2,5-díhýdroxýbensaldehýðer lífrænt efnasamband með sameindaformúluna C7H6O3 og CAS 1194-98-5. Það er ljósgult kristallað form, venjulega til staðar í duft- eða kristalformi, með sérstöku aldehýðbragði, svipað og lykt af bitrum möndlum. Meðan á bræðslunni stendur mun það smám saman verða gult og sublimast við háan hita. Það getur verið leysanlegt í vatni, en leysni þess er ekki mikil. Það er einnig örlítið leysanlegt í lífrænum leysum eins og alkóhólum og eterum. Þetta efnasamband samanstendur af bensenhring, aldehýðhópi og hýdroxýlhópi. Meðal þeirra er aldehýðhópurinn staðsettur í aðliggjandi stöðu bensenhringsins og báðir hýdroxýlhóparnir eru staðsettir í millistöðu bensenhringsins. Það er afoxandi efnasamband sem getur hvarfast við basa til að mynda samsvarandi fenólsölt. Það getur gengist undir bensóínþéttingarviðbrögð við asetaldehýð við súr skilyrði, sem framleiðir bensósýru.
(Vöruhlekkur: https://www.bloomtechz.com/gerviefni% 2flífræn milliefni/2-5-dhýdroxýbensaldehýð-kas-1194-98-5}.html)
Aðferð 1:
Undirbúningur með fenóloxun: Hægt er að oxa fenól í bensókínón við basískar aðstæður og gangast síðan undir Diels Alder hvarf við etýlasetati til að fá 2,5-díhýdroxýbensóat etýlester. Að lokum fæst 2,5-díhýdroxýbensaldehýð með súrri vatnsrofi.
Nákvæm skref til að útbúa 2,5-díhýdroxýbensaldehýð með fenóloxun eru sem hér segir:
Skref:
1. Bætið fenóli og etýlasetati í kúlubotna kolbu, hrærið og bætið rólega við kalíumpermanganati og bætið brennisteinssýru í dropatali. Á þessum tíma mun hitastigið inni í flöskunni hækka. Kalíumpermanganat hvarfast við fenól og myndar kalíumbensóat og mangandíoxíð.
2. Bætið við hæfilegu magni af natríumhýdroxíðlausn til að hlutleysa umfram kalíumpermanganat og brennisteinssýru, þannig að pH gildi lausnarinnar nái hlutleysi.
3. Kældu hvarflausnina að stofuhita, síaðu síðan til að fjarlægja mangandíoxíð botnfallið sem myndast.
4. Þvoið efra lífræna lagið með etýlasetati í skiltrekt til að fjarlægja óhvarfað fenól og etýlasetat, bætið síðan við hæfilegu magni af saltsýru til að gera lausnina súra.
5. Hitaðu hvarflausnina að bakflæðisástandi, sem gerir myndað etýlbensóat kleift að gangast undir vatnsrofsviðbrögð undir verkun saltsýru til að framleiða 2,5-díhýdroxýetýlbensóat.
6. Kældu hvarflausnina að stofuhita, síaðu síðan til að fjarlægja natríumklóríðbotnfallið sem myndast.
7. Þvoið efra lífræna lagið með etýlasetati í skiltrekt til að fjarlægja óhvarfað saltsýru og framkvæmið síðan súluskiljun til að aðskilja og hreinsa vöruna 2,5-díhýdroxýbensaldehýð.
Efnajafna:
C6H5OH + KMnO4 + H2SVO4 → C6H5KOKA + MnSO4 + H2O
C6H5COOK + NaOH → C6H5COONa + KOH
C6H5COONa + HCl → C6H5COOH + NaCl
C6H5COOH + CH3COOC2H5 → C6H5KÓLUMBÍA3 + H2O
C6H5KÓLUMBÍA3 + H2O → C6H5(Ó)CHOCH3+ HCl
C6H5(Ó)CHOCH3 → C6H5(OH) CHO + CH3Ó
C6H5(OH) CHO + H2O → C6H5(OH) COOH + HCl
Í ofangreindri nýmyndunaraðferð er fyrsta skrefið að mynda kalíumbensóat með oxunarviðbrögðum fenóls og kalíumpermanganats undir verkun brennisteinssýru; Annað skrefið er að hlutleysa umfram kalíumpermanganat og brennisteinssýru með því að bæta við natríumhýdroxíðlausn; Þriðja skrefið er að vatnsrofa myndað etýlbensóat með því að bæta við saltsýru; Fjórða skrefið er að aðskilja og hreinsa afurð 2,5-díhýdroxýbensaldehýð með súluskiljun.
Aðferð 2:
Undirbúningur með þéttingarviðbrögðum fenóls og formaldehýðs: Fenól og formaldehýð geta gengist undir þéttingarviðbrögð til að mynda fenólplastefni við basískar aðstæður. Með því að stjórna hvarfskilyrðum og notkun hvata er hægt að búa til 2,5-díhýdroxýbensaldehýð með miklum hreinleika.
Nákvæm skref til að útbúa 2,5-díhýdroxýbensaldehýð með þéttingarhvarfi fenóls og formaldehýðs eru sem hér segir:
Skref:
1. Bætið fenóli og formaldehýði í kúlubotna kolbu, bætið síðan við viðeigandi magni af natríumhýdroxíðlausn, hrærið og hitið hvarflausnina hægt að bakflæðisástandi. Á þessum tíma gangast fenól og formaldehýð undir þéttingarviðbrögð við basísk skilyrði til að framleiða 2,5-díhýdroxýbensaldehýð.
