Tetrabrómetaner litlaus eða ljósgulur vökvi með stingandi lykt svipað og bróm. Efnaformúla þess er C2H4Br4, CAS 79-27-6. Þéttleiki þess er 2,27 grömm á rúmsentimetra, suðumark er 198,5 gráður og bræðslumark er 9,6 gráður. Í sameindabyggingu tetrabrómetans eru fjögur brómatóm tengd við kolefnisatóm og mynda fjórar brómmetýleiningar. Þessi uppbygging gefur tetrabrómetani mikinn stöðugleika í efnahvörfum. Tetrabrómóetan hefur háan brotstuðul og er hægt að nota til að búa til sjónræn efni og leysiefni. Það hefur góða leysni og getur leyst upp ýmis lífræn efni, sem gerir það mikið notað í iðnaði eins og litarefni, skordýraeitur, lyf osfrv. Að auki er einnig hægt að nota tetrabrómóetan sem slökkviefni og logavarnarefni til að bæla og koma í veg fyrir eld.
(Vöruhlekkur: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/1-1-2-2-tetrabromoethane-cas-79-27-6.html)
Tetrabrómóetan er lífrænt efnasamband með tiltölulega stöðuga efnafræðilega eiginleika, en það getur gengist undir nokkur efnahvörf við sérstakar aðstæður.
1. Skiptingarviðbrögð
Skiptingarhvarf tetrabrómetans vísar til efnahvarfsins þar sem einu eða fleiri brómatómum í tetrbrómetansameindinni er skipt út fyrir aðra virka hópa. Eftirfarandi eru ítarleg skref og efnajöfnur fyrir skiptihvarf tetrabrómetans:
1.1 Nucleophilic skiptihvarf
Kjarnasækin skiptihvarf vísar til árásar halóalkana eða estera með kjarnasæknum hvarfefnum, sem leiðir til skiptingar halógenatóma að hluta. Í kjarnaskiptaviðbrögðum tetrabrómetans ráðast kjarnsækin hvarfefni (eins og natríumalkóhól, ammoníak o.s.frv.) á brómatóm tetrabrómetans, sem veldur því að það brómatóm er skipt út fyrir kjarnasækin hvarfefni.
Viðbragðsskref:
(1) Kjarnasækin hvarfefni ráðast á brómatóm tetrabrómetans til að mynda milliefnasambönd.
(2) Í stað brómatóma í milliefnasamböndum er skipt út fyrir kjarnasækin hvarfefni sem mynda staðgengar vörur.
(3) Fjarlægðu vetnishalíð eða aðrar róteindir til að framleiða lokaafurðina.
C2H4Br4 + RO-+ Br- → C2H4Br3EÐA + Br-
(þar sem RO-táknar núkleófíl hvarfefni eins og natríumalkóhól)
1.2 Rafsækin staðgönguviðbrögð
Rafsækin skiptingarviðbrögð vísa til árásar halóalkana eða estera með rafsæknum hvarfefnum, sem leiðir til skiptingar halógenatóma að hluta. Í rafsæknum skiptihvarfi tetrbrómetans ráðast rafsækin hvarfefni (eins og klór, bróm o.s.frv.) á brómatóm tetrbrómetans, sem veldur því að það brómatóm er skipt út fyrir rafsækin hvarfefni.
Viðbragðsskref:
(1) Rafsækna hvarfefnið ræðst á brómatóm tetrabrómetans og myndar milliefnasamband.
(2) Í stað brómatóma í milliefnasamböndum er skipt út fyrir rafsækin hvarfefni sem mynda staðgengar vörur.
(3) Fjarlægðu vetnishalíð eða aðrar róteindir til að framleiða lokaafurðina.
C2H4Br4 + X2 → C2H4X2Br2 + 2HBr
(þar sem X táknar rafsækin hvarfefni eins og klór og bróm)
2. Vatnsrofsviðbrögð
Vatnsrofsviðbrögð tetrabrómetans vísar til þess ferlis þar sem tetrabrómetan hvarfast við hýdroxíð í vatni til að fjarlægja vetnisbrómíð og mynda etýlen glýkól. Eftirfarandi eru ítarleg skref og efnajöfnur fyrir vatnsrofsviðbrögð tetrabrómetans:
Viðbragðsskref:
(1) Tetrabrómóetan myndar samtengd sýru-basapör með vatni
(2) Samtengd sýru-basapör mynda brómjónir og etýlenglýkól með rafeindaflutningsferlum
(3) Brómjónir sameinast hýdroxíðjónum til að mynda vetnisbrómíð, en etýlen glýkól fær vetnisjónir úr vatni til að mynda etýlen glýkól
C2H4Br4 + 2H2Ó + 2Ó- → C2H6O2 + 4Br- + 2H2O
Það skal tekið fram að vatnsrofsviðbrögð tetrabrómetans krefjast upphitunar og basasamsetningar til að stuðla að hvarfinu. Á sama tíma mun vetnisbrómíð myndast við hvarfferlið og það er nauðsynlegt að forðast hvarf við basa til að forðast að hafa áhrif á gæði og afrakstur vörunnar.
