Díbensýlazódíkarboxýlat, Sameindaformúla C16H14N2O4, CAS 2449-05-0. Það virðist sem gult til appelsínugult kristallað duft við stofuhita og þrýsting. Það er tegund efnasambanda sem inniheldur bæði asó og karboxýl virka hópa. Vegna einstakra rafrænna og byggingareiginleika hafa azódíkarboxýlsýru díakýl esterar verið mikið notaðir sem fjölvirk hvarfefni í lífrænum myndun, sérstaklega í efnafræðilegum bookitsunobu efnahvörfum, ammonification á karbónýl efnasamböndum, ammonification á ómettuðum kolvetnum og nýmyndun heteróhringlaga efnasambanda. Að auki geta asódíkarboxýlsýruesterar einnig þjónað sem oxunarefni fyrir afhýdnunaroxunarhvörf alkóhóla og amína. Það er mikið notað í Mitsunobu viðbrögðum og karboxýlvirkniviðbrögðum, það er hægt að nota til að breyta og afleiða lyfjasameindir, lífvirkar sameindir og varnarefnasameindir.
|
|
|
|
Efnaformúla |
C16H14N2O4 |
|
Nákvæm messa |
298 |
|
Mólþyngd |
298 |
|
m/z |
298 (100.0%), 299 (17.3%), 300 (1.4%) |
|
Frumefnagreining |
C, 50.44; H, 5.75; N, 12.61; O, 26.40; S, 4.81 |
DBAD hefur fjölbreytt úrval af forritum, sem nær yfir mörg svið eins og lífræna myndun, lyfjaefnafræði, efnisfræði, sykurefnafræði og ósamhverfa hvata. Kjarnagildi þess liggur í einstöku hvarfvirkni þess sem tvívirkt hvarfefni.
DBAD gegnir hlutverki "sameindatengis" í lífrænni myndun og asó- og karboxýlesterhópar þess geta tekið þátt í ýmsum lykilviðbrögðum til að ná fram byggingu kolefnis kolefnis og kolefnis köfnunarefnistengis, svo og breytingar á sameinda beinagrindinni.
1. Mitsunobu viðbrögð
DBAD er kjarnahvarfefni Mitsunobu hvarfsins, sem breytir alkóhólhýdroxýlhópum í góða brottfararhópa (eins og fosfónöt) með samverkandi áhrifum trifenýlfosfíns (PPh3) og DBAD, og nær þannig fram stereósértækri tengingu alkóhóla við kjarnasækin hvarfefni eins og tíólófensýru, o.s.frv.
Til dæmis, við nýmyndun á breytilegum lyfjamilliefnum, getur Mitsunobu-hvarfið á skilvirkan hátt byggt upp lykilbyggingar eins og - amínóalkóhól og - hýdroxýsýrur, með mikilli afrakstur og framúrskarandi steríósérvirkni.
2. Karboxýlvirkniviðbrögð
DBAD getur umbreytt karboxýlsýrum í virkari blandað anhýdríð (eins og bensýloxýkarbónýlanhýdríð) til að breyta amínósýrum, peptíðum og núkleósíðum. Til dæmis, í peptíð nýmyndun, þjónar DBAD sem verndarhópa hvarfefni sem getur valið verndað amínó- eða karboxýlhópa, forðast aukaverkanir og bætt nýmyndun skilvirkni.
3. [4+2] sýklóaviðbótarviðbrögð
DBAD getur gengist undir [4+2] sýklóaviðbótarviðbrögð við kolvetnaafleiður (eins og glýseról) til að mynda 2-amínóglýkósíð efnasambönd. Þessi tegund viðbragða hefur mikla þýðingu í glýkóefnafræði og er hægt að nota til að búa til lífvirk glýkósambönd, svo sem sýklalyf og veirueyðandi lyf.
4. Ósamhverf röð viðbótar hringrásarviðbrögð
Undir hvatningu kopar (Cu) eða palladíums (Pd) getur DBAD tekið þátt í ósamhverfum tandem viðbótar hringrásarviðbrögðum 2- (2 ', 3' - díenýl) - - ketóestera með lífrænum halíðum, sem á skilvirkan hátt smíðar ljósvirkar pýrasólafleiður. Þessi efnasambönd hafa hugsanlega notkun í lyfjaefnafræði, svo sem sem ensímhemlar eða viðtakabindlar.
