5-Bróm-1-pentener sveigjanlegt alkýlhalíð efnasamband sem rekur víða notkun í náttúrulegri samsetningu. Nærvera brómsetihópsins býður upp á gagnlegan punkt fyrir auka virkniviðbrögð, á meðan alkengildið styrkir mismunandi stækkunarvísindi. Sveigjanleiki þessa efnasambands er upprunninn af nýjum eiginleikum þess. Í grundvallaratriðum auðgar brómið5-Bróm-1-pentenmeð rafsækinni hvarfvirkni, sem gerir það kleift að taka þátt í mismunandi verulegum rafsæknum þensluviðbrögðum. Þar að auki, þar sem það er alken, getur það tekið þátt í ýmsum stækkunarviðbrögðum sem skipta máli fyrir olefín. Þessi viðbrögð eru nauðsynleg í sameiningu umfangs náttúrulegra blanda eins og alkóhóla, ketóna og sýra.
Að auki getur það virkað sem hvati eða bindill í mismunandi náttúrulegum breytingum. Sem hvati getur það tekið þátt í mikilvægum samlegðarviðbrögðum eins og oxun, afvötnun og karbónýleringu. Hann fer um sem bindill og getur skipulagt með breytilegum málmhvötum til að vinna með mismunandi náttúruleg viðbrögð stéttarfélaga.
Í grundvallaratriðum er það áfram sem mikilvægt náttúrulegt efnasamband vegna fjölvirkni þess og hvarfgirni, sem gerir það að eftirsóttu efnasambandi meðal náttúruvísindamanna og lyfjasérfræðinga.
Hvaða tegundiraf viðbrögðum fela í sér 5-bróm-1-penten sem hvarfefni?
Rafsækna alkenið gerir það hæft fyrir margvíslegum viðbótarviðbrögðum:
1. Hydrohalogenering
HBr, HCl eða H2O samlagning breytir því í halóhýdrínafleiður.
2. Vökvun
Hvarf við vatn í nærveru sýru myndar 1-bróm-2-pentanól.
3. Halogenering
Brómun eða klórun þvert yfir tvítengi gefur af sér gem-díhalíð.
Vatnsborun
Vatnsborun fylgt eftir með oxandi uppvinnslu framleiðir alkóhólið 1-bróm-2-pentanól.
5. Epoxun
Peroxýsýrumeðferð getur sett epoxíðhring yfir alkenið.
6. Oxandi klofning
Ósonolysis eða permanganatoxun klýfur alkenið til að mynda smærri brot.
7. Róttæk viðbót
Viðbrögð við halógenum, vetnisbrómíði eða öðrum róttækum bætir við nýjum virkum hópum.
Brómskiptihópurinn leyfir einnig5-bróm-1-pentenað gangast undir:
8. Kjarnasækin skipting
Hægt er að skipta bróminu út með amínum, alkoxíðum, sýaníði eða öðrum núkleófílum.
9. Brotthvarfsviðbrögð
Grunnmeðferð myndar dieen 1,5-pentadíen með brotthvarfi.
Hvað eru sumir nýmyndun 5-bróm-1-penten?
Hér eru nokkur dæmi um að nota það sem byggingareiningu í lífrænum myndun:
Forveri virkaðra díakýlpentana með vatnsborun eða epoxíðun og síðan hringopnun.
Milliefni í myndun pentan-undirstaða yfirborðsvirkra efna, fjölliða og málmklóbindandi efna með því að nota alkýlhalíðhópinn.
Undirlag til að festa líffræðilegar sameindir eða lyfjasameindir með kjarnasæknum útskiptum brómsins.
Hluti til að setja alkýl spacers með breytilegum lengd inn í sameindir með því að nota pentene keðjuna.
Synthon til að búa til smærri brotasameindir með oxandi klofningu á penteninu.
Rafsækinn tengifélagi til að smíða samtengd kerfi með efnasamböndum sem innihalda alken.
Forveri pentýl-málms hvarfefna þar sem litíum eða magnesíum er skipt út fyrir bróm.
Fjölhæfnin kemur til vegna einstakrar samsetningar alkýlhalíðs og enda alkens, sem veitir tvöfalda virkni í 5-kolefniseiningu.
Hver eru nokkur nýleg dæmi um myndun 5-bróm-1-penten?
Nýlegar rannsóknir hafa notað það fyrir:
Myndar krabbameins- og veirueyðandi blendinga merkaptó-pentensýruafleiður með þíól viðbót og brómfærslu.
Framleiðir pententengd bis-1,2,3-tríazól sem bakteríudrepandi efni með koparhvataðri azid-alkýn sýklóaviðbót.
Mynda virka króm- og mólýbdenfléttur með því að nota núkleófíla skiptingu á bróminu með málmbindlum.
Að þróa tilbúnar heparín hliðstæður sem innihalda pentenýl mótífið með glýkósýleringarhvörfum.
Undirbúningur nýrra pentenýl-kínólínafleiða sem hugsanlegra malaríueyðandi efnasambanda með útskiptri kínólíntengingu.
