3-Nítróbensónítríl, er lífrænt efnasamband með CAS 619-24-9 og sameindaformúlu C7H4N2O2. Það er litlaus til ljósgult fast efni. Það er nítróhópur (NO2) og nítrílhópur (CN) í sameindinni, sem báðir hafa áhrif á efnafræðilega eiginleika hennar. Tilvist nítróhópa gefur því umtalsverða sýrustig en nítrílhópar gefa því ákveðinn kjarnsækni. Við ákveðnar sérstakar aðstæður getur það birst örlítið gult eða ljósbrúnt. Þéttleikinn er venjulega aðeins meiri en 1 og sérstök gildi geta verið lítillega breytileg vegna breytinga á hitastigi og þrýstingi. Hins vegar, við venjulegar rannsóknarstofuaðstæður, má líta á þéttleika þess sem um 1,2 g/cm³. Það getur verið leysanlegt í flestum lífrænum leysum, svo sem asetoni, klóróformi og etýlasetati. Hins vegar er leysni þess í vatni tiltölulega lítil, sem gerir það minna líffræðilega virkt í vatni. Það er efnasamband með sérstaka efnafræðilega eiginleika. Það getur þjónað sem mikilvægur milliefni í lífrænni myndun, sem og virkt efni í hagnýtum notkunum eins og lyfjum og varnarefnum. Vegna nærveru margra hvarfgjarnra virkra hópa í sameindabyggingu þess getur það gengist undir ýmis efnahvörf. Til dæmis gerir sýrustig nítróhópa þeim kleift að hvarfast við basa til að mynda sölt; Nítrílhópar gera þeim kleift að gangast undir kjarnasækin viðbótarhvörf með kjarnasæknum hvarfefnum; Að auki getur það einnig minnkað nítróhópa í amínóhópa með afoxunarviðbrögðum. Þessir efnafræðilegir eiginleikar gera efnið víða notalegt í lífrænni myndun.
(Vöruhlekkur:https://www.bloomtechz.com/tiletísk-efni/lífræn-milliefni/3-nítróbensónítríl-kas-619-24-9}.html)
Aðferð 1: Klórunardíasótun er algeng aðferð til að búa til 3-nítróbensóítríl.
Skref 1: díasótunarviðbrögð
Bætið óblandaðri saltsýru og natríumnítríti út í natríumklóríðvatnslausn til að búa til nítrítsaltsýrulausn. Þessi lausn hvarfast við lífræn efnasambönd (eins og bensónítríl) við lágt hitastig og myndar díasóníumsölt. Uppbygging díasóníumsalta ræðst af styrk nítrítsaltsýrulausnarinnar sem notuð er og hvarfhitastiginu.
NaNO2+HCl → NaCl+HNO2
NaNO2+2HCl → NaCl+H2N-Cl
Skref 2: Tengingarviðbrögð
Í hvarflausninni er lífrænum efnasamböndum (eins og bensónítríl) sem gangast undir tengihvörf við díasóníumsölt bætt við til að mynda markefnasambandið 3-nítróbensónítríl. Þetta hvarf er framkvæmt við lágt hitastig til að koma í veg fyrir niðurbrot díasóníumsalta.
H2N-Cl+PhCN → 3-Nítróbensóítríl+NaCl+H2O
Athugasemdir:
1. Klórunardíasótunaraðferðin krefst strangra hvarfskilyrða, sem þarf að framkvæma við lágt hitastig, og pH gildi hvarflausnarinnar þarf að stjórna meðan á hvarfferlinu stendur. Ef pH gildið er of hátt getur það leitt til niðurbrots díasóníumsalta, sem hefur áhrif á myndun markefnasambanda.
2. Meðan á viðbragðsferlinu stendur þarf mikið magn af hvarfefnum og leysiefnum, því þarf skilvirka úrgangsmeðferð og endurheimt leysiefna til að draga úr framleiðslukostnaði og umhverfismengun.