Lyfjaefnafræði: Lykiltæki fyrir sameindabreytingar lyfja
Notkun DBAD á lyfjafræðilegu sviði beinist að uppbyggingu og afleiðubreytingu lyfjasameinda, með því að kynna bensýloxýkarbónýl (Cbz) verndarhópa eða taka þátt í lykilviðbragðsþrepum, til að auka stöðugleika, virkni og aðgengi lyfja.
1. Amínósýrur og peptíð verndarefni
DBAD, sem uppspretta Cbz verndarhópa, getur valið verndað amínó- eða karboxýlhópa amínósýra til að koma í veg fyrir aukaverkanir meðan á peptíðmyndun stendur. Til dæmis, í -föstu fasa peptíðmyndun (SPPS), er hægt að fjarlægja Cbz verndarhópa við vægar aðstæður (svo sem vetnisrofa) til að forðast skemmdir á öðrum hlutum peptíðkeðjunnar.
2. Nýmyndun lyfja milliefna
DBAD er hægt að nota til að búa til heterósýklískar afleiður eins og indól og azasen, sem hafa hugsanlega virkni eins og að hindra fosfólípasa framleiðslu, bakteríudrepandi og meðhöndla sykursýki og æðakölkun. Til dæmis, með sýklóaviðbótarhvarfinu sem felur í sér DBAD, er hægt að smíða heteróhringlaga beinagrindur með sérstakar steríóstillingar, sem útvega byggingarfræðilega fjölbreyttar kandídatasameindir fyrir lyfjaskimun.
3. Lífvirk sameind breyting
DBAD getur breytt virkum hópum lífvirkra sameinda (eins og núkleósíða og sykurs) til að auka bindingarhæfni þeirra við marksameindir. Til dæmis, við þróun veirueyðandi lyfja, geta DBAD miðluð glýkósýleringarviðbrögð hámarkað steríóstillingu núkleósíð hliðstæðna og aukið hamlandi virkni þeirra gegn veiru pólýmerasa.
Efnisvísindi: Hagnýtur breyting á fjölliðum efnum
Notkun DBAD í efnisvísindum beinist aðallega að myndun og breytingu á fjölliða efnum. Með því að kynna asóhópa eða bensýloxýkarbónýlhópa fá efnin einstaka ljóssvörun, hitastöðugleika og vélræna eiginleika.
1. Fjölliða hvati
DBAD er hægt að nota sem sindurefnahvata fyrir fjölliðunarviðbrögð hitaþjálu gervitrefja eins og pólýakrýlonítríl og pólýester. Asóhópur þess brotnar niður við upphitun eða birtuskilyrði til að mynda sindurefna, sem kallar fram einliða fjölliðun. Á sama tíma getur bensýloxýkarbónýl stjórnað mólþyngdardreifingu og straumreglum fjölliðunnar.
2. Froðufjölliða froðuefni
DBAD er hægt að nota sem froðuefni til að búa til lág-froðufjölliður (eins og pólýúretan og pólýstýren). Við upphitun brotnar DBAD niður til að framleiða köfnunarefni og aðrar lofttegundir, sem stækka fjölliðabræðsluna til að mynda gljúpa uppbyggingu. Á sama tíma geta niðurbrotsafurðir bensýloxýkarbónýls bætt vélrænni eiginleika og hitaþol froðu.
3. Hagnýtur fjölliða nýmyndun
Hægt er að nota cycloaddition hvarfið sem felur í sér DBAD til að búa til fjölliða efni með ljóssvörun. Til dæmis, með [4+2] sýklóaviðbótarhvarfinu milli DBAD og díen einliða, er hægt að smíða fjölliða keðjur sem innihalda asóbensenbyggingar. Slík efni geta gengist undir cis trans ísomerization undir ljósgeislun og eru notuð á sviðum eins og ljósstýrðri lyfjalosun og ljóslitunarbúnaði.
Blýkóefnafræði: Skilvirk myndun kolvetnaafleiða
DBAD gegnir hlutverki "glýkósýleringarhvarfsefnis" í glýkóefnafræði, nær nákvæmri breytingu á glýkunarbyggingu og myndun sykursamtenginga með sýklóaviðbótarhvörfum við sykurafleiður.
