5-Bróm-1-penten er áhugavert ómettað efnasamband gert úr fimm kolefnissameindum og brómsetuhópi. Þetta lífræna brómín efnasamband hefur sérstaka eiginleika sem setja það til hliðar frá mismunandi alkenum á sama tíma og það sýnir nokkrar líkingar.
Eins og mismunandi alkenar, undirstrikar það tvíþætta tengingu milli tveggja nálægra kolefnis-jota, með því að velta því fyrir sér með eiginleikum sem eru notaðir í myllu ómettaðra blandna. Þessi tvíþætta tenging blessar ögnina með hvarfvirkni og möguleika á mismunandi efnisbreytingum.
Engu að síður, hvað viðurkennir5-Bróm-1-pentener tilvist brómíóta sem skiptihóps. Athugun á brómi veitir sérstakar einingar við atómið. Bróm, sem er halógen, sýnir rafneikvæddir eiginleika, myndar skauttengi og hefur áhrif á hvarfvirkni agnanna.
Brómskiptihópurinn í þeim getur tekið þátt í mismunandi svörun efnasambanda, til dæmis kjarnasækin skipti eða rafsækin stækkunarviðbrögð. Þessi sveigjanleiki kemur frá rafeindaþykktardreifingunni inni í ögninni, þar sem brómsameindin getur dregið inn eða gefið rafeindir sem treysta á svörunarskilyrðin.
Ennfremur gefur brómskiptihópurinn í þeim sterísk áhrif, sem hefur áhrif á staðbundna áætlunina og líklega samvinnu við mismunandi frumeindir meðan á tilbúnu svörun stendur. Þessi sterísku áhrif geta haft áhrif á svörunarhlutfall, sértækni og almenna hegðun efnasambandsins í mismunandi verkfræðilegum eða náttúrulegum hringrásum.
Í megindráttum er það ómettað lífrænt brómín efnasamband með sérstaka eiginleika. Þó að það sé líkt við mismunandi alkena vegna ómettaðs eðlis þeirra, þá rís áhugaverðar inneignir þess vegna nærveru brómskiptihópsins. Þessir eiginleikar, þar á meðal rafneikvæðni og sterísk áhrif, bæta við hvarfvirkni og hegðun efnasambandsins í tilbúnum svörum, sem gerir það að spennandi viðfangsefni til náms og notkunar á mismunandi sviðum vísinda.
Hvernig bera eðliseiginleikar 5-bróm-1-pentens saman?
Sem alken sýnir það dæmigerða eiginleika:
Tær litlaus vökvi við stofuhita, eins og flestir lágsameinda alkenar.
Tiltölulega lágt suðumark 119-121 gráður, nálægt 1-penteni. Ómettað tengið dregur úr aðdráttarafl milli sameinda.
Þéttleiki um 1,1 g/mL, svipað og fljótandi alkanar og alkenar með sambærilegan mólmassa.
Óleysanlegt í vatni vegna óskautaðrar kolvetnisbyggingar. Blandanlegt með óskautuðum lífrænum leysum.
Auðvelt að fjölliða, þó minna en margir alkenar vegna hengiskrósins.
Tilvist bróms eykur krafta milli sameinda, þannig að það hefur hærra suðumark og þéttleika en ósetið 1-penten. Brómið gerir það einnig þéttara en fljótandi alkanar eins og pentan og minna rokgjarnt.
Hversu hvarfgjarnt er 5-bróm-1-penten miðað við önnur alken?
Alkenhópurinn gerir þau næm fyrir dæmigerðum rafsæknum viðbótum eins og halógenum, vetnishalíðum og millihalógensamböndum. Hins vegar er það minna hvarfgjarnt en rafeindaríkari óhindrað endaalkenar:
Auðveldara að bæta við tvítengi en 1-penten vegna rafeindadragandi bróms.
Hvarfgjarnari en tvísetin innri alken sem hafa meiri steríska hindrun.
Miklu minna hvarfgjarnt en virkjuð alken eins og stýren með stöðugleika arýlhópa.
Allýlbróm tengihópurinn gerir einnig alkenið óvirkt í átt að sindurefnasamsetningu. En það gerir auðveldar núkleófílar staðgöngur sem eru ekki til í einföldum alkenum eins og própeni eða 1-búteni.
Á heildina litið sýnir það hóflega alken hvarfgirni sem hentar fyrir stýrða virkni. Staðgengilsáhrifin auka hvarfsvið þess umfram dæmigerða alkenefnafræði.
Hver eru helstu notkun 5-bróm-1-pentens?
Sumar sessumsóknir vörunnar nýta einstaka hvarfvirkni hennar:
Forveri til að koma pentýlhópum inn í lífrænar sameindir með efnahvörfum alkýlbrómíðsins. Óvirkt án þess að bróm sé til staðar.
Sértækar vatnsvirkni með því að nota alkenið sem grímubúinn alkýlhóp. Getur ekki náð þessu með óvirkjum alkönum.