3. Í nýmyndunarferlinu þarf að nota ætandi efnafræðileg hvarfefni, því þarf að nota tæringarþolinn búnað og gera nauðsynlegar öryggisráðstafanir.
4. Eftir myndun markefnasambandsins er þörf á hreinsun og hreinsun til að fjarlægja óhreinindi og bæta gæði vörunnar. Algengar hreinsunaraðferðir eru kristöllun, útdráttur, eiming osfrv.
Nitrunarviðbrögð eru lífræn viðbrögð sem eiga sér stað við súr aðstæður eins og óblandaðri brennisteinssýru eða óblandaðri saltpéturssýru. Við hvarfið hvarfast sýran við nítrunarefni til að nítra vetnisatómin eða hýdroxíðhópa í lífrænum sameindum í nítróhópa. Þegar 3-nítróbensóítríl er myndað er óblandaðri saltpéturssýra venjulega notuð sem nítrunarefni.
Hvarfjafnan milli bensónítríls og óblandaðri saltpéturssýru:
CH3C ≡ N+HNO3 → CH3C (NO2) CN+H2O
Hvarfjafnan milli bensónítríls og óblandaðri brennisteinssýru:
CH3C ≡ N+H2SO4 → CH3C (HSO3) CN+H2O
Viðbragðsskref:
1. Undirbúa hráefni
Í fyrsta lagi er nauðsynlegt að útbúa bensónítríl og óblandaða saltpéturssýru sem hráefni. Bensónítríl er hægt að framleiða með því að hvarfa bensóýlklóríð við ammoníakvatn. Þétt saltpéturssýra er sterk sýra með sterka oxandi og ætandi eiginleika og krefst sérstakrar varúðar við meðhöndlun.
2. Blandað hráefni
Blandið bensónítríl og óblandaðri saltpéturssýru í ákveðnu hlutfalli. Venjulega er magn óblandaðri saltpéturssýru um það bil 1,5 sinnum meira en bensónítríl. Við blöndun er nauðsynlegt að bæta óblandaðri saltpéturssýru hægt út í bensónítríl og hræra stöðugt til að forðast hættulegar aðstæður eins og staðbundna ofhitnun eða sprengingu.
3. Upphitunarviðbrögð
Hitið blönduðu lausnina að ákveðnu hitastigi (venjulega á milli 60-80 gráður) til að leyfa nítrunarviðbrögðin að hefjast. Stöðugt hrært er nauðsynlegt meðan á hitunarferlinu stendur til að stuðla að viðbrögðum. Á sama tíma er nauðsynlegt að fylgjast með hitastýringu til að forðast aukaverkanir af völdum of hás hitastigs.
4. Kælandi kristöllun
Eftir að hvarfinu er lokið skaltu kæla lausnina niður í stofuhita og leyfa 3-nítróbensóítríl að kristallast og falla út. Meðan á kristöllunarferlinu stendur er nauðsynlegt að halda áfram að hræra til að koma í veg fyrir klumpun eða útfellingu kristalsins.
5. Síuaðskilnaður
Síuðu og aðskildu kristalluðu lausnina til að fá hráa 3-nítróbensanitril kristalla. Við síun skal nota búnað eins og Buchner trekt og sogflösku og huga skal að því að viðhalda hreinlæti og öryggi meðan á notkun stendur.
6. Hreinsun og hreinsun
Til þess að fá háhreint 3-nítróbensóítríl er nauðsynlegt að hreinsa hrávöruna. Hreinsun fer venjulega fram með aðferðum eins og endurkristöllun eða súluskiljun. Endurkristöllun er ferlið við að leysa upp hráafurðina í viðeigandi leysi og fella síðan út kristallinn með því að gufa upp leysirinn eða bæta við öðrum leysiefnum. Súluskiljun er aðferð við aðskilnað sem nýtir muninn á dreifingarstuðlum milli fastra og hreyfanlegra fasa mismunandi efna. Eftir hreinsun er hægt að fá háhreint 3-nítróbensóítríl.