1. Nýmyndun 2-Amínóglýkósíða
[4+2] sýklóaviðbótarhvarfið milli DBAD og glýseróls (eins og 1,2-ómettaðra sykra) er klassísk aðferð til að búa til 2-amínóglýkósíð. Þessi tegund efnahvarfa hefur vægar aðstæður, mikla afrakstur og getur kynnt fjölbreytta verndarhópa (eins og bensýloxýkarbónýl), sem gefur lykil milliefni fyrir myndun kolvetnalyfja.
2. Bygging C-glýkósýleraðra amínósýra
DBAD, sem rafsækið hvarfefni, getur tekið þátt í prólínhvötuðu - amínunarhvarfi C-glýkósýlaldehýðs til að mynda C-glýkósýl - amínósýrur. Þessi efnasambönd hafa mikilvægt gildi í heildarmyndun náttúrulegra vara og lyfjaþróun, svo sem að þjóna sem hliðstæður glýkópeptíðsýklalyfja, sem geta aukið bakteríudrepandi virkni þeirra og stöðugleika.
3. Breyting á sykursamböndum
DBAD er hægt að nota til að tengja viðbrögð milli sykurs og lífsameinda eins og próteina og kjarnsýra, með því að mynda glýkósíð- eða amíðtengi til að búa til sykursambönd (eins og glýkóprótein og kjarnsýrur). Þessi tegund breytinga getur stjórnað líffræðilegri virkni, stöðugleika og lyfjahvarfaeiginleikum lífsameinda, sem gefur mikilvæg verkfæri fyrir líflyf.
Díbensýlazódíkarboxýlat(DBAD) er mikið notað efnasamband í lífrænni myndun, almennt notað í ljósfjölliðun, þvertengingarhvörfum og esterskiptaviðbrögðum. Nýmyndunaraðferðin er venjulega byggð á vatnsrofinu á azodicarbonamide (ADCA) og síðari esterunarhvarfi.
Díbensýlazódíkarboxýlat, einnig þekkt sem díbensýlazódíkarboxýlat, er gult eða appelsínugult fast efni við stofuhita og þrýsting. Azódíkarboxýlat díbensýl ester tilheyrir asóafleiðum og er hægt að nota sem lífræn nýmyndunarhvörf og lyfjafræðileg þéttingarefni. Það er mikið notað í Mitsunobu viðbrögðum og karboxýlvirkniviðbrögðum og er hægt að nota það til að breyta og afleiða lyfjasameindir, lífvirkar sameindir og varnarefnasameindir.
Umbreyting forrita
Bætið 13,6 mmól af díbensýlazódíkarboxýlati við lausn af 6,79 mmól af 2-joð-alýlalkóhóli og 13,6 mmól af trifenýlfosfíni í tetrahýdrófúrani (35 ml), hrærið í hvarfblöndunni við núllhita í 30 mínútur, hrærið síðan hægt í stofuhita í 36 klst. Eftir hræringu í 36 klukkustundir var hvarfblandan þétt við lofttæmi og leifin sem fékkst var hreinsuð með kísilgelsúluskiljun (jarðolíueter:etýlasetat, 8:1) til að fá markafurðina.
Leysið upp handvirka hvata og asetaldehýð (2,0 mmól) í díklórmetani (0,5 ml), kælið hvarfkerfið niður í 0 gráður C og bætið 0,5 mmól af díbensýlazódíkarboxýlati við blönduna við 0 gráður C á meðan hrært er. Eftir að hafa staðfest neyslu díbensýlazódíkarboxýlats með TLC blettaplötu, var metanóllausn af natríumbórhýdríði (0,5 mmól, 20 mg) bætt við hvarfkerfið á meðan hrært var við 0 gráður C. Eftir að hrært var í 5 mínútur var 1,0 ml af NH4Cl vatnslausn bætt við kerfið til að slökkva á hvarfinu. Dragðu út hvarfblönduna með etýlasetati (2 x 10 ml), skolaðu lífræna lagið með saltvatni og þurrkaðu lífræna lagið með vatnsfríu MgSO4. Síið lífræna lagið, þykkið síuvökvann undir lofttæmi og hreinsið hráafurðina með kísilgelsúluskiljun með því að nota etýlasetat/n-hexan (1:8 til 1:4) til að fá markafurðina.