3. Oxunarviðbrögð
Tetrabrómóetan er hægt að oxa með oxunarefnum, svo sem þegar það er hitað með silfurnítratvatnslausn og natríumhýdroxíð vatnslausn, er hægt að fjarlægja vetnisbrómíð til að mynda glýoxal. Oxunarviðbrögð vísa til þess ferlis að tetrabrómetan tapar brómatómum undir verkun oxunarefnis. Eftirfarandi eru ítarleg skref og efnajöfnur fyrir oxunarhvarf tetrabrómetans:
(1) Tetrabrómetan hvarfast við oxunarefni eins og silfurnítrat og vetnisperoxíð til að mynda milliefnasambönd.
(2) Brómatómin í milliefnasamböndum eru oxuð með oxunarefnum til að mynda önnur efnasambönd.
(3) Fjarlægðu vetnisbrómíð eða aðrar vörur til að mynda endanlega oxunarafurð.
C2H4Br4 + 2NaOH + HNO3 → C2H4O2 + 4NaBr + H2O
4. Minnkunarviðbrögð
Hægt er að draga úr tetrabrómetan með afoxunarefnum, svo sem þegar það hvarfast við málmnatríum í fljótandi ammoníaki, er hægt að fjarlægja vetnisbrómíð til að framleiða etan.
Afoxunarhvarf tetrabrómetans vísar til ferlið við að minnka tetrbrómetan í etan með afoxunarefni. Eftirfarandi eru ítarleg skref og efnajöfnur fyrir afoxunarhvarf tetrabrómetans:
(1) Tetrbrómetan hvarfast við afoxunarefni eins og vetni og natríum til að mynda milliefnasambönd.
(2) Brómatómin í milliefnasamböndum minnka með afoxunarefnum til að framleiða etan.
(3) Fjarlægðu vetnisbrómíð eða aðrar vörur til að búa til endanlega afoxunarafurð.
C2H4Br4 + 4H2 → C2H6 + 4Br-
(þar sem H2táknar vetni)
5. Vetnunarviðbrögð
Vetnunarviðbrögð tetrabrómetans vísar til ferlið við að minnka tetrabrómetan í etan með vetnunarafoxunarefni. Eftirfarandi eru ítarleg skref og efnajöfnur fyrir vetnunarviðbrögð tetrabrómetans:
(1) Tetrabrómóetan hvarfast við vetnunarafoxandi efni (eins og vetni, formaldehýð osfrv.) til að mynda milliefnasambönd.
(2) Brómatómin í milliefnasamböndum eru minnkuð með vetnunarafoxunarefnum til að framleiða etan.
(3) Fjarlægðu vetnisbrómíð eða aðrar vörur til að búa til endanlega afoxunarafurð.
C2H4Br4 + 4H2 → C2H6 + 4Br-
(þar sem H2 táknar vetni)
6. Sprunguviðbrögð
Sprunguhvarf tetrabrómetans er venjulega framkvæmt við háhitaskilyrði, sem tengist sprunguhvarfinu. Eftirfarandi eru ítarleg skref og efnajöfnur fyrir sprunguhvarf tetrabrómetans:
(1) Tetrabrómóetan gangast undir brunahvörf við háhitaskilyrði, sem framleiðir etýlen og vetnisbrómíð.
(2) Etýlen brotnar frekar við háan hita og myndar metan og vetnisbrómíð.
(3) Metan og vetnisbrómíð halda áfram að hvarfast og framleiða vetni og brómmetan.
C2H4Br4 → C2H4 + 4Br-(þetta er fyrsta skrefið viðbrögð)
C2H4→ CH4 % 2b Br2(þetta er annað og þriðja skref viðbrögð)
7. Viðbrögð við málma
Viðbrögðin milli tetrabrómetans og málma fela venjulega í sér kjarnasækin skiptihvörf, þar sem málmar virka sem kjarnasækin hvarfefni til að ráðast á brómatóm tetrabrómetans og leiða til skiptihvarfa. Eftirfarandi eru ítarleg skref og efnajöfnur fyrir hvarf tetrabrómetans við málma:
(1) Málmur virkar sem kjarnasækið hvarfefni til að ráðast á brómatóm tetrabrómetans og myndar milliefnasamband.
(2) Í stað brómatóma í milliefnasamböndum er skipt út fyrir kjarnasækin hvarfefni sem mynda staðgengar vörur.
(3) Fjarlægðu vetnisbrómíð eða aðrar vörur til að búa til endanlega útskipta vöruna.
C2H4Br4 + R-M → C2H4Br3-R + RM-Br
(þar sem R táknar alkýl eða arýl hóp og M táknar málm)
8. Viðbrögð við sýru
Viðbrögðin milli tetrbrómetans og sýru felur venjulega í sér kjarnasækin útskiptaviðbrögð, þar sem sýran virkar sem kjarnsækin hvarfefni til að ráðast á brómatóm tetrbrómetans og leiða til skiptihvarfa. Eftirfarandi eru ítarleg skref og efnajöfnur fyrir hvarf tetrabrómetans við sýru:
(1) Sýrur virka sem kjarnasækin hvarfefni til að ráðast á brómatóm tetrabrómetans og mynda milliefnasambönd.
(2) Í stað brómatóma í milliefnasamböndum er skipt út fyrir kjarnasækin hvarfefni sem mynda staðgengar vörur.
(3) Fjarlægðu vetnisbrómíð eða aðrar vörur til að búa til endanlega útskipta vöruna.
C2H4Br4+ R-COOH → C2H4Br3-R + R-COOH-Br
(þar sem R táknar alkýl eða arýl)