Nýmyndun 3-Nítróbensóítríls með því að nota oxunaraðferð bensónítríls er almennt notuð nýmyndunaraðferð. Oxunaraðferð er aðferð til að oxa virka hópa í lífrænum efnasamböndum með því að setja inn oxunarefni. Saltpéturssýra er almennt notuð sem oxunarefni við myndun 3-nítróbensóítríls. Saltpéturssýra er sterk sýra með sterka oxandi og ætandi eiginleika og krefst sérstakrar varúðar við meðhöndlun.
Hvarfjafnan milli bensónítríls og saltpéturssýru:
CH3C ≡ N+HNO3 → CH3C (NO2) CN+H2O
Í þessu hvarfi virkar saltpéturssýra sem oxunarefni til að oxa bensónítríl í 3-nítróbensóítríl. Á sama tíma myndaðist vatn sem aukaafurð. Þetta hvarf er dæmigerð oxunarviðbrögð og hægt er að bæta hreinleika og afrakstur vörunnar með því að stjórna hvarfskilyrðunum.
Viðbragðsskref
1. Undirbúa hráefni
Í fyrsta lagi er nauðsynlegt að útbúa bensónítríl og saltpéturssýru sem hráefni. Bensónítríl er hægt að framleiða með því að hvarfa bensóýlklóríð við ammoníakvatn. Saltpéturssýra er sterk sýra með sterka oxandi og ætandi eiginleika og krefst sérstakrar varúðar við meðhöndlun.
2. Blandað hráefni
Blandið bensónítríl og saltpéturssýru saman í ákveðnu hlutfalli. Venjulega er magn saltpéturssýru sem notað er um það bil 1,5 sinnum meira en bensónítríl. Við blöndun er nauðsynlegt að bæta saltpéturssýru hægt við bensónítríl og hræra stöðugt til að forðast hættulegar aðstæður eins og staðbundna ofhitnun eða sprengingu.
3. Upphitunarviðbrögð
Hitið blönduðu lausnina að ákveðnu hitastigi (venjulega á milli 60-80 gráður) til að leyfa oxunarhvarfinu að hefjast. Stöðugt hrært er nauðsynlegt meðan á hitunarferlinu stendur til að stuðla að viðbrögðum. Á sama tíma er nauðsynlegt að fylgjast með hitastýringu til að forðast aukaverkanir af völdum of hás hitastigs.
4. Kælandi kristöllun
Eftir að hvarfinu er lokið skaltu kæla lausnina niður í stofuhita og leyfa 3-nítróbensóítríl að kristallast og falla út. Meðan á kristöllunarferlinu stendur er nauðsynlegt að halda áfram að hræra til að koma í veg fyrir klumpun eða útfellingu kristalsins.
5. Síuaðskilnaður
Síuðu og aðskildu kristalluðu lausnina til að fá hráa 3-nítróbensanitril kristalla. Við síun skal nota búnað eins og Buchner trekt og sogflösku og huga skal að því að viðhalda hreinlæti og öryggi meðan á notkun stendur.
6. Hreinsun og hreinsun
Til þess að fá háhreint 3-nítróbensóítríl er nauðsynlegt að hreinsa hrávöruna. Hreinsun fer venjulega fram með aðferðum eins og endurkristöllun eða súluskiljun. Endurkristöllun er ferlið við að leysa upp hráafurðina í viðeigandi leysi og fella síðan út kristallinn með því að gufa upp leysirinn eða bæta við öðrum leysiefnum. Súluskiljun er aðferð við aðskilnað sem nýtir muninn á dreifingarstuðlum milli fastra og hreyfanlegra fasa mismunandi efna. Eftir hreinsun er hægt að fá háhreint 3-nítróbensóítríl.