhvarf til að fá Chrysophanic sýru.
nákvæm skref:
(1.) Undirbúningur hráefnis:
Nýmyndun Chrysophanic sýru krefst eftirfarandi hráefna: antrakínón, malínanhýdríð, bensen, brennisteinssýra, hypoklórsýra og natríumhýdroxíð, osfrv. Þessi innihaldsefni ættu að vera nákvæmlega vigtuð og undirbúin.
(2.) Undirbúningur epoxunarhvarfa:
Byrjað er á antrakínóni, 1,2-díhýdróantrakínón var framleitt með hvatandi vetnun bensens; síðan var því hvarfað með ísóprópanóli og maleinsýruanhýdríði til að búa til epoxýsambönd.
(3.) Endurbætur á epoxunarviðbrögðum:
Bætt epoxunarviðbragðsaðferð er súlfónunarbreytt epoxunarviðbrögð. 1,2-díhýdróantrakínón er fellt út í brennisteinssýru, sem síðan er hvarfað við natríumnítrít til að mynda N-nítró-1,2-díhýdróantrakínón. Að lokum er varan þynnt með basa og látin hvarfast til að mynda epoxýsambönd.
(4.) Úrræði:
Þegar epoxíðunarhvarfsskilyrðin eru ekki hentug getur afraksturinn minnkað. Til að leysa þetta vandamál er hægt að grípa til eftirfarandi úrbóta:
(4.1) Breyttu hvarfkerfinu: reyndu mismunandi hvata og leysiefni til að finna bestu hvarfskilyrðin.
(4.2) Breyting á viðbragðstíma: stytting eða lenging viðbragðstímans getur haft áhrif á afrakstur vörunnar.
(4.3) Breyting á hvarfhitastigi: lækkun hvarfhitastigs getur dregið úr myndun aukaafurða og aukið afrakstur vörunnar.
Að lokum, myndun Chrysophanic sýru krefst epoxunarviðbragða sem lykilskref. Hin hefðbundna aðferð krefst hvatandi vetnunar antrakínóns með benseni til að búa til 1,2-díhýdróantrakínón, sem síðan er hvarfað með maleinsýruanhýdríði til að búa til epoxýsambönd. Bætt aðferð er súlfónunarbreytt epoxunarviðbrögð. Hins vegar getur afraksturinn verið takmarkaður af hvarfaðstæðum og gera þarf nokkrar ráðstafanir til að bæta hvarfið.
Í stuttu máli, sem efnasamband sem er mikið notað í klínískum læknisfræði, efnafræði, líffræði og öðrum sviðum, hefur Chrysophanic sýra marga efnafræðilega eiginleika og viðbragðareiginleika, og nýmyndunaraðferðin er einnig stöðugt að þróa og bæta.