Hættan af díbensýlazódíkarboxýlati er flókið og margþætt mál, sem tekur til margra þátta eins og heilsu manna, umhverfisöryggi og hugsanlega áhættu meðan á notkun stendur. Eftirfarandi er ítarleg útvíkkun á skaðsemi þess:
Skaða á heilsu manna
Erting í húð og ofnæmisviðbrögð:
Azódíkarboxýlat díbensýl ester getur valdið ertingarviðbrögðum eins og roða, bólgu, sársauka, kláða o.s.frv. þegar það er í beinni snertingu við húð.
Langvarandi eða endurtekin útsetning getur valdið húðnæmi og aukið hættuna á ofnæmisviðbrögðum við öðrum efnum.
Örvun öndunarfæra:
Innöndun gufu eða ryks af díbensýlazódíkarboxýlati getur valdið ertingu í öndunarfærum, sem leiðir til einkenna eins og hósta, öndunarerfiðleika og óþæginda í hálsi.
Langtíma innöndun getur valdið langvinnum skaða á öndunarfærum.
Heilsuáhrif:
Langtíma útsetning eða innöndun þessa efnis getur valdið skemmdum á líffærum eins og lifur og nýrum í mannslíkamanum.
Rannsóknir hafa sýnt að díbensýlazódíkarboxýlat eða umbrotsefni þess geta verið krabbameinsvaldandi og ógnað heilsu manna.
Erting í augum:
Eftir að það hefur farið í augun getur þetta efni valdið mikilli ertingu, sem leiðir til augnverkja, tára, roða og jafnvel skemmda á hornhimnu.
Umhverfishættur
Azodicarboxylate dibenzyl ester er erfitt að brjóta niður í umhverfinu og getur valdið mengun í vatni, jarðvegi og lofti.
Þegar það berst í vatnshlotið getur efnið safnast fyrir og magnast upp í gegnum fæðukeðjuna og valdið skaða á vatnalífverum.
Uppsöfnun í jarðvegi getur leitt til jarðvegsmengunar sem hefur áhrif á vöxt plantna og vistfræðilegt jafnvægi jarðvegs.
Hugsanleg áhætta meðan á rekstrarferlinu stendur
Sprengjuhætta:
Sameindin díbensýlazódíkarboxýlats inniheldur asóhópa, sem eru viðkvæmir fyrir ljósi og geta valdið sprengingu í alvarlegum árekstrum.
Við geymslu, flutning og notkun er nauðsynlegt að fylgja nákvæmlega öryggisaðgerðum til að koma í veg fyrir sprengislys.
Lekahætta:
Ílát sem rofnar, leki eða óviðeigandi notkun getur leitt til leka díbensýlazódíkarboxýlats út í umhverfið, sem getur valdið umhverfismengun og líkamstjóni.
Öryggisráðstafanir
Til að draga úr hættunni af díbensýlazódíkarboxýlati þarf að gera eftirfarandi öryggisráðstafanir:
Persónuvernd:
Notið viðeigandi persónuhlífar við notkun, geymslu og flutning, svo sem hlífðarhanska, hlífðargleraugu, öndunarhlífar o.s.frv.
Geymsla og flutningur:
Geymið á köldum, þurrum, vel loftræstum stað, fjarri eld- og hitagjöfum.
Við flutning skal ganga úr skugga um að ílátið sé lokað til að koma í veg fyrir leka og árekstur.
Rekstrarstaðlar:
Fylgdu nákvæmlega öryggisleiðbeiningum vöru og verklagsreglum til að forðast óviðkomandi aðgerðir.
Haltu vinnusvæðinu hreinu meðan á aðgerðinni stendur og hreinsaðu strax upp leka.
Þjálfun og vitundaraukning:
Veita viðeigandi starfsfólki öryggisþjálfun til að auka meðvitund þeirra og koma í veg fyrir hættuna af díbensýlazódíkarboxýlati.
Gerðu reglulega neyðaræfingar til að auka getu til að bregðast við óvæntum atburðum.
Í stuttu máli er ekki hægt að hunsa skaðsemi díbensýlazódíkarboxýlats. Til að tryggja heilsu manna, umhverfisöryggi og öryggi meðan á notkun stendur, þarf að gera strangar öryggisráðstafanir og verklagsreglur.
maq per Qat: dibenzyl azodicarboxylate cas 2449-05-0, birgja, framleiðendur, verksmiðja, heildsölu, kaupa, verð, magn, til sölu