Samsetning redox-svörunar micells fyrir lyfjagjöf með því að nota fjölliða byggingareiningar.
Áframhaldandi nýsköpun í beittri lífrænni efnafræði eykur notagildi vörunnar til að fá aðgang að fjölbreyttum virkum sameindaarkitektúrum.
Hvað þarf að huga að þegar unnið er með 5-bróm-1-penteni?
Eins og öll efnahvarfefni gilda viðeigandi varúðarráðstafanir:
Það hefur táradrepandi áhrif, svo forðastu innöndun gufu. Notist í súð.
Brómskiptihópurinn getur haft eiturefnafræðileg áhrif, svo forðastu snertingu við húð og inntöku.
Eldfimi er í meðallagi hættu, haldið frá íkveikjugjöfum.
Viðbrögð við raka eða prótísk leysiefni geta framleitt HBr, þess vegna getur verið þörf á vatnsfríum aðstæðum.
Alkenið er viðkvæmt fyrir loftoxun, þannig að argon/nitur andrúmsloft er æskilegt fyrir langtímageymslu.
Sjá öryggisblaðið fyrir heildar eðlisefnafræðilega eiginleika, stöðugleika, ráðleggingar um geymslu og förgunaraðferðir.
Með góðri vinnu á rannsóknarstofu býður það upp á breitt svigrúm til hagnýtingar í háþróaðri lífrænni gervi og efnisframleiðslu.
Niðurstaða
Ótvíræða hvarfgirni eiginleikar endanlegra alkýlbrómíðs og alkens gera það að sveigjanlegu synthoni sem á þátt í mörgum verkfræðilegum ferlum, sem umlykur gagnsæislega samsöfnun umbreytingar í stykki tengingu. Þetta efnasamband hefur tryggt sig sem mikilvæga grundvallareiningu til að búa til hagnýtar náttúrulegar blöndur eins og lyf, fjölliður, bindla og nanóefni. Með varkárri og mikilvægri stjórn sýnir það vænlega möguleika fyrir margs konar framtíðarforrit á sviði hagnýtra náttúruvísinda.
Nauðsynleg staða brómíóta og alkenhóps þar sem íhugar sérstaka virkni og breytingar, sem gerir vísindasérfræðingum kleift að sníða hvarfgirni þess að skýrum verkfræðilegum markmiðum. Þessi sveigjanleiki gerir það að einstaklega eftirsóttri byggingareiningu í náttúrulegri samsetningu, sem býður upp á leið til að gera flókna undiratóma hönnun á áhrifaríkan hátt.
Að auki opnar aðlögunarhæfni vörunnar dýrmætar opnar dyr fyrir framfarir í opinberun eiturlyfja, efnisvísindum og hvata efnasambanda. Hugsanlegar umsóknir þess ná til endurbóta á nýrri meðferð, hágæða efnum með sérsniðnum eiginleikum og frumlegrar hvatningarramma fyrir viðráðanlegar samsettar breytingar.
Þegar allt kemur til alls er hinn ótrúlegi viðbragðsfíll og undirliggjandi hápunktur þess að staðsetja það sem sveigjanlegan og lykilhluta í verkfærahólf verkfræðinga í eðlisfræðingum, með vænlega stefnu til að auka áhrif þess á mismunandi sviðum hagnýtra náttúruvísinda.
Heimildir
1. Li, Z., Zeng, X., Zhang, S., Strongin, RM og Wang, B. (2020). 5-Bróm-1-penten. Encyclopedia, 1(4), 853-860.
2. Prasad, AS, Koushiva Kannan, S., Natarajan, D., & Mahalingam, AK (2014). Örbylgjuaðstoð við myndun, örverueyðandi, krabbameinsmat á nýjum merkaptópentensýruafleiðum. Arabian Journal of Chemistry, 7(6), 1111-1119.
3. Gomtsyan, A., Bayburt, EK, Schmidt, RG, Zheng, GZ, Perner, RJ, Didomenico, S., ... & Jeffries, KA (2005). Ný skipt út 5, 6, 7, 8-tetrahýdró-[1, 2, 4] tríazóló [4, 3-a] pýrasín sem öflugir og sértækir A3 adenósínviðtakablokkar úr mönnum. Journal of medicinal chemistry, 48(7), 2357-2366.
4. Kumbhar, AA, Padmanabhan, P., Salunke, JK, Mahulikar, PP og Gund, MR (2013). Virkjun krómtríkarbónýlfléttna með brómalkenum: Nýmyndun, persónugreining, kristalbyggingar og etýlen tetramerization rannsókn. Polyhedron, 52, 309-324.
5. Fu, F., Xiao, K., Li, L., Lee, D., Fang, L. og Wang, K. (2018). Vel skilgreind glýkópólýpeptíð með stillanleg helix-myndandi getu í gegnum brómalkýlmiðlaða RAFT fjölliðun í vatnslausn. Biomacromolecules, 19(9), 3716-3726.