2. Eftir að hvarfinu er lokið skaltu kæla hvarflausnina að stofuhita og bæta síðan við viðeigandi magni af óblandaðri saltsýru til að gera pH gildi lausnarinnar súrt.
3. Þvoið efra lífræna lagið með natríumkarbónatlausn í skiltrekt til að fjarlægja óhvarfað fenól og formaldehýð og framkvæmið síðan súluskiljun til að aðskilja og hreinsa vöru 2,5-díhýdroxýbensaldehýð.
Efnajafna:
C6H5OH + HCHO → C6H5(Ó)CHO
C6H5(OH) CHO + HCl → C6H5(OH) COOH + HCl
Í ofangreindri nýmyndunaraðferð er fyrsta skrefið að mynda 2,5-díhýdroxýbensaldehýð með þéttingarhvarfi milli fenóls og formaldehýðs við basísk skilyrði; Annað skrefið er að gangast undir súrunarhvarf myndaðs 2,5-díhýdroxýbensaldehýðs með því að bæta við óblandaðri saltsýru til að mynda 2,5-díhýdroxýbensaldehýð.
Aðferð 3:
Undirbúningur með þéttingarviðbrögðum maurasýru og fenóls: Við súr aðstæður geta maurasýru og fenól gengist undir þéttingarviðbrögð til að framleiða bensósýru. Þá er hægt að minnka bensósýru til að fá 2,5-díhýdroxýbensýlalkóhól. Að lokum er 2,5-díhýdroxýbensýlalkóhól oxað í 2,5-díhýdroxýbensaldehýð með oxunarhvarfi.
Sérstök skref eru sem hér segir:
1. Undirbúningur hvarfsins: Bætið viðeigandi magni af maurasýru og fenóli í kúlubotna kolbu og tryggið að þau séu leysanleg í leysinum. Hægt er að velja viðeigandi leysiefni, eins og etanól eða eter, til að leysa hvarfefnin að fullu upp.
2. Þéttingahvörf: Bætið hægt við hæfilegu magni af natríumhýdroxíðlausn á meðan hrært er. Á þessum tímapunkti gangast maurasýru og fenól undir þéttingarviðbrögð við basísk skilyrði. Þar sem þetta hvarf er útvarma hvarf, er nauðsynlegt að stjórna hvarfhitanum til að forðast staðbundna ofhitnun. Haldið hvarflausninni við viðeigandi hitastig fyrir þéttingarhvarf þar til hvarfinu er lokið.
3. Sýra vatnsrof: Eftir að þéttingarhvarfinu er lokið skal kæla hvarflausnina að stofuhita. Bætið síðan rólega við hæfilegu magni af óblandaðri saltsýru til að gera pH lausnarinnar súrt. Við súr skilyrði fer 2,5-díhýdroxýbensósýra sem myndast í vatnsrofsviðbrögð sem myndar 2,5-díhýdroxýbensaldehýð. Geymið hvarflausnina við súr skilyrði fyrir vatnsrofsviðbrögð þar til hvarfinu er lokið.
4. Aðskilnaður og hreinsun: Eftir að vatnsrofshvarfinu er lokið skal kæla hvarflausnina að stofuhita. Síðan var súluskiljun framkvæmd til að aðskilja og hreinsa afurðina 2,5-díhýdroxýbensaldehýð. Sérstök skilgreiningarþrep geta verið breytileg eftir tilraunaaðstæðum, en venjulega fela í sér að hella hvarflausninni í súluskiljunarbúnað, velja viðeigandi skolefni til skolunar, safna skolvatninu og gufa upp til styrkingar.
5. Eftirmeðferð: Óblandaða lausnin er gufuð upp í lofttæmi með því að nota snúningsuppgufunarbúnað eða annan uppgufunarbúnað til að fá háhreint 2,5-díhýdroxýbensaldehýð. Ef frekari hreinsunar er þörf er hægt að framkvæma súluskiljun aftur eða nota aðrar hreinsunaraðferðir.
Efnajafna:
Maurasýra og fenól gangast undir þéttingarviðbrögð við basísk skilyrði til að framleiða 2,5-díhýdroxýbensósýru:
HCOOH + C6H5OH → HCOOC6H5 + H2O
Við súr skilyrði fer 2,5-díhýdroxýbensósýra í vatnsrofsviðbrögð til að framleiða 2,5-díhýdroxýbensaldehýð og vatn:
HCOOC6H5 + HCl → C6H5(OH)CHO + HCl
Það skal tekið fram að mismunandi nýmyndunaraðferðir geta krafist mismunandi hráefna, aðstæðna og hreinsunaraðferða. Þess vegna, í hagnýtri notkun, er nauðsynlegt að velja viðeigandi aðferð við myndun í samræmi við sérstakar aðstæður. Á sama tíma, þegar gerðar eru efnatilraunir, er nauðsynlegt að huga að tilraunaöryggi, fara eftir reglugerðum á rannsóknarstofu og nota hlífðarráðstafanir eins og rannsóknarstofufatnað og hlífðargleraugu.