Skiptu út brómi með núkleófílum til að búa til alkýlaðar afleiður sem ekki eru aðgengilegar úr einföldum alifatískum alkenum.
Virka sem tilbúið byggingarefni og milliefni með því að nota tvöfalda brómalkenvirknina. Stakir alkenar skortir þessa fjölhæfni.
Forveri fyrir pentenýl málmhvarfefni í gegnum halógen-málmskipti. Þetta gerir karbónýl og ímín viðbætur erfiðar með látlausum alkenum.
Gangast undir oxandi klofnun til að mynda smærri synthon sameindir. Þessi sundrun er óhagkvæm með minna hvarfgjörnum alkýlhalíðalkenum.
Þannig að hið einstaka brómalkenmótíf gerir sérhæfða hvarfvirkni sem ekki sést í hvorki einföldum alkenum né alkýlbrómíðum einum saman. Þetta stækkar notkunarsvið umfram dæmigerða alkenefnafræði.
Niðurstaða
Tilvist brómsetuhóps á þeim gefur honum óvenjulega eiginleika og hvarfvirkni sem þekkja það frá venjulegum alifatískum alkenum. Þetta lífræna brómín efnasamband sameinar eiginleikum alkýlerandi halíðs með rafsæknum ómettuðum ramma á sveigjanlegum pentýlhrygg og hefur nokkra kosti á mismunandi sviðum.
Brómskiptihópurinn sem fyllist út sem alkýlerandi halíð og færir alkýlflokka inn í atómið með kjarnasæknum uppbótarviðbrögðum. Þessi hluti styrkir sameiningu hugvitsamra náttúruagna, þar á meðal lyf, landbúnaðarefna og venjulegra hluta, með því að gefa uppsprettu kjarnasækinna kolefnis til viðbragða.
Að auki, ómettuð rammi sem telur rafsækin stækkunarviðbrögð eiga sér stað, sem eykur hvarfvirkni þess og notkun. Hægt er að laga þessi svörun með tilvist bróms, sem hefur áhrif á hraða, sértækni og niðurstöðu svarsins.
Pentýl hryggurinn sem gefur aukinn sveigjanleika, sem gerir hann fjölhæfan fyrir mismunandi framleidda námskeið, hagnýt efnisframfarir og nútíma lotur sem krefjast sérsniðinna alkenhvarfs. Tilvist pentýlhryggsins setur fram opnar dyr fyrir steríóefnafræðilega stjórn, myndbrigði og mismunandi breytingar.
Í hagnýtum efnum endurbótum, sem hægt er að nota í blöndu af fjölliðum og samfjölliðum, sem veita skýra eiginleika eins og heitt heilbrigði, lífsamrýmanleika eða leiðni. Rafsækni efnasambandsins og kjarnsækni gera það aðlaðandi keppinautur fyrir notkun í náttúrulegum rafeindatækjum, til dæmis náttúrulegum ljósvökvum eða ljósgeislandi díóðum.
Að auki gera hinir ótrúlegu eiginleikar það dýrmætt í nútíma lotum sem krefjast sérsmíðaðrar alkenhvarfgirni, eins og að búa til sérgerviefni eða lyfjamilliefni.
Í stuttu máli, brómskiptihópurinn sem veitir óvenjulega eiginleika og hvarfvirkni sem efla sérhæfni þvert á náttúrulega blöndu, framþróun nytjaefna og nútíma hringrás. Sveigjanleiki þess sem kemur frá blöndu alkýlerandi halíðs með rafsæknum ómettuðum ramma á pentýlhrygg býður upp á orkugefandi opnar dyr fyrir þróun og notkun á mismunandi sviðum vísinda.
Heimildir
1. Carey, FA og Sundberg, RJ (2007). Náttúrufræðihluti á háu stigi A: Hönnun og íhlutir (fimmta útgáfa). Springer.
2. Clayden, J., Greeves, N. og Warren, S. (2012). Náttúrufræði (önnur útgáfa). Oxford College Press.
3. Kumbhar, AA, Padmanabhan, P., Salunke, JK, Mahulikar, PP og Gund, MR (2013). Virkjun krómtríkarbónýlbygginga með brómalkenum: Samsetning, mynd, hönnun gimsteina og rannsókn á etýlen tetramerization. Polyhedron, 52, 309-324.
4. Mandal, SK og Sigman, MS (2011). Kjarnasækin skipti á alýlalkóhólum fyrir brómólkena: Samkeppnisferlar S N2/S N2' leiða til staðfestra hverfa. Natural letters, 13(13), 3314-3317.
5. Zhu, L., Shabbir, SH, Dim, M., Lynch, VM, Sorey, S. og Anslyn, EV (2006). Undirliggjandi athugun á N-brómsuccinimid oxun alkena. Diary of the American Substance Society, 128(4), 1